Ocurre de forma natural en varias especies de cactus . También se informa que se encuentra en pequeñas cantidades en ciertos miembros de la familia de los frijoles, Fabaceae , incluida Senegalia berlandieri (sin. Acacia berlandieri ), [2] aunque estos informes han sido cuestionados y no han sido respaldados por ningún análisis adicional. [3]
Trichocereus pachanoi en Perú
Como se puede observar en la tabla anterior, la concentración de mescalina en diferentes ejemplares puede variar mucho dentro de una misma especie. Además, la concentración de mescalina en una sola muestra también varía. [13]
Historia y uso
El peyote ha sido utilizado durante al menos 5.700 años por los pueblos indígenas de América en México. [14] Los europeos notaron el uso de peyote en las ceremonias religiosas de los nativos americanos tras el contacto temprano, [15] especialmente por parte de los huicholes en México. Otros cactus que contienen mescalina, como el San Pedro, tienen una larga historia de uso en América del Sur, desde Perú hasta Ecuador. [16] [17] [18] [19] Si bien el uso religioso y ceremonial del peyote estaba generalizado en el imperio azteca y el norte de México en el momento de la conquista española, la persecución religiosa lo confinó a áreas cercanas a la costa del Pacífico y hasta el suroeste de Texas. . Sin embargo, en 1880, el uso del peyote comenzó a extenderse al norte de América Central y del Sur con "un nuevo tipo de ceremonia del peyote" inaugurada por los pueblos kiowa y comanche. Estas prácticas religiosas, incorporadas legalmente en los Estados Unidos en 1920 como Iglesia Nativa Americana, desde entonces se han extendido hasta Saskatchewan, Canadá. [14]
En las preparaciones tradicionales de peyote, se corta la parte superior del cactus, dejando la raíz principal grande junto con un anillo de área verde de fotosíntesis para que crezcan nuevas cabezas. Luego, estas cabezas se secan para hacer botones en forma de disco. Los botones se mastican para producir los efectos o se sumergen en agua para beber. Sin embargo, el sabor del cactus es amargo, por lo que los usuarios contemporáneos a menudo lo muelen hasta convertirlo en polvo y lo vierten en cápsulas para evitar tener que probarlo. La dosis humana habitual es de 200 a 400 miligramos de sulfato de mescalina o de 178 a 356 miligramos de clorhidrato de mescalina. [20] [21] El botón de peyote promedio de 76 mm (3,0 pulgadas) contiene aproximadamente 25 mg de mescalina. [22] Algunos análisis de preparaciones tradicionales de nopal San Pedro han encontrado dosis que oscilan entre 34 mg y 159 mg de alcaloides totales, una cantidad relativamente baja y apenas psicoactiva. Parece que los pacientes que reciben tratamientos tradicionales con San Pedro ingieren dosis subpsicoactivas y no experimentan efectos psicodélicos. [23]
La mescalina fue aislada e identificada por primera vez en 1897 por el químico alemán Arthur Heffter [24] y sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth . [25]
En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC , en el que ingirió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond . Aunque la grabación se consideró demasiado controvertida y finalmente se omitió del programa, Mayhew elogió la experiencia y la calificó como "la cosa más interesante que he hecho". [26]
Uso médico potencial
La mescalina tiene una amplia gama de usos médicos sugeridos, incluido el tratamiento del alcoholismo . [27] Sin embargo, su condición de sustancia controlada de la Lista I en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas limita la disponibilidad de la droga para los investigadores. Debido a esto, desde principios de los años 1970 se han realizado muy pocos estudios sobre la actividad de la mescalina y sus posibles efectos terapéuticos en humanos. [28] [29] [30]
Biosíntesis
La mescalina se biosintetiza a partir de tirosina que, a su vez, se deriva de la fenilalanina mediante la enzima fenilalanina hidroxilasa. En Lophophora williamsii ( Peyote ), la dopamina se convierte en mescalina en una vía biosintética que implica m - O -metilación e hidroxilación aromática. [31]
La tirosina y la fenilalanina sirven como precursores metabólicos de la síntesis de mescalina. La tirosina puede sufrir una descarboxilación mediante tirosina descarboxilasa para generar tiramina y posteriormente sufrir una oxidación en el carbono 3 mediante una monofenol hidroxilasa o ser hidroxilada primero por tirosina hidroxilasa para formar L-DOPA y descarboxilada por DOPA descarboxilasa . Estos crean dopamina, que luego experimenta metilación por una catecol-O-metiltransferasa (COMT) mediante un mecanismo dependiente de S -adenosil metionina (SAM). Luego, el intermedio resultante se oxida nuevamente mediante una enzima hidroxilasa, probablemente nuevamente monofenol hidroxilasa, en el carbono 5, y se metila mediante COMT. El producto, metilado en las dos posiciones meta con respecto al sustituyente alquilo, experimenta una metilación final en el carbono 4 por una guaiacol-O-metiltransferasa, que también opera mediante un mecanismo dependiente de SAM. Este paso final de metilación da como resultado la producción de mescalina.
La fenilalanina sirve como precursor al ser convertida primero en L -tirosina por la L-aminoácido hidroxilasa. Una vez convertido, sigue el mismo camino descrito anteriormente. [32] [33]
Biosíntesis de mescalina.
Síntesis de laboratorio
Mescalina sintética de laboratorio biosintetizada a partir de peyote: este fue el primer compuesto psicodélico extraído y aislado [34]Peyote seco ( Lophophora williamsii ), que contiene alrededor del 5-6% de mescalina en peso
La mescalina fue sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth a partir de cloruro de 3,4,5-trimetoxibenzoilo. [25] Posteriormente, se han desarrollado numerosos enfoques que utilizan diferentes materiales de partida. Ejemplos notables incluyen los siguientes:
Reducción de 3,4,5-trimetoxi(2-nitrovinil)benceno con hidruro de litio y aluminio. [50]
Tratamiento del complejo de tricarbonil-(η6-1,2,3-trimetoxibenceno) cromo con carbanión acetonitrilo en THF y yodo, seguido de reducción del nitrilo con hidruro de litio y aluminio. [46]
Aproximadamente la mitad de la dosis inicial se excreta después de seis horas, pero algunos estudios sugieren que no se metaboliza en absoluto antes de la excreción. La mescalina parece no estar sujeta al metabolismo por CYP2D6 [52] y entre el 20% y el 50% de la mescalina se excreta en la orina sin cambios, y el resto se excreta como la forma de ácido carboxílico desaminado-oxidado de la mescalina, un resultado probable de Degradación de la MAO . [53] La LD 50 de mescalina se ha medido en varios animales: 212 mg/kg ip (ratones), 132 mg/kg ip (ratas) y 328 mg/kg ip (cobayos). Para los seres humanos, se ha informado que la LD 50 de la mescalina es de aproximadamente 880 mg/kg. [54]
Efectos conductuales y no conductuales.
La mescalina induce un estado psicodélico comparable a los producidos por el LSD y la psilocibina , pero con características únicas. [30] Los efectos subjetivos pueden incluir procesos de pensamiento alterados, un sentido alterado del tiempo y la autoconciencia, y fenómenos visuales con los ojos cerrados y abiertos. [50]
La prominencia del color es distintiva, luciendo brillante e intensa. Los patrones visuales recurrentes observados durante la experiencia de la mescalina incluyen rayas, tableros de ajedrez, puntas angulares, puntos multicolores y fractales muy simples que se vuelven muy complejos. El escritor inglés Aldous Huxley describió estas formas amorfas que se autotransforman como vidrieras animadas iluminadas por la luz que entra por los párpados en su libro autobiográfico Las puertas de la percepción (1954). Al igual que el LSD, la mescalina induce distorsiones de la forma y experiencias caleidoscópicas , pero se manifiestan más claramente con los ojos cerrados y en condiciones de poca iluminación. [55]
Heinrich Klüver acuñó el término "figura de telaraña" en la década de 1920 para describir una de las cuatro alucinaciones visuales geométricas constantes que se experimentan en la etapa inicial de un viaje de mescalina: "Hilos de colores corriendo juntos en un centro giratorio, el conjunto similar a una telaraña". . Los otros tres son el diseño de tablero de ajedrez, el túnel y la espiral. Klüver escribió que "muchas visiones 'atípicas', tras una inspección minuciosa, no son más que variaciones de estas constantes de forma". [56]
Al igual que ocurre con el LSD, la sinestesia puede producirse especialmente con la ayuda de la música. [57] Una característica inusual pero única del uso de mescalina es la "geometrización" de objetos tridimensionales. El objeto puede aparecer aplanado y distorsionado, similar a la presentación de una pintura cubista . [58]
La mescalina provoca un patrón de excitación simpática, siendo el sistema nervioso periférico el principal objetivo de esta sustancia. [57]
Según un proyecto de investigación realizado en los Países Bajos, el uso ceremonial del San Pedro parece caracterizarse por experiencias espirituales relativamente fuertes y una baja incidencia de experiencias desafiantes. [59]
Mecanismo de acción
En las plantas, la mescalina puede ser el producto final de una vía que utiliza catecolaminas como método de respuesta al estrés, de manera similar a cómo los animales pueden liberar dichos compuestos y otros como el cortisol cuando están estresados. No se ha investigado la función in vivo de las catecolaminas en plantas, pero pueden funcionar como antioxidantes , como señales de desarrollo y como componentes integrales de la pared celular que resisten la degradación de los patógenos. La desactivación de las catecolaminas mediante metilación produce alcaloides como la mescalina. [32]
En los humanos, la mescalina actúa de manera similar a otros agentes psicodélicos. [60] Actúa como agonista, [61] uniéndose y activando el receptor de serotonina 5-HT 2A con alta afinidad . [62] Aún se desconoce cómo la activación del receptor 5-HT 2A conduce a la psicodelia, pero es probable que de alguna manera implique la excitación de neuronas en la corteza prefrontal . [63] También se sabe que la mescalina tiene una afinidad de unión aún mayor por el receptor de serotonina 5-HT 2C . [64]
En Estados Unidos, la mescalina fue declarada ilegal en 1970 por la Ley Integral de Control y Prevención del Abuso de Drogas , categorizada como un alucinógeno de Lista I. [69] La droga está prohibida internacionalmente por el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971 . [70] La mescalina es legal sólo para ciertos grupos religiosos (como la Iglesia Nativa Americana por la Ley de Libertad Religiosa de los Indios Americanos de 1978) y en investigaciones científicas y médicas. En 1990, la Corte Suprema dictaminó que el estado de Oregón podía prohibir el uso de mescalina en las ceremonias religiosas de los nativos americanos. La Ley de Restauración de la Libertad Religiosa (RFRA) de 1993 permitió el uso de peyote en ceremonias religiosas, pero en 1997, la Corte Suprema dictaminó que la RFRA es inconstitucional cuando se aplica contra estados. [ cita necesaria ] Muchos estados, incluido el estado de Utah , han legalizado el uso de peyote con "sincera intención religiosa" o dentro de una organización religiosa, [ cita necesaria ] independientemente de la raza. [71] La mescalina sintética, pero no la mescalina derivada de cactus, fue oficialmente despenalizada en el estado de Colorado mediante la propuesta electoral 122 en noviembre de 2022. [72]
En el Reino Unido, la mescalina en forma de polvo purificado es un medicamento de Clase A. Sin embargo, los cactus secos se pueden comprar y vender legalmente. [74]
Australia
La mescalina se considera una sustancia de la lista 9 en Australia según el Estándar de venenos (febrero de 2020) . [75] Una sustancia de la lista 9 se clasifica como "Sustancias con un alto potencial de causar daño con una exposición baja y que requieren precauciones especiales durante su fabricación, manipulación o uso. Estos venenos deben estar disponibles sólo para usuarios especializados o autorizados que tengan las habilidades necesarias". para manipularlos de forma segura podrán aplicarse normas especiales que restrinjan su disponibilidad, posesión, almacenamiento o uso. [75]
Otros paises
En Canadá, Francia, Países Bajos y Alemania, la mescalina cruda y los cactus secos que contienen mescalina se consideran drogas ilegales. Sin embargo, cualquier persona puede cultivar y utilizar peyote, o Lophophora williamsii , así como Echinopsis pachanoi y Echinopsis peruviana sin restricciones, ya que está específicamente exento de legislación. [9] En Canadá, la mescalina está clasificada como una droga de la lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas , mientras que el peyote está exento. [76]
En Rusia, la mescalina, sus derivados y las plantas que contienen mescalina están prohibidos como estupefacientes (Lista I). [77]
Usuarios notables
Antonin Artaud escribió The Peyote Dance de 1947 , donde describe sus experiencias con el peyote en México una década antes. [78]
Jerry García tomó peyote antes de formar The Grateful Dead , pero luego cambió a LSD y DMT porque eran más agradables para el estómago.
Allen Ginsberg tomó peyote. La segunda parte de su poema "Aullido" se inspiró en una visión de peyote que tuvo en San Francisco. [79]
Jean-Paul Sartre tomó mescalina poco antes de la publicación de su primer libro, L'Imaginaire ; tuvo un mal viaje durante el cual se imaginó amenazado por criaturas marinas. Durante muchos años después de esto, pensó persistentemente que lo estaban persiguiendo las langostas y se convirtió en paciente de Jacques Lacan con la esperanza de deshacerse de ellas. Las langostas y los cangrejos figuran en su novela Náuseas .
Havelock Ellis fue el autor de uno de los primeros informes escritos al público sobre una experiencia con mescalina (1898). [80] [81] [82]
Stanisław Ignacy Witkiewicz , escritor, artista y filósofo polaco, experimentó con mescalina y describió su experiencia en un libro de 1932 Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter . [83]
Quanah Parker , designado por el gobierno federal como jefe principal de toda la nación comanche , defendió la alternativa sincrética de la Iglesia Nativa Americana y luchó por el uso legal del peyote en las prácticas religiosas del movimiento.
El pionero de la investigación psicodélica, Alexander Shulgin , dijo que su primera inspiración para explorar compuestos psicodélicos fue una experiencia con mescalina. [84] En 1974, Shulgin sintetizó 2C-B , un derivado psicodélico de feniletilamina, estructuralmente similar a la mescalina, [85] y uno de los compuestos de fenetilamina más importantes de Shulgin junto con la mescalina, 2C-E , 2C-T-7 , y 2C-T-2 . [86]
Bryan Wynter produjo Mars Ascends después de probar la sustancia por primera vez. [87]
George Carlin mencionó el uso de mescalina durante su juventud durante una entrevista en 2008. [88]
Arthur Kleps , psicólogo convertido en defensor de la legalización de las drogas y escritor cuya Iglesia neoamericana defendía el uso de marihuana y alucinógenos como el LSD y el peyote para la iluminación y la exploración espiritual, compró, en 1960, por correo a Delta Chemical Company de Nueva York 1 g de sulfato de mescalina y tomé 500 mg. Experimentó un viaje psicodélico que provocó profundos cambios en su vida y sus perspectivas.
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Otras lecturas
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enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con la mescalina.
Institutos Nacionales de Salud - Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas Alucinógenos InfoFacts
