Su familia fue víctima de la violencia bipartidista, puesto que a principios de los años 1950, grupos paramilitares conservadores acosaron a sus padres hasta que estos decidieron radicarse definitivamente en Bogotá.

Colaboraba con El Tiempo desde 1964 como caricaturista, con su serie «Cartones», que se publicó en ese diario hasta 1974.

Poco después volvió a Europa y viajó por Italia, Grecia, España e Inglaterra.

Regresó entonces a Colombia para escribir en la revista Alternativa, la cual había sido fundada en 1974 con el propósito de mostrar las luchas populares y brindarle voz a la oposición política y los sindicatos que en ese entonces se empezaban a articular contra el establecimiento, pero que eran ignorados y solo vistos como bandolerismo o sindicalismo subversivo.

Sin embargo, en una conversación con Enrique Santos, aseguró que escribir en la revista había reprimido su estilo y tono de escritura, puesto que cualquier artículo debía pasar por un consejo de redacción para ser corregido y aprobado.

A raíz de la llamada «Guerra contra las Drogas» y la instauración del Plan Colombia, Caballero denunció por muchos años la presencia del narcotráfico en la vida social, militar, política, artística y religiosa.

Pese a su éxito de crítica, la novela duró descontinuada hasta que en 2004, la editorial Alfaguara la reeditó.

Sin remedio ha sido considerada por la crítica nacional como una de las novelas más representativas del género urbano en Colombia.

Varias recopilaciones de sus columnas y crónicas han sido publicadas en Colombia.

La primera, editada por editorial La Hoja, se llamó 15 años de mal agüero.

En este ámbito ha publicado Los Siete Pilares del Toreo (2003) y Torero en el Sillón (2010).

En cuanto a sus rasgos humorísticos presente en gran parte en su periodismo, Sánchez menciona su proveniencia a partir de la influencia de Hernando Martínez Rueda, poeta cuya poesía se ve marcada por el cinismo, la ferocidad, la improvisación y el humor, componentes que le ayudaron a condensar una buena escritura en sus verso.

El estilo crítico de Antonio Caballero empezó a trazarse bajo las impresiones que le provocaron el acontecimiento de mayo del 1968, sus primeras expresiones críticas aparecen en los cartones, cuyos inicios son flojos y poco recibidos en Bogotá, puesto que sus expresiones carecen de movilidad, tienen cierto hermetismo y salpullido metafísico.

Caro era confundador del Partido Conservador Colombiano junto a su amigo y socio, el expresidente Mariano Ospina Rodríguez.