En 1571, comienza a trabajar como oficial de cantería en las obras del Monasterio de El Escorial (Madrid).
[1] En 1573, construye el cuarto del Colegio de los Doctores en dicho monasterio.
[2] Inicialmente tomará como compañero a su hermano, Juan de Matienzo, pero finalmente acometerá los trabajos con Gregorio de la Puente.
[6] En 1578, se tasan las obras que Diego de Matienzo y Gregorio de la Puente habían hecho en la cúpula.
[1] En 1594, Diego de Matienzo fallece en Segovia.