[5] En los primeros años sirvió con fidelidad a su tío y rey Fernando III de Castilla, el cual no le confirmó en los terrenos que gobernaba, quitándole La Rioja y dejándole Castilla la Vieja.
Diego no acató esta decisión rebelándose contra el rey en varias ocasiones, consiguiendo posteriormente su perdón.
[1] González Jiménez señaló que el hecho de que al infante Alfonso, que fue alférez del rey desde 1241 a 1242, se le confiara dicho cargo, es prueba evidente de la «importancia» que el heredero del trono estaba alcanzando en la Corte.
[7] Debido al enojo que sentía contra el monarca castellano, Diego López buscó el apoyo de otros descontentos, como el infante Enrique de Castilla "el Senador", que era hermano de Alfonso X, y en agosto de 1254 abandonó el Reino de Castilla y se dirigió al Reino de Aragón,[7] habiendo constancia de que el día 8 de agosto, en el municipio navarro de Estella, firmó un acuerdo con el rey Jaime I de Aragón por el que ambos quedaban obligados a «ayudarse mutuamente» contra el monarca castellano.
[10][1] Conviene señalar que en el mismo monasterio fue enterrado su padre, Lope Díaz II de Haro,[11] y también su hijo y heredero, el conde Lope Díaz III de Haro, que sería asesinado en Alfaro en 1288 por Sancho IV de Castilla.