El ácido protocatequiico ( PCA ) es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de ácido fenólico. Es un metabolito importante de los polifenoles antioxidantes que se encuentran en el té verde. Tiene efectos mixtos sobre células normales y cancerosas en estudios in vitro e in vivo . [4]
efectos biológicos
El ácido protocatequiico (PCA) es antioxidante y antiinflamatorio. "El PCA extraído de Hibiscus sabdariffa protegió contra la toxicidad hepática inducida químicamente in vivo" . Las pruebas in vitro documentaron la actividad antioxidante y antiinflamatoria del PCA, mientras que la protección del hígado in vivo se midió mediante marcadores químicos y evaluación histológica. [5]
Se ha informado que el PCA induce la apoptosis de células leucémicas humanas , así como de células HSG1 malignas extraídas de cavidades orales humanas, [6] pero se descubrió que el PCA tiene efectos mixtos sobre los tumores de piel de ratón inducidos por TPA . Dependiendo de la cantidad de PCA y del tiempo previo a su aplicación, el PCA podría reducir o mejorar el crecimiento del tumor. [7] De manera similar, se informó que la PCA aumenta la proliferación e inhibe la apoptosis de las células madre neurales . [8] En un modelo in vitro utilizando células de leucemia HL-60 , el ácido protocatequiico mostró un efecto antigenotóxico y actividad tumoricida. [9] En dos investigaciones preclínicas, el ácido protocatequiico de Hibiscus sabdariffa mostró una excelente capacidad para inhibir eficazmente la replicación del virus del herpes simple tipo 2 [10] y para desactivar potentemente la actividad catalítica de la ureasa . [11]
Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica. En el caso del endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido protocatequiico. [14]
en alimentos
El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido protocatequiico (630 ± 36 mg/kg ). [15] El ácido protocatequiico también existe en la piel de algunas cepas de cebolla como mecanismo antifúngico, aumentando la resistencia endógena contra el hongo mancha. También se encuentra en Allium cepa (17.540 ppm). [dieciséis]
La PCA se encuentra en la jamaica ( Hibiscus sabdariffa ), que se utiliza en todo el mundo como alimento y bebida. [5]
El PCA se considera un componente activo en la medicina herbaria tradicional china, como Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [19]
Metabolismo
El ácido protocatequiico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los humanos tras el consumo de infusiones de té verde . [20]
^ Lin, H.-H.; Chen, J.-H.; Huang, C.-C.; Wang, C.-J. (junio de 2007). "Efecto apoptótico del ácido 3,4-dihidroxibenzoico en células de carcinoma gástrico humano que implica la activación de la señalización JNK / p38 MAPK". Revista Internacional de Cáncer . 120 (11): 2306–2316. doi : 10.1002/ijc.22571 . PMID 17304508.
^ ab Liu, C.-L.; Wang, J.-M.; Chu, CY; Cheng, MT-T.; Tseng, T.-H. (2002). "Efecto protector in vivo del ácido protocatequiico sobre la hepatotoxicidad en ratas inducida por hidroperóxido de terc -butilo". Toxicología Alimentaria y Química . 40 (5): 635–41. doi :10.1016/s0278-6915(02)00002-9. PMID 11955669.
^ Babich, H.; Sedletcaia, A.; Kenigsberg, B. (noviembre de 2002). "Citotoxicidad in vitro del ácido protocatequiico a células humanas cultivadas de tejido oral: implicación en el estrés oxidativo". Farmacología y Toxicología . 91 (5): 245–253. doi : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . PMID 12570031.
^ Nakamura, Y.; Torikai, K.; Ohto, Y.; Murakami, A.; Tanaka, T.; Ohigashi, H. (octubre de 2000). "Un ácido protocatequiico antioxidante fenólico simple mejora la promoción de tumores y el estrés oxidativo en la piel de ratones ICR hembra: mejora dependiente de la dosis y el momento y participación de la bioactivación por la tirosinasa". Carcinogénesis . 21 (10): 1899-1907. doi : 10.1093/carcin/21.10.1899 . PMID 11023549.
^ Guan, S.; Ge, D.; Liu, TQ; Ma, X.-H.; Cui, Z.-F. (Marzo de 2009). "El ácido protocatequiico promueve la proliferación celular y reduce la apoptosis basal en células madre neurales cultivadas". Toxicología in Vitro . 23 (2): 201–208. doi :10.1016/j.tiv.2008.11.008. PMID 19095056.
^ Anter, J.; Romero Jiménez, M.; Fernández Bedmar, Z.; Villatoro Pulido, M.; Analla, M.; Alonso Moraga, A.; Muñoz Serrano, A. (marzo 2011). "Inducción de antigenotoxicidad, citotoxicidad y apoptosis por apigenina, bisabolol y ácido protocatequiico". Revista de alimentos medicinales . 14 (3): 276–283. doi :10.1089/jmf.2010.0139. PMID 21182433.
^ Hassan, STS; Švajdlenka, E.; Berchová-Bímová, K. (abril de 2017). "Hibiscus sabdariffa L. y sus componentes bioactivos exhiben actividad antiviral contra HSV-2 y propiedades antienzimáticas contra la ureasa mediante un ensayo basado en ESI-MS". Moléculas . 22 (5): 722. doi : 10,3390/moléculas22050722 . PMC 6154344 . PMID 28468298.
^ Hassan, STS; Švajdlenka, E. (octubre de 2017). "Evaluación biológica y acoplamiento molecular del ácido protocatequiico de Hibiscus sabdariffa L. como un potente inhibidor de la ureasa mediante un método basado en ESI-MS". Moléculas . 22 (10): 1696. doi : 10,3390/moléculas22101696 . PMC 6151788 . PMID 29019930.
^ Alemika, TE; Onawunmi, VAMOS; Olugbade, TO (2006). "Fenólicos antibacterianos de Boswellia dalzielii". Revista nigeriana de medicamentos y productos naturales . 10 : 108-110. Archivado desde el original el 30 de julio de 2013 . Consultado el 30 de julio de 2013 .
^ Mallavadhani, UV; Mahapatra, A. (2005). "Una nueva aurona y dos metabolitos raros de las hojas de Diospyros melanoxylon ". Investigación de Productos Naturales . 19 : 91–97. doi :10.1080/14786410410001704705. PMID 15700652. S2CID 35200920.
^ Hackman, derecha; Prior, MG; Todd, AR (1948). "La aparición de sustancias fenólicas en artrópodos". La revista bioquímica . 43 (3): 474–477. doi :10.1042/bj0430474. PMC 1274717 . PMID 16748434.
^ Pacheco Palencia, LA; Mertens-Talcott, S; Talcott, ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite de Açaí enriquecido con fitoquímicos ( Euterpe oleracea Mart.)". Diario de la química agrícola y alimentaria . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
^ "Consulta de productos químicos". Archivado desde el original el 16 de junio de 2013 . Consultado el 25 de septiembre de 2011 .
^ Delsignore, A; Romeo., F.; Giaccio, M. (1997). "Contenido de sustancias fenólicas en basidiomicetos". Investigación Micológica . 101 (5): 552–556. doi :10.1017/S0953756296003206.
^ Lee, Y.-S.; Kang, YH; Jung, JY; et al. (octubre de 2008). "Inhibidores de la glicación de proteínas del cuerpo fructífero de Phellinus linteus". Boletín biológico y farmacéutico . 31 (10): 1968–72. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365.
^ Li, Xican; Wang, Xiaozhen; Chen, Dongfeng; Chen, Shuzhi (31 de julio de 2011). "Actividad antioxidante y mecanismo del ácido protocatequiico in vitro". Alimentos Funcionales en la Salud y la Enfermedad . 1 (7): 232. doi : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN 2160-3855.
^ Piedad, PG; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. (1998). "Metabolitos de catequina tras la ingesta de infusiones de té verde". BioFactores . 8 (1–2): 111–118. doi :10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018. S2CID 37684286.
