Aunque su educación y su historia familiar tienen fuertes lazos con Luisiana, durante su adolescencia él y su familia vivieron en Kerrville, Texas,[7] durante un tiempo, así como en algunas partes de Arkansas (lo que, según declaró en una ocasión, le hizo parecer un "Ark-La-Texan de sangre roja").
[9] Mientras tanto, Velma se había vuelto a casar y a Holliman le disgustaba tanto su nuevo padrastro, Guy Bellotte,[16] que mintió sobre su edad y se alistó en la Armada de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial.
[17] Asignado a una escuela de comunicaciones de la Marina en Los Ángeles, Holliman pasaba su tiempo libre en el Hollywood Canteen, hablando con las estrellas que se dejaban caer por allí para apoyar a los militares.
Interesado en la interpretación, fue elegido para protagonizar varias producciones del Norfolk Navy Theatre.
[24] Mientras estaba en el Pasadena Playhouse, Holliman entró en la Paramount alegando que tenía una cita con un barbero del estudio.
[25] Holliman consiguió un pequeño papel junto a Dean Martin y Jerry Lewis en El castillo madito (1953).
[28] Coprotagonizó con Jack Palance el drama policíaco I Died a Thousand Times (1955), un remake de High Sierra.
[33] Interpretó a un ayudante del sheriff borracho cuyo hermano Richard Widmark regresa a la ciudad en un western moderno, La trampa (1959), y al hermano de John Wayne, Dean Martin y Michael Anderson Jr., que quiere vengar a su padre asesinado, en un western tradicional, Los cuatro hijos de Katie Elder.
[34] Interpretó a un político corrupto de Atlanta en la película policíaca Sharky's Machine, dirigida por su estrella, Burt Reynolds.
[39] En 1965, participó como estrella invitada en 12 O'Clock High en el papel del teniente Steiger, un piloto que aprende a apreciar la vida después de que le asignen una peligrosa misión y le toque la lotería.
[40] En 1967, Holliman participó como estrella invitada en Custer, la efímera serie militar de la ABC dirigida por Wayne Maunder.
Coprotagonizó los 91 episodios de la exitosa serie (que, según comentó más tarde, le cambió la vida),[43] interpretando al superior del departamento de policía del agente encubierto Pepper Anderson.
Tuvo un papel protagonista en la película de la CBS Country Gold (un remake para televisión de All About Eve), rodada en Nashville, Tennessee, en la que también actuaron Loni Anderson, Linda Hamilton y Cooper Huckabee.
[46] Su papel más notable durante este periodo fue en la exitosa miniserie El pájaro espino, con Richard Chamberlain y Rachel Ward.
[52] En 1996, fue la voz invitada del personaje Milton en el episodio de la sexta temporada Capitán Planeta y los planetarios, "Never the Twain Shall Meet".
[53] Más adelante en su carrera, Holliman tuvo un papel recurrente como Fred Duffy, el padre del personaje principal Caroline Duffy, en Caroline in the City, apareciendo en tres episodios, y además protagonizó la serie de televisión Night Man de 1997-1999 como Frank Dominus, un ex policía caído en desgracia y padre del personaje principal.
Sus canciones incluyeron: "A Teenager Sings the Blues", "Nobody Knows How I Feel", "Don't Get Around Much Anymore", "Sittin' and a Gabbin'", "If I Could See the World Through the Eyes of a Child", "La La La Lovable", "Wanna Kiss You To-Night", "I'm in the Mood for Love", "We Found Love", "Willingly", "There'll Be No Teardrops Tonight", and "Road to Nowhere".
[75] Holliman nunca ha estado casado y fue aparentemente sacado del armario por The Advocate en 2015.
[79] En realidad, Numkena era un niño actor, nacido en 1942, que apareció en la película Pony Soldier (1952).