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Fenoles naturales

En bioquímica , los fenoles naturales son productos naturales que contienen al menos un grupo funcional fenol . [1] [2] [3] Los compuestos fenólicos son producidos por plantas y microorganismos. [4] Los organismos a veces sintetizan compuestos fenólicos en respuesta a presiones ecológicas como el ataque de patógenos e insectos, la radiación ultravioleta y las heridas. [5] Como están presentes en los alimentos consumidos en la dieta humana y en las plantas utilizadas en la medicina tradicional de varias culturas, su papel en la salud y las enfermedades humanas es un tema de investigación. [1] [5] [6] [7] : 104  Algunos fenoles son germicidas y se utilizan en la formulación de desinfectantes.

Fenol: el más simple de los fenoles.
Estructura química del ácido salicílico , el metabolito activo de la aspirina.
Estructura química del aloe emodina , un difenol
La quercetina , un flavonoide típico , es un polifenol.
Ácido tánico , un polifenol típico de estructura indeterminada
La lignina , constituye alrededor del 25% de la composición de la madera. Esta estructura se repite muchas veces en cada molécula de lignina.

Clasificación

Se pueden aplicar varios esquemas de clasificación . [8] : 2  Un esquema comúnmente utilizado se basa en el número de carbonos y fue ideado por Jeffrey Harborne y Simmonds en 1964 y publicado en 1980: [8] : 2  [9] [10]

Los diarilheptanoides C 6 -C 7 -C 6 no están incluidos en esta clasificación de Harborne.

También se pueden clasificar según el número de grupos fenol. Por tanto, pueden denominarse fenoles o monofenoles simples , con un solo grupo fenólico, o di- ( bi- ), tri- y oligofenoles , con dos, tres o varios grupos fenólicos respectivamente.

Una familia diversa de fenoles naturales son los flavonoides , que incluyen varios miles de compuestos, entre ellos los flavonoles , flavonas , flavan-3ol ( catequinas ), flavanonas , antocianidinas e isoflavonoides . [11]

La unidad fenólica se puede encontrar dimerizada o polimerizada aún más, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina , un proceso que también da como resultado la gran clase de tearubiginas marrones en el té.

Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo un flavonoide y un lignano, pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignanos .

Nomenclatura de polímeros :

Clases químicas híbridas

Las plantas del género Humulus y Cannabis producen metabolitos terpenofenólicos, compuestos que son meroterpenos . [12] [13] Los lípidos fenólicos son largas cadenas alifáticas unidas a una fracción fenólica.

quiralidad

Muchos fenoles naturales son quirales . Un ejemplo de tales moléculas es la catequina . La cavicularina es un macrociclo inusual porque fue el primer compuesto aislado de la naturaleza que muestra actividad óptica debido a la presencia de quiralidad plana y quiralidad axial .

Absorbancia visible UV

Los fenoles naturales muestran propiedades ópticas características del benceno, por ejemplo, absorción cercana a 270 nm. Según las reglas de Woodward , los cambios batocrómicos a menudo también ocurren, lo que sugiere la presencia de electrones π deslocalizados que surgen de una conjugación entre los grupos benceno y vinilos . [14]

A medida que las moléculas con niveles de conjugación más altos experimentan este fenómeno de cambio batocrómico, se absorbe una parte del espectro visible. Las longitudes de onda que quedan en el proceso (generalmente en la sección roja del espectro) recomponen el color de la sustancia en particular. La acilación con ácidos cinámicos de antocianidinas cambió la tonalidad del color ( ángulo de tono CIE Lab ) a púrpura . [15]

A continuación se muestra una serie de espectros visibles UV de moléculas clasificadas de izquierda a derecha según su nivel de conjugación:

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . [dieciséis]

Oxidación

Cromatogramas que muestran la oxidación de un dímero de proantocianidina B2 . Han aparecido nuevos picos en la muestra oxidada.

Los fenoles naturales son especies reactivas a la oxidación ; en particular, la mezcla compleja de fenólicos, que se encuentra en los alimentos, por ejemplo, puede sufrir autoxidación durante el proceso de envejecimiento. Los fenoles naturales simples pueden conducir a la formación de proantocianidinas de tipo B en vinos [17] o en soluciones modelo. [18] [19] Esto se correlaciona con el cambio de color pardo no enzimático característico de este proceso. [20] Este fenómeno se puede observar en alimentos como los purés de zanahoria. [21]

El pardeamiento asociado con la oxidación de compuestos fenólicos también se ha señalado como la causa de la muerte celular en los callos formados en cultivos in vitro . Esos fenólicos se originan tanto en los tejidos del explante como en las secreciones del explante.

