Durante las siguientes dos décadas, Ben Ali fue reelegido con porcentajes que superaban el 90% de los votos, en elecciones consideradas fraudulentas por la comunidad internacional.Durante su larga presidencia, sobre todo en los últimos años de su dictadura, se cometieron múltiples violaciones a los derechos humanos, frecuentemente silenciadas por la prensa internacional en parte debido a la relación estrecha entre el régimen de Ben Ali y las potencias occidentales, como Francia y los Estados Unidos.Su derrocamiento sentó las bases para que se desataran diferentes revoluciones en los países vecinos, la mayoría en situación similar, dando inicio a la Primavera Árabe.Durante el régimen del dictador Habib Burgiba, Ben Ali ingresó en la Dirección General de Seguridad en el año 1964, dedicándose a funciones policiales y de contraespionaje, y organizando la "Dirección de seguridad militar" que dirigiría durante diez años, hasta que en 1974 fue enviado como agregado militar a Marruecos y luego a España.[16] En 1999, Fulvio Martini, exjefe del servicio secreto italiano, declaró ante un comité parlamentario que "Entre 1985 y 1987 se organizó una especie de golpe en Túnez, para ponder a Ben Ali como Jefe de estado para reemplazar a Burguiba, el cual quería huir".[17] Posterior a eso, Martini negaría que el servicio secreto italiano tuviera un papel operativo en la llegada de Ben Ali al poder, pero sí organizó un movimiento político para asistir económicamente al nuevo gobierno, a fin de que no tuviera que confrontar directamente a los fundamentalistas y se desatara una insurgencia islamista a gran escala, como ocurrió en Argelia en 1992.A su llegada al poder, Ben Ali prometió inicialmente reformas democráticas.[18] En 1988 cambió el nombre del Partido Neo-Destour por Agrupación Constitucional Democrática (RCD), y aprobó enmiendas constitucionales que limitaban el mandato de los Presidentes a cinco años con posibilidad de una sola reelección.El Partido gobernante consiguió todos los asientos de la legislatura y Ben Ali apareció como candidato único.Dada la dominación absoluta del RCD en la escena política, la oposición descubrió que no podían firmarse sus documentos de nominación.[19] En 1992, el hermano mayor del presidente, Habib Ben Ali, fue juzgado In Absentia en Francia por blanqueo del producto de tráfico de drogas, en un caso conocido como "Conexión Cuscús".La participación en las elecciones fue del 95 %, y Ben Ali obtuvo el 99,91 % de los votos.[27] Decayó al puesto cuarenta en 2011 debido a la crisis política,[28] y no fue encuestado en 2013.Túnez tomó como enfoque contribuir al establecimiento de la paz definitiva en Oriente Medio y África en general, siendo sede del primer diálogo entre Estados Unidos y la Autoridad Nacional Palestina, apoyando especialmente la causa Palestina.Tomó varias iniciativas para promover el diálogo, la solidaridad, y la cooperación entre las naciones.[35] El régimen de Ben Ali también fomentó la organización de la Unión del Magreb Árabe, que incluía tanto a Túnez como a Argelia, Marruecos, Mauritania y Libia.[40][41] Desde 2012, Túnez ostenta el puesto 57.º, pasando a ser considerado "democracia defectuosa".La delegación, encabezada por Benjamin Bounkoulou, describió las elecciones como "libres y justas".[43] Sin embargo, un portavoz del Departamento de Estado de los Estados Unidos indicó que el gobierno tunecino no había autorizado observadores internacionales para cubrir las elecciones, aunque aclaró que los Estados Unidos todavía estaban comprometidos a mantener relaciones con el régimen de Ben Ali.[45] El quinto y último mandato de Ben Ali se caracterizó por el aumento del paro, cercano al 15 %, una fuerte corrupción como en los anteriores, y un empeoramiento poco habitual de la situación económica.A partir de ese día empezaron las revueltas sociales que fueron protagonizadas por jóvenes que gritaban consignas contra el gobierno, lanzaban cócteles molotov y se enfrentaban a pedradas con la policía.Entre 10 y el 13 de enero, Ben Ali prometió varias veces que se marcharía al culminar su último mandato en 2014, y que permitiría la libre participación de la oposición en las elecciones, sin modificar la constitución pero respetándola fielmente.Ese mismo día, en respuesta a estas manifestaciones, Ben Ali declaró el estado de emergencia, asegurando el adelanto de las elecciones a los próximos seis meses si los disturbios cesaban.[53] Varios vídeos demostraron que el presidente escondía dinero y joyas en la casa de gobierno.[58] La sentencia tuvo efecto inmediato, pero Ben Ali y su mujer se refugiaron en Arabia Saudita, y el gobierno saudí se negó a responder a los pedidos de extradición del gobierno tunecino.[63] Un cable estadounidense filtrado por WikiLeaks describe cómo el embajador estadounidense Robert F. Godec reportaba a su gobierno haber escuchado a menudo el modo feroz en que se criticaban la falta de instrucción formal de Leila Ben Alí, su bajo nivel social y su elevado nivel de codicia y despilfarro.
Edificio de la Oficina de Marina Mercante de Túnez en 2006. Durante la dictadura de Ben Ali era común ver grandes fotografías de él en las edificaciones.