stringtranslate.com

resveratrol

El resveratrol (3,5,4′-trihidroxi- trans -estilbeno) es un estilbenoide , un tipo de fenol natural y una fitoalexina producida por varias plantas en respuesta a una lesión o cuando la planta está bajo ataque de patógenos , como bacterias o hongos . [6] [7] Las fuentes de resveratrol en los alimentos incluyen la piel de las uvas , los arándanos , las frambuesas , las moras y los cacahuetes . [8] [9]

Aunque se utiliza comúnmente como suplemento dietético y se estudia en modelos de laboratorio de enfermedades humanas, [10] no existe evidencia de alta calidad de que el resveratrol mejore la esperanza de vida o tenga un efecto sustancial sobre alguna enfermedad humana. [11] [12]

Investigación

El resveratrol ha sido estudiado por su potencial uso terapéutico, [13] con poca evidencia de efectos contra enfermedades o beneficios para la salud en humanos. [6] [10] [14]

Enfermedad cardiovascular

No hay evidencia de beneficios del resveratrol en personas que ya padecen una enfermedad cardíaca . [10] [15] Un metanálisis de 2018 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica ; un subanálisis reveló una disminución de 2 mmHg en la presión sistólica solo con dosis de resveratrol de 300 mg por día, y solo en personas diabéticas . [16] Un metanálisis chino de 2014 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica; un subanálisis encontró una reducción de 11,90 mmHg en la presión arterial sistólica con dosis de resveratrol de 150 mg por día. [17]

Cáncer

A partir de 2020 , no hay evidencia de un efecto del resveratrol sobre el cáncer en humanos. [10] [18]

Síndrome metabólico

No hay pruebas concluyentes del efecto del resveratrol sobre el síndrome metabólico humano . [10] [19] [20] Una revisión de 2015 encontró poca evidencia sobre el uso de resveratrol para tratar la diabetes . [21] Un metanálisis de 2015 encontró poca evidencia de un efecto del resveratrol en los biomarcadores de la diabetes . [22]

Una revisión encontró evidencia limitada de que el resveratrol redujo la glucosa plasmática en ayunas en personas con diabetes. [23] Dos revisiones indicaron que la suplementación con resveratrol puede reducir el peso corporal y el índice de masa corporal , pero no la masa grasa ni el colesterol total en sangre . [24] [25] Una revisión de 2018 encontró que la suplementación con resveratrol puede reducir los biomarcadores de inflamación , TNF-α y proteína C reactiva . [26]

Esperanza de vida

No hay evidencia suficiente para indicar que el consumo de resveratrol tenga un efecto en la esperanza de vida humana. [11]

Cognición

Se ha evaluado el posible efecto del resveratrol sobre la cognición , pero con pruebas contradictorias de un efecto. Una revisión concluyó que el resveratrol no tenía ningún efecto sobre la función neurológica, pero informó que la suplementación mejoraba el reconocimiento y el estado de ánimo , aunque hubo inconsistencias en los diseños y resultados de los estudios. [27]

Diabetes

Aunque los experimentos con animales han encontrado cierta evidencia de que el resveratrol puede ayudar a mejorar la sensibilidad a la insulina y, por lo tanto, ayudar potencialmente a controlar la diabetes, la investigación posterior en personas es limitada y no respalda el uso de resveratrol para este propósito. [28]

Otro

No existe evidencia significativa de que el resveratrol afecte la función endotelial vascular , la neuroinflamación , la enfermedad de Alzheimer , las infecciones de la piel o el envejecimiento de la piel. [6] [10] Una revisión de estudios en humanos realizada en 2019 encontró efectos mixtos del resveratrol en ciertos biomarcadores óseos , como aumentos de la fosfatasa alcalina en sangre y huesos , mientras que no informó ningún efecto sobre otros biomarcadores, como el calcio y el colágeno . [29]

Farmacología

Farmacodinamia

El resveratrol ha sido identificado como un compuesto de interferencia en todos los ensayos , que produce resultados positivos en muchos ensayos de laboratorio diferentes. [30] Su capacidad para diversas interacciones puede deberse a efectos directos sobre las membranas celulares . [31]

Hasta 2015, se habían identificado muchos objetivos biológicos específicos para el resveratrol, incluidos NQO2 (solo y en interacción con AKT1 ), GSTP1 , receptor de estrógeno beta , CBR1 e integrina αVβ . En ese momento no estaba claro si alguno o todos estos eran responsables de los efectos observados en células y organismos modelo. [32]

Farmacocinética

La viabilidad de un método de administración oral es poco probable debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. La biodisponibilidad del resveratrol es aproximadamente del 0,5% debido a la extensa glucuronidación y sulfatación hepática . [33] La glucuronidación ocurre tanto en el intestino como en el hígado, mientras que la sulfonación no solo ocurre en el hígado sino también en el intestino y por la actividad intestinal microbiana. [34] Debido al rápido metabolismo, la vida media del resveratrol es corta (alrededor de 8 a 14 minutos), pero la vida media de los metabolitos sulfato y glucurónido es superior a 9 horas. [35]

Metabolismo

El resveratrol se metaboliza ampliamente en el cuerpo, [6] siendo el hígado y los intestinos los principales lugares de su metabolismo. [36] [35] Los metabolitos hepáticos son productos de enzimas de fase II (conjugación), [37] que a su vez son inducidas por resveratrol in vitro. [38]

Química

El resveratrol (3,5,4'-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno . [6] Existe como dos isómeros geométricos : cis- ( Z ) y trans- ( E ), y el isómero trans se muestra en la imagen superior. El resveratrol existe conjugado con glucosa. [39]

La transformada puede sufrir fotoisomerización a la forma cis cuando se expone a irradiación ultravioleta . [40] [41]

Fotoisomerización del resveratrol

La irradiación ultravioleta con cis-resveratrol induce una reacción fotoquímica adicional, produciendo una molécula fluorescente llamada "resveratrona". [42]

Se encontró que el transresveratrol en forma de polvo era estable en condiciones de "estabilidad acelerada" de 75% de humedad y 40 °C en presencia de aire. [43] El isómero trans también se estabiliza mediante la presencia de proteínas de transporte. [44] El contenido de resveratrol también se mantuvo estable en las pieles de las uvas y en el orujo tomado después de la fermentación y almacenado durante un largo período. [45] En la literatura se informan datos de RMN de 1H y 13C para las cuatro formas más comunes de resveratroles. [39]

Biosíntesis

El resveratrol se produce en las plantas a través de la enzima resveratrol sintasa ( estilbeno sintasa ). [46] [47] Su precursor inmediato es una tetracétida derivada de malonil CoA y 4-cumaroil CoA . [46] [47] Este último se deriva de la fenilalanina . [48]

Biotransformación

El hongo patógeno de la vid Botrytis cinerea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que muestran actividades antifúngicas atenuadas. Entre ellos se incluyen los dