En bioquímica , los fenoles naturales son productos naturales que contienen al menos un grupo funcional fenol . [1] [2] [3] Los compuestos fenólicos son producidos por plantas y microorganismos. [4] Los organismos a veces sintetizan compuestos fenólicos en respuesta a presiones ecológicas como el ataque de patógenos e insectos, la radiación ultravioleta y las heridas. [5] Como están presentes en los alimentos consumidos en la dieta humana y en las plantas utilizadas en la medicina tradicional de varias culturas, su papel en la salud y las enfermedades humanas es un tema de investigación. [1] [5] [6] [7] : 104 Algunos fenoles son germicidas y se utilizan en la formulación de desinfectantes.
Clasificación
Se pueden aplicar varios esquemas de clasificación . [8] : 2 Un esquema comúnmente utilizado se basa en el número de carbonos y fue ideado por Jeffrey Harborne y Simmonds en 1964 y publicado en 1980: [8] : 2 [9] [10]
Los diarilheptanoides C 6 -C 7 -C 6 no están incluidos en esta clasificación de Harborne.
También se pueden clasificar según el número de grupos fenol. Por tanto, pueden denominarse fenoles simples o monofenoles , con un solo grupo fenólico, o di- ( bi- ), tri- y oligofenoles , con dos, tres o varios grupos fenólicos respectivamente.
La unidad fenólica se puede encontrar dimerizada o polimerizada aún más, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina , un proceso que también da como resultado la gran clase de tearubiginas marrones en el té.
Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo un flavonoide y un lignano, pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignanos .
Las plantas del género Humulus y Cannabis producen metabolitos terpenofenólicos, compuestos que son meroterpenos . [12] [13] Los lípidos fenólicos son largas cadenas alifáticas unidas a una fracción fenólica.
Los fenoles naturales muestran propiedades ópticas características del benceno, por ejemplo, absorción cercana a 270 nm. Según las reglas de Woodward , los cambios batocrómicos a menudo también ocurren, lo que sugiere la presencia de electrones π deslocalizados que surgen de una conjugación entre los grupos benceno y vinilos . [14]
A medida que las moléculas con niveles de conjugación más altos experimentan este fenómeno de cambio batocrómico, se absorbe una parte del espectro visible. Las longitudes de onda que quedan en el proceso (generalmente en la sección roja del espectro) recomponen el color de la sustancia en particular. La acilación con ácidos cinámicos de antocianidinas cambió la tonalidad del color ( ángulo de tono CIE Lab ) a púrpura . [15]
Aquí hay una serie de espectros visibles UV de moléculas clasificadas de izquierda a derecha según su nivel de conjugación: [ cita necesaria ]
El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . [dieciséis]
Oxidación
Los fenoles naturales son especies reactivas a la oxidación ; en particular, la mezcla compleja de fenólicos, que se encuentra en los alimentos, por ejemplo, puede sufrir autoxidación durante el proceso de envejecimiento. Los fenoles naturales simples pueden conducir a la formación de proantocianidinas de tipo B en vinos [17] o en soluciones modelo. [18] [19] Esto se correlaciona con el cambio de color pardo no enzimático característico de este proceso. [20] Este fenómeno se puede observar en alimentos como los purés de zanahoria. [21]
El pardeamiento asociado con la oxidación de compuestos fenólicos también se ha señalado como la causa de la muerte celular en los callos formados en cultivos in vitro . Esos fenólicos se originan tanto en los tejidos del explante como en las secreciones del explante.
Compuestos fenólicos
De forma natural
Sintético
Biosíntesis
Los fenólicos se forman mediante tres vías biosintéticas diferentes: (i) la vía shikimato/corizmato o succinilbenzoato, que produce los derivados fenilpropanoides (C6-C3); (ii) la vía del acetato/malonato o policétido, que produce los fenilpropanoides de cadena lateral alargada, incluido el gran grupo de flavonoides (C6-C3-C6) y algunas quinonas; y (iii) la vía acetato/mevalonato, que produce terpenoides aromáticos, en su mayoría monoterpenos, mediante reacciones de deshidrogenación. [23] [24] El aminoácido aromático fenilalanina , sintetizado en la vía del ácido shikímico , es el precursor común de los aminoácidos y compuestos fenólicos que contienen fenol.
En las plantas, las unidades fenólicas están esterificadas o metiladas y sometidas a conjugación , lo que significa que los fenoles naturales se encuentran principalmente en forma de glucósido en lugar de en forma de aglicona .
En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [25] En el centeno, los alquilresorcinoles son lípidos fenólicos.
Algunas acetilaciones involucran terpenos como el geraniol . [26] Esas moléculas se llaman meroterpenos (un compuesto químico que tiene una estructura terpenoide parcial).
Las metilaciones pueden ocurrir mediante la formación de un enlace éter en grupos hidroxilo que forman polifenoles O-metilados. En el caso de la flavona tangeritina O-metilada , los cinco hidroxilos están metilados, sin dejar hidroxilos libres del grupo fenol. Las metilaciones también pueden ocurrir directamente sobre un carbono del anillo de benceno, como en el caso del poriol , un flavonoide C-metilado .
Algunos fenoles se venden como suplementos dietéticos . Los fenoles han sido investigados como drogas. Por ejemplo, Crofelemer (nombre comercial de USAN Fulyzaq) es un fármaco en desarrollo para el tratamiento de la diarrea asociada con medicamentos contra el VIH. Además, se han elaborado derivados del compuesto fenólico, combretastatina A-4 , una molécula anticancerígena, incluyendo átomos de nitrógeno o halógenos para aumentar la eficacia del tratamiento. [30]
La extracción se puede realizar utilizando diferentes disolventes. Existe el riesgo de que la polifenol oxidasa (PPO) degrade el contenido fenólico de la muestra, por lo que es necesario utilizar inhibidores de PPO como ditionito de potasio (K 2 S 2 O 4 ) o realizar experimentos utilizando nitrógeno líquido o hervir la muestra durante unos segundos ( blanqueo ) para inactivar la enzima. Se puede lograr un fraccionamiento adicional del extracto utilizando columnas de extracción en fase sólida y puede conducir al aislamiento de compuestos individuales.
La recuperación de fenoles naturales a partir de residuos de biomasa forma parte de la biorrefinación . [31]
Un método para cuantificar el contenido fenólico es la valoración volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar, produciendo una curva estándar . El contenido de fenoles desconocidos se expresa entonces como equivalentes del estándar apropiado.
Algunos métodos para cuantificar el contenido fenólico total se basan en mediciones colorimétricas . Los fenoles totales (o efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados normalmente se expresan como equivalentes de ácido gálico (GAE). La prueba de cloruro férrico (FeCl 3 ) también es un ensayo colorimétrico.
Lamaison y Carnet han diseñado un test para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCI 3 ). Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina. [37]
Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunos utilizan el catión radical 2,2'-azino-bis(ácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) (ABTS), que reacciona con la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenólicos, los tioles y la vitamina C. [38] Durante esta reacción, el catión radical ABTS azul se convierte nuevamente a su forma neutra incolora. La reacción puede controlarse espectrofotométricamente. Este ensayo a menudo se denomina ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los distintos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.
También existe un ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina es una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente (DCF). El método mide la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por diclorhidrato de 2,2'-azobis (2-amidinopropano) (ABAP) en células HepG2 de hepatocarcinoma humano . [40]
Las rutas y enzimas biosintéticas y metabólicas fenólicas se pueden estudiar mediante transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis para la producción de pigmento antocianina 1 (AtPAP1) se puede expresar en otras especies de plantas. [44]
sucesos naturales
Los fenoles se encuentran en el mundo natural, especialmente en el reino vegetal.
La arildialquilfosfatasa (también conocida como hidrolasa organofosforada, fosfotriesterasa y paraoxon hidrolasa) utiliza un arildialquilfosfato y H2O para producir dialquilfosfato y un alcohol arílico.
En las coníferas (Pinophyta), los fenólicos se almacenan en las células del parénquima polifenólico , un tejido abundante en el floema de todas las coníferas. [61]
Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica que forma esclerotina . [ cita necesaria ] En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido 3:4-dihidroxibenzoico ( ácido protocatequiico ). [sesenta y cinco]
En hembras de elefante, se han detectado en muestras de orina los dos compuestos 3-etilfenol y 2-etil-4,5dimetilfenol . [73] El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol , m-cresol y p-cresol (4-metilfenol) durante el mosto en elefantes macho . [74] [75] [76]
En los suelos , se supone que se liberan mayores cantidades de fenoles a partir de la hojarasca en descomposición que a través de cualquier comunidad vegetal natural. [ cita necesaria ] La descomposición del material vegetal muerto hace que los compuestos orgánicos complejos se oxiden lentamente, como el humus similar a la lignina , o se descompongan en formas más simples (azúcares y aminoazúcares, ácidos orgánicos alifáticos y fenólicos), que se transforman aún más en biomasa microbiana (microbiana). humus) o se reorganizan y luego se oxidan en conjuntos húmicos ( ácidos fúlvicos y húmicos ), que se unen a minerales arcillosos e hidróxidos metálicos . [ cita necesaria ] Ha habido un largo debate sobre la capacidad de las plantas para absorber sustancias húmicas de sus sistemas radiculares y metabolizarlas. [ cita necesaria ] Ahora existe un consenso sobre cómo el humus desempeña un papel hormonal en lugar de simplemente un papel nutricional en la fisiología de las plantas. [ cita necesaria ]
En el suelo, los fenoles solubles enfrentan cuatro destinos diferentes. Podrían ser degradados y mineralizados como fuente de carbono por microorganismos heterótrofos ; pueden transformarse en sustancias húmicas insolubles y recalcitrantes mediante reacciones de polimerización y condensación (con el aporte de los organismos del suelo); podrían adsorberse en minerales arcillosos o formar quelatos con iones de aluminio o hierro; o podrían permanecer en forma disuelta, lixiviados por la filtración de agua y finalmente abandonar el ecosistema como parte del carbono orgánico disuelto (DOC). [4]
