Compuesto químico
El trifeniletileno ( TPE ) es un hidrocarburo aromático simple que posee una actividad estrogénica débil . [1] [2] Sus efectos estrogénicos fueron descubiertos en 1937. [3] El TPE se derivó de la modificación estructural del estrógeno más potente dietilestilbestrol , que es un miembro del grupo estilbestrol de estrógenos no esteroides . [4]
El TPE es el compuesto original de un grupo de ligandos de receptores de estrógeno no esteroides . [1] [2] [5] Incluye los estrógenos clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina (DBE), M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifenilyodoetileno , trifenilmetiletileno ; los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERM) afimoxifeno , brilanestrant , broparestrol , clomifeno , clomifenóxido , droloxifeno , endoxifeno , etacstil , fispemifeno , idoxifeno , miproxifeno , fosfato de miproxifeno , nafoxidina , ospemifeno , panomifeno y toremifeno . El antiestrógeno etamoxitrifetol (MER-25) también está estrechamente relacionado, pero técnicamente no es un derivado del TPE, sino un derivado del trifeniletanol . El metabolito del tamoxifeno e inhibidor de la aromatasa norendoxifeno también es un derivado del TPE. Además de su actividad estrogénica, se ha descubierto que varios derivados del TPE, como el tamoxifeno y el clomifeno , actúan como inhibidores de la proteína quinasa C. [6]
La afinidad del trifeniletileno por el receptor de estrógeno de rata es de aproximadamente 0,002% en relación con el estradiol . [7] [8] A modo de comparación, las afinidades de unión relativas de los derivados del trifeniletileno fueron 1,6% para el tamoxifeno , 175% para el afimoxifeno (4-hidroxitamoxifeno), 15% para el droloxifeno , 1,4% para el toremifeno (4-clorotamoxifeno), 0,72% para el clomifeno y 0,72% para la nafoxidina . [9] [7] [8]
Véase también
Referencias
- ^ ab Dragan YP, Pitot HC (5 de febrero de 2010). "El efecto de los antiestrógenos de trifeniletileno en los parámetros de la hepatocarcinogénesis multiage en la rata". En Jordan VD, Furr BJ (eds.). Terapia hormonal en el cáncer de mama y próstata . Springer Science & Business Media. pp. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.
- ^ ab Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (23 de julio de 2013). "Descubrimiento y farmacología de los estrógenos y antiestrógenos no esteroides". Tamoxifeno: medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. pp. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ Li JJ (3 de abril de 2009). "Génesis de las estatinas". El triunfo del corazón: la historia de las estatinas . Oxford University Press, EE. UU., págs. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
- ^ Avendano C, Menendez JC (11 de junio de 2015). "Medicamentos anticáncer que modulan la acción hormonal". Química medicinal de medicamentos anticáncer . Elsevier Science. págs. 81-131 (87). doi :10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X. ISBN . 978-0-444-62667-7.
- ^ Marin F, Barbancho MC (22 de septiembre de 2006). "Farmacología clínica de los moduladores selectivos de los receptores de estrógenos (SERM)". En Cano A, Calaf i Alsina J, Duenas-Diez JL (eds.). Moduladores selectivos de los receptores de estrógenos: una nueva marca de fármacos multidiana . Springer Science & Business Media. pp. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.
- ^ O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (junio de 1986). "Trifeniletilenos: una nueva clase de inhibidores de la proteína quinasa C". Revista del Instituto Nacional del Cáncer . 76 (6): 1243–1246. doi :10.1093/jnci/76.6.1243. PMID 3458960.
- ^ ab Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, et al. (marzo de 2000). "Las afinidades de unión relativas al receptor de estrógeno de 188 sustancias naturales y xenoquímicas: diversidad estructural de ligandos". Toxicological Sciences . 54 (1): 138–153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID 10746941.
- ^ ab Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, et al. (marzo de 2001). "Relaciones estructura-actividad para un conjunto grande y diverso de estrógenos naturales, sintéticos y ambientales". Chemical Research in Toxicology . 14 (3): 280–294. doi :10.1021/tx000208y. PMID 11258977.
- ^ Wittliff JL, Kerr II DA, Andres SA (2005). "Estrógenos IV: fármacos similares a los estrógenos". En Wexler P (ed.). Enciclopedia de toxicología . Vol. Dib–L (2.ª ed.). Elsevier. págs. 254–258. doi :10.1016/B0-12-369400-0/01087-5. ISBN . 978-0-08-054800-5.
