[2][3] Bukowski escribió libros de diversos géneros, tales como: diarios, relatos, novelas, poesías, ensayos e incluso llegó a escribir Barfly, un guion cinematográfico basado en su alter ego Henry Chinaski, dirigida por el cineasta francés Barbet Schroeder, película en donde realizó un cameo en un bar.
Tiempo después y para que sonara más estadounidense su nombre, sus padres comenzaron a llamarle «Henry».
Más tarde se trasladaron a un suburbio del South Central de Los Ángeles.
Dos años más tarde le publicaron otro relato, «20 Tanks From Kasseldown» (1946), esta vez en otro medio.
En este tiempo estuvo viviendo en Los Ángeles, aunque también pasó un tiempo vagando por los Estados Unidos, dedicándose a trabajos temporales y permaneciendo en pensiones baratas.
En 1964, tuvo una hija, Marina Louise Bukowski, nacida de su relación con su novia Frances Smith.
Más tarde, Bukowski vivió en Tucson un período breve de tiempo, donde entabló amistad con Jon Webb y Gypsy Lou, que le animaron a publicar y vivir de su literatura.
Comenzando 1967, Bukowski escribía la columna Notes of A Dirty Old Man para el periódico independiente de Los Ángeles Open City.
Debido a la confianza que John Martin depositó en él cuando era un escritor relativamente desconocido y a la ayuda financiera, Bukowski publicó casi todo su trabajo literario con Black Sparrow Press.
Después de su muerte se ha seguido publicando material inédito, como ensayos y correspondencia.