La lixiviación es el proceso mediante el cual cationes como el hierro (Fe) y el aluminio (Al), así como la materia orgánica, se eliminan de la hojarasca y se transportan hacia el suelo. Este proceso se conoce como podzolización y es particularmente intenso en los bosques boreales y templados fríos que están constituidos principalmente por pinos de coníferas , cuya hojarasca es rica en compuestos fenólicos y ácido fúlvico . [80]
Papel en la supervivencia
Los compuestos fenólicos pueden actuar como agentes protectores, inhibidores, tóxicos naturales para animales y pesticidas contra organismos invasores, es decir, herbívoros, nematodos, insectos fitófagos y patógenos fúngicos y bacterianos. El olor y la pigmentación conferidos por otros fenólicos pueden atraer microbios simbióticos, polinizadores y animales que dispersan los frutos. [23]
Defensa contra depredadores
Los compuestos fenólicos volátiles se encuentran en la resina de las plantas , donde pueden atraer benefactores como parasitoides o depredadores de los herbívoros que atacan a la planta. [81]
En la especie de algas Alaria marginata , los fenólicos actúan como defensa química contra los herbívoros. [82] En las especies tropicales de Sargassum y Turbinaria que a menudo son consumidas preferentemente por peces herbívoros y equinoides , hay un nivel relativamente bajo de fenólicos y taninos. [83] Los aleloquímicos marinos generalmente están presentes en mayor cantidad y diversidad en las regiones tropicales que en las templadas. Se ha informado que los fenólicos de las algas marinas son una aparente excepción a esta tendencia biogeográfica. Se producen altas concentraciones de fenólicos en especies de algas pardas (órdenes Dictyotales y Fucales ) de regiones templadas y tropicales, lo que indica que la latitud por sí sola no es un predictor razonable de las concentraciones de fenólicos en las plantas. [84]
Los estilbenos se producen en Eucalyptus sideroxylon en caso de ataques de patógenos. Estos compuestos pueden estar implicados en la respuesta hipersensible de las plantas. Los altos niveles de fenólicos en algunas maderas pueden explicar su preservación natural contra la putrefacción. [97]
En las plantas, VirA es una proteína histidina quinasa que detecta ciertos azúcares y compuestos fenólicos. Estos compuestos generalmente se encuentran en plantas heridas y, como resultado , Agrobacterium tumefaciens utiliza VirA para localizar organismos huéspedes potenciales para la infección. [98]
Papel en las interacciones alelopáticas.
Los fenoles naturales pueden participar en interacciones alelopáticas , por ejemplo en el suelo [99] o en el agua. Juglone es un ejemplo de una molécula que inhibe el crecimiento de otras especies de plantas alrededor de los nogales. [ cita necesaria ] La planta vascular acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+) - catequina , compuestos fenólicos alelopáticos que inhiben el crecimiento del alga verdiazul Microcystis aeruginosa . [62]
La acetosiringona ha sido mejor conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos vegetales, [101] especialmente su papel como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas del género Agrobacterium . [ cita necesaria ] Estas bacterias del suelo utilizan el gen virA en el plásmido Ti en el genoma de Agrobacterium tumefaciens y Agrobacterium rhizogenes para infectar plantas, a través de su codificación de un receptor de acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [102] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens, por lo que es de importancia en la biotecnología vegetal. [103]
Los fenoles naturales también se pueden encontrar en matrices grasas como el aceite de oliva . [104] El aceite de oliva sin filtrar tiene niveles más altos de fenoles, o fenoles polares que forman un complejo complejo fenol-proteína.
Se ha demostrado que los compuestos fenólicos, cuando se usan en bebidas , como el jugo de ciruela , son útiles en el color y los componentes sensoriales, como aliviar el amargor . [105]
Algunos defensores de la agricultura orgánica afirman que las patatas , naranjas y hortalizas de hoja cultivadas orgánicamente tienen más compuestos fenólicos y estos pueden proporcionar protección antioxidante contra enfermedades cardíacas y cáncer . [106] Sin embargo, la evidencia sobre diferencias sustanciales entre los alimentos orgánicos y los alimentos convencionales es insuficiente para respaldar las afirmaciones de que los alimentos orgánicos son más seguros o más saludables que los alimentos convencionales. [107] [108]
Metabolismo humano
En animales y humanos, tras la ingestión, los fenoles naturales pasan a formar parte del metabolismo xenobiótico . En reacciones posteriores de fase II, estos metabolitos activados se conjugan con especies cargadas como el glutatión , el sulfato , la glicina o el ácido glucurónico . Estas reacciones son catalizadas por un gran grupo de transferasas de amplia especificidad. UGT1A6 es un gen humano que codifica una fenol UDP glucuronosiltransferasa activa sobre fenoles simples. [109] La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas cumarinas , antraquinonas y flavonas . [110]
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enlaces externos
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Bases de datos
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Fenoles en ChEBI (Entidades Químicas de Interés Biológico)
ChEMBLdb, una base de datos de pequeñas moléculas similares a fármacos bioactivos del Instituto Europeo de Bioinformática
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