Compuestos fenólicos

De forma natural

Sintético

Biosíntesis

Los fenólicos se forman mediante tres vías biosintéticas diferentes: (i) la vía shikimato/corizmato o succinilbenzoato, que produce los derivados fenilpropanoides (C6-C3); (ii) la vía del acetato/malonato o policétido, que produce los fenilpropanoides de cadena lateral alargada, incluido el gran grupo de flavonoides (C6-C3-C6) y algunas quinonas; y (iii) la vía acetato/mevalonato, que produce terpenoides aromáticos, en su mayoría monoterpenos, mediante reacciones de deshidrogenación. [23] [24] El aminoácido aromático fenilalanina , sintetizado en la vía del ácido shikímico , es el precursor común de los aminoácidos y compuestos fenólicos que contienen fenol.

En las plantas, las unidades fenólicas están esterificadas o metiladas y sometidas a conjugación , lo que significa que los fenoles naturales se encuentran principalmente en forma de glucósido en lugar de en forma de aglicona .

En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [25] En el centeno, los alquilresorcinoles son lípidos fenólicos.

Algunas acetilaciones involucran terpenos como el geraniol . [26] Esas moléculas se llaman meroterpenos (un compuesto químico que tiene una estructura terpenoide parcial).

Las metilaciones pueden ocurrir mediante la formación de un enlace éter en grupos hidroxilo que forman polifenoles O-metilados. En el caso de la flavona tangeritina O-metilada , los cinco hidroxilos están metilados, sin dejar hidroxilos libres del grupo fenol. Las metilaciones también pueden ocurrir directamente sobre un carbono del anillo de benceno, como en el caso del poriol , un flavonoide C-metilado .

Biodegradación

El hongo de pudrición blanca Phanerochaete chrysosporium puede eliminar hasta el 80% de los compuestos fenólicos de las aguas residuales de coquización . [27]

Aplicaciones

Los taninos se utilizan en la industria del curtido.

Algunos fenoles naturales se pueden utilizar como biopesticidas . Los furanoflavonoides como el karanjin o los rotenoides se utilizan como acaricidas o insecticidas . [28]

Los taninos enológicos son elementos importantes en el sabor del vino. [29]

Algunos fenoles se venden como suplementos dietéticos . Los fenoles han sido investigados como drogas. Por ejemplo, Crofelemer (nombre comercial de USAN Fulyzaq) es un fármaco en desarrollo para el tratamiento de la diarrea asociada con medicamentos contra el VIH. Además, se han elaborado derivados del compuesto fenólico, combretastatina A-4 , una molécula anticancerígena, incluyendo átomos de nitrógeno o halógenos para aumentar la eficacia del tratamiento. [30]

Procesamiento y análisis industriales.

Extracción de fenol

La extracción de fenol es una tecnología de procesamiento utilizada para preparar fenoles como materias primas, compuestos o aditivos para el procesamiento industrial de madera y para industrias químicas.

La extracción se puede realizar utilizando diferentes disolventes. Existe el riesgo de que la polifenol oxidasa (PPO) degrade el contenido fenólico de la muestra, por lo que es necesario utilizar inhibidores de PPO como el ditionito de potasio (K 2 S 2 O 4 ) o realizar experimentos utilizando nitrógeno líquido o hervir la muestra durante unos segundos ( blanqueo ) para inactivar la enzima. Se puede lograr un fraccionamiento adicional del extracto utilizando columnas de extracción en fase sólida y puede conducir al aislamiento de compuestos individuales.

La recuperación de fenoles naturales a partir de residuos de biomasa forma parte de la biorrefinación . [31]

Separación

El pKa de los compuestos fenólicos se puede calcular a partir del tiempo de retención en cromatografía líquida . [32] [33]

métodos analíticos

Los estudios sobre la evaluación de la capacidad antioxidante pueden utilizar métodos electroquímicos . [34]

La detección puede realizarse mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes . [35]

Perfilado

El perfil fenólico se puede lograr con cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC/MS). [36]

Cuantificación

Un método para cuantificar el contenido fenólico es la valoración volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar, produciendo una curva estándar . El contenido de fenoles desconocidos se expresa entonces como equivalentes del estándar apropiado.

Algunos métodos para cuantificar el contenido fenólico total se basan en mediciones colorimétricas . Los fenoles totales (o efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados normalmente se expresan como equivalentes de ácido gálico (GAE). La prueba de cloruro férrico (FeCl 3 ) también es un ensayo colorimétrico.

Lamaison y Carnet han diseñado un test para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCI 3 ). Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina. [37]

Los resultados de cuantificación producidos mediante HPLC acoplado a detectores de matriz de diodos generalmente se dan como valores relativos en lugar de absolutos , ya que faltan estándares comercialmente disponibles para cada molécula fenólica. La técnica también se puede combinar con espectrometría de masas (por ejemplo, HPLC–DAD– ESI /MS) para una identificación de moléculas más precisa .

Evaluación del efecto antioxidante.

Mediciones in vitro

Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunos utilizan el catión radical 2,2'-azino-bis(ácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) ( ABTS ), que reacciona con la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenólicos, los tioles y la vitamina C. [38] Durante esta reacción, el catión radical ABTS azul se convierte nuevamente a su forma neutra incolora. La reacción puede controlarse espectrofotométricamente. Este ensayo a menudo se denomina ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los distintos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.

Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen los ensayos de difenilpicrilhidrazilo (DPPH), capacidad de absorbancia de radicales de oxígeno (ORAC), capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) o inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humana catalizada por cobre in vitro . [39]

También existe un ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina es una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente (DCF). El método mide la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por diclorhidrato de 2,2'-azobis (2-amidinopropano) (ABAP) en células HepG2 de hepatocarcinoma humano . [40]

Otros métodos incluyen hidroxitolueno butilado (BHT), hidroxianisol butilado (BHA), método Rancimat (evaluación de la rancidificación de la grasa). [41]

Modelos in vivo

Las larvas del animal modelo Galleria mellonella , también llamadas gusanos de cera , se pueden utilizar para probar el efecto antioxidante de moléculas individuales que utilizan ácido bórico en los alimentos para inducir un estrés oxidativo. [42] Se puede controlar el contenido de malondialdehído , un indicador de estrés oxidativo, y las actividades de las enzimas antioxidantes superóxido dismutasa , catalasa , glutatión S-transferasa y glutatión peroxidasa . También se puede recuperar una profesional fenoloxidasa del insecto. [43]

Análisis genético

Las rutas y enzimas biosintéticas y metabólicas fenólicas se pueden estudiar mediante transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis para la producción de pigmento antocianina 1 (AtPAP1) se puede expresar en otras especies de plantas. [44]

sucesos naturales

Los fenoles se encuentran en el mundo natural, especialmente en el reino vegetal.

Ocurrencias en procariotas

Orobol se puede encontrar en Streptomyces neyagawaensis (una Actinobacterium). [ cita necesaria ] Los compuestos fenólicos se pueden encontrar en la cianobacteria Arthrospira maxima , utilizada en el suplemento dietético Spirulina . [45] Las tres cianobacterias Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskii y Oscillatoria sp. son objeto de investigación sobre la producción natural de hidroxitolueno butilado (BHT), [46] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.

La proteobacteria Pseudomonas fluorescens produce floroglucinol , ácido floroglucinol carboxílico y diacetilfloroglucinol . [47] Otro ejemplo de fenólicos producidos en proteobacterias es el 3,5-dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno , un estilbenoide bacteriano producido en simbiontes bacterianos Photorhabdus de nematodos Heterorhabditis .

Ocurrencias en hongos

Los ácidos fenólicos se pueden encontrar en especies de basidiomicetos de hongos . [48] ​​Por ejemplo, el ácido protocatequiico y el pirocatecol se encuentran en Agaricus bisporus [49], así como otras sustancias feniladas como los ácidos fenilacético y fenilpirúvico . Otros compuestos como la atromentina y el ácido telefórico también se pueden aislar de hongos de la clase Agaricomicetos . Orobol , una isoflavona , se puede aislar de Aspergillus niger .

en levaduras

Los alcoholes aromáticos (ejemplo: tirosol ) son producidos por la levadura Candida albicans . [50] También se encuentran en la cerveza . [51] Estas moléculas son compuestos sensores de quórum para Saccharomyces cerevisiae . [52]

Metabolismo

La aril-alcohol deshidrogenasa utiliza un alcohol aromático y NAD + para producir un aldehído aromático , NADH y H + .

La aril-alcohol deshidrogenasa (NADP+) utiliza un alcohol aromático y NADP + para producir un aldehído aromático , NADPH y H + .

La arildialquilfosfatasa (también conocida como hidrolasa organofosforada, fosfotriesterasa y paraoxon hidrolasa) utiliza un arildialquilfosfato y H2O para producir dialquilfosfato y un alcohol arílico.

Ocurrencias en liquen

En el liquen se encuentran ácido girofórico , un depsido y orcinol . [53]

Presencia en algas

El alga verde Botryococcus braunii es objeto de investigación sobre la producción natural de hidroxitolueno butilado (BHT), [46] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.

Se han aislado ácidos fenólicos como el ácido protocatequiico , p-hidroxibenzoico , 2,3-dihidroxibenzoico , clorogénico , vainílico , cafeico , p -cumárico y salicílico , ácido cinámico e hidroxibenzaldehídos como p-hidroxibenzaldehído , 3,4-dihidroxibenzaldehído y vainillina . Cultivo in vitro del alga verde de agua dulce Spongiochloris spongiosa . [54]

Los florotaninos , como por ejemplo el eckol , se encuentran en las algas pardas . La vidalenolona se puede encontrar en el alga roja tropical Vidalia sp . [55]

Presencia en plantas terrestres (embriofitas)

Ocurrencias en plantas vasculares.

Los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en plantas vasculares (traqueofitas), es decir, Lycopodiophyta [56] (licopodos), Pteridophyta (helechos y colas de caballo), angiospermas (plantas con flores o Magnoliophyta) y gimnospermas [57] ( coníferas , cícadas , Ginkgo y Gnetales ). [ cita necesaria ]

En los helechos, se pueden aislar compuestos como el kaempferol y su glucósido del extracto metanólico de las hojas de Phegopteris connectilis [58] o el kaempferol-3-O-rutinósido , un conocido glucósido flavonoide de sabor amargo, que se puede aislar de los rizomas de Selliguea. fei . [59] El ácido hipogálico , el ácido cafeico , la paeoniflorina y el pikurósido se pueden aislar del helecho de agua dulce Salvinia molesta . [60]

En las coníferas (Pinophyta), los fenólicos se almacenan en las células del parénquima polifenólico , un tejido abundante en el floema de todas las coníferas. [61]

La planta acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+)- catequina . [62]

Ocurrencias en monocotiledóneas

Los alquilresorcinoles se pueden encontrar en los cereales. [ cita necesaria ]

El 2,4-bis(4-hidroxibencil)fenol es un compuesto fenólico que se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata y Galeola faberi . [ cita necesaria ]

Ocurrencias en plantas no vasculares.

Los fenólicos también se pueden encontrar en plantas terrestres no vasculares ( briofitas ). Los dihidroestilbenoides y bis(dibencilos) se pueden encontrar en las hepáticas ( Marchaantiophyta ), por ejemplo, los macrociclos cavicularina y riccardin C. Aunque la lignina está ausente en los musgos (Bryophyta) y los hornworts (Anthocerotophyta), se pueden encontrar algunos fenólicos en esos dos taxones. [63] Por ejemplo, el ácido rosmarínico y un ácido rosmarínico 3'-O-β-D-glucósido se pueden encontrar en el anthoceros agrestis . [64]

Ocurrencias en otros eucariotas

Ocurrencias en insectos.

Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica que forma esclerotina . [ cita necesaria ] En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido 3:4-dihidroxibenzoico ( ácido protocatequiico ). [sesenta y cinco]

La acetosiringona es producida por el insecto macho de patas de hoja ( Leptoglossus phyllopus ) y utilizada en su sistema de comunicación. [66] [67] [68] El guaiacol se produce en el intestino de la langosta del desierto , Schistocerca gregaria , mediante la descomposición del material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans . [69] El guaiacol es uno de los componentes principales de las feromonas que provocan enjambres de langostas. [70] Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . [ cita necesaria ] Rhynchophorus ferrugineus (picudo rojo de las palmeras) utiliza 2-metoxi-4-vinilfenol para la señalización química ( feromonas ). [71] Otros fenoles simples y complejos se pueden encontrar en hormigas eusociales (como Crematogaster ) como componentes del veneno. [72]

Ocurrencias en mamíferos

En hembras de elefante, se han detectado en muestras de orina los dos compuestos 3-etilfenol y 2-etil-4,5dimetilfenol . [73] El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol , m-cresol y p-cresol (4-metilfenol) durante el mosto en elefantes macho . [74] [75] [76]

El p-cresol y el o-cresol también son componentes del sudor humano . [ cita necesaria ] El P-cresol también es un componente importante del olor a cerdo . [77]

4-etilfenol , 1,2-dihidroxibenceno , 3-hidroxiacetofenona , 4-metil-1,2-dihidroxibenceno , 4-metoxiacetofenona , ácido 5-metoxisalicílico , salicilaldehído y ácido 3-hidroxibenzoico son componentes del castóreo , el exudado del ricino sacos del castor norteamericano maduro ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( Castor fibre ), utilizados en perfumería. [78]

Roles

En algunos casos de fenoles naturales, están presentes en el follaje vegetativo para desalentar la herbivoría , como en el caso del roble venenoso occidental . [79]

Papel en los suelos

En los suelos , se supone que se liberan mayores cantidades de fenoles a partir de la hojarasca en descomposición que a través de cualquier comunidad vegetal natural. [ cita necesaria ] La descomposición del material vegetal muerto hace que los compuestos orgánicos complejos se oxiden lentamente, como el humus similar a la lignina , o se descompongan en formas más simples (azúcares y aminoazúcares, ácidos orgánicos alifáticos y fenólicos), que se transforman aún más en biomasa microbiana (microbiana). humus) o se reorganizan y luego se oxidan en conjuntos húmicos ( ácidos fúlvicos y húmicos ), que se unen a minerales arcillosos e hidróxidos metálicos . [ cita necesaria ] Ha habido un largo debate sobre la capacidad de las plantas para absorber sustancias húmicas de sus sistemas radiculares y metabolizarlas. [ cita necesaria ] Ahora existe un consenso sobre cómo el humus desempeña un papel hormonal en lugar de simplemente un papel nutricional en la fisiología de las plantas. [ cita necesaria ]

En el suelo, los fenoles solubles enfrentan cuatro destinos diferentes. Podrían ser degradados y mineralizados como fuente de carbono por microorganismos heterótrofos ; pueden transformarse en sustancias húmicas insolubles y recalcitrantes mediante reacciones de polimerización y condensación (con el aporte de los organismos del suelo); podrían adsorberse en minerales arcillosos o formar quelatos con iones de aluminio o hierro; o podrían permanecer en forma disuelta, lixiviados por la filtración de agua y finalmente abandonar el ecosistema como parte del carbono orgánico disuelto (DOC). [4]

La lixiviación es el proceso mediante el cual cationes como el hierro (Fe) y el aluminio (Al), así como la materia orgánica, se eliminan de la hojarasca y se transportan hacia el suelo. Este proceso se conoce como podzolización y es particularmente intenso en los bosques boreales y templados fríos que están constituidos principalmente por pinos de coníferas , cuya hojarasca es rica en compuestos fenólicos y ácido fúlvico . [80]

Papel en la supervivencia

Los compuestos fenólicos pueden actuar como agentes protectores, inhibidores, tóxicos naturales para animales y pesticidas contra organismos invasores, es decir, herbívoros, nematodos, insectos fitófagos y patógenos fúngicos y bacterianos. El olor y la pigmentación conferidos por otros fenólicos pueden atraer microbios simbióticos, polinizadores y animales que dispersan los frutos. [23]

Defensa contra depredadores

Los compuestos fenólicos volátiles se encuentran en la resina de las plantas , donde pueden atraer benefactores como parasitoides o depredadores de los herbívoros que atacan a la planta. [81]

En la especie de algas Alaria marginata , los fenólicos actúan como defensa química contra los herbívoros. [82] En las especies tropicales de Sargassum y Turbinaria que a menudo son consumidas preferentemente por peces herbívoros y equinoides , hay un nivel relativamente bajo de fenólicos y taninos. [83] Los aleloquímicos marinos generalmente están presentes en mayor cantidad y diversidad en las regiones tropicales que en las templadas. Se ha informado que los fenólicos de las algas marinas son una aparente excepción a esta tendencia biogeográfica. Se producen altas concentraciones de fenólicos en especies de algas pardas (órdenes Dictyotales y Fucales ) de regiones templadas y tropicales, lo que indica que la latitud por sí sola no es un predictor razonable de las concentraciones de fenólicos en las plantas. [84]

Defensa contra la infección

En la uva Vitis vinifera , el transresveratrol es una fitoalexina producida contra el crecimiento de hongos patógenos como Botrytis cinerea [85] y la delta-viniferina es otra fitoalexina de la vid producida después de una infección fúngica por Plasmopara viticola . [86] La pinosilvina es una toxina estilbenoide preinfecciosa (es decir, sintetizada antes de la infección), a diferencia de las fitoalexinas , que se sintetizan durante la infección. Está presente en el duramen de las Pináceas . [87] Es una fungitoxina que protege la madera de la infección por hongos . [88]

Sakuranetin es una flavanona , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa [89] y arroz , donde actúa como fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae . [90] En el sorgo , el gen SbF3'H2 , que codifica un flavonoide 3'-hidroxilasa , parece expresarse en la síntesis de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas específicas del patógeno , [91] por ejemplo en las interacciones entre sorgo y Colletotrichum . [92]

La 6-metoximellina es una dihidroisocumarina y una fitoalexina inducida en rodajas de zanahoria por UV-C , [93] que permite la resistencia a Botrytis cinerea [94] y otros microorganismos . [95]

La danielona es una fitoalexina que se encuentra en la fruta de la papaya . Este compuesto mostró alta actividad antifúngica contra Colletotrichum gloesporioides , un hongo patógeno de la papaya. [96]

Los estilbenos se producen en Eucalyptus sideroxylon en caso de ataques de patógenos. Estos compuestos pueden estar implicados en la respuesta hipersensible de las plantas. Los altos niveles de fenólicos en algunas maderas pueden explicar su preservación natural contra la putrefacción. [97]

En las plantas, VirA es una proteína histidina quinasa que detecta ciertos azúcares y compuestos fenólicos. Estos compuestos generalmente se encuentran en plantas heridas y, como resultado , Agrobacterium tumefaciens utiliza VirA para localizar organismos huéspedes potenciales para la infección. [98]

Papel en las interacciones alelopáticas.

Los fenoles naturales pueden participar en interacciones alelopáticas , por ejemplo en el suelo [99] o en el agua. Juglone es un ejemplo de una molécula que inhibe el crecimiento de otras especies de plantas alrededor de los nogales. [ cita necesaria ] La planta vascular acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+) - catequina , compuestos fenólicos alelopáticos que inhiben el crecimiento del alga verdiazul Microcystis aeruginosa . [62]

Los fenólicos, y en particular los flavonoides e isoflavonoides , pueden estar implicados en la formación de endomicorrizas . [100]

La acetosiringona ha sido mejor conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos vegetales, [101] especialmente su papel como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas del género Agrobacterium . [ cita necesaria ] Estas bacterias del suelo utilizan el gen virA en el plásmido Ti en el genoma de Agrobacterium tumefaciens y Agrobacterium rhizogenes para infectar plantas, a través de su codificación de un receptor de acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [102] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens, por lo que es de importancia en la biotecnología vegetal. [103]

Contenido en alimentos humanos

Las fuentes notables de fenoles naturales en la nutrición humana incluyen bayas , té , cerveza , aceite de oliva , chocolate o cacao , café , granadas , palomitas de maíz , yerba mate , frutas y bebidas a base de frutas (incluidas sidra, vino y vinagre ) y verduras . Las hierbas y especias , los frutos secos (nueces, cacahuetes) y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de determinados fenoles naturales.

Los fenoles naturales también se pueden encontrar en matrices grasas como el aceite de oliva . [104] El aceite de oliva sin filtrar tiene niveles más altos de fenoles, o fenoles polares que forman un complejo complejo fenol-proteína.

Se ha demostrado que los compuestos fenólicos, cuando se usan en bebidas , como el jugo de ciruela , son útiles en el color y los componentes sensoriales, como aliviar el amargor . [105]

Algunos defensores de la agricultura orgánica afirman que las patatas , naranjas y hortalizas de hoja cultivadas orgánicamente tienen más compuestos fenólicos y estos pueden proporcionar protección antioxidante contra enfermedades cardíacas y cáncer . [106] Sin embargo, la evidencia sobre diferencias sustanciales entre los alimentos orgánicos y los alimentos convencionales es insuficiente para respaldar las afirmaciones de que los alimentos orgánicos son más seguros o más saludables que los alimentos convencionales. [107] [108]

Metabolismo humano

En animales y humanos, tras la ingestión, los fenoles naturales pasan a formar parte del metabolismo xenobiótico . En reacciones posteriores de fase II, estos metabolitos activados se conjugan con especies cargadas como el glutatión , el sulfato , la glicina o el ácido glucurónico . Estas reacciones son catalizadas por un gran grupo de transferasas de amplia especificidad. UGT1A6 es un gen humano que codifica una fenol UDP glucuronosiltransferasa activa sobre fenoles simples. [109] La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas cumarinas , antraquinonas y flavonas . [110]

Referencias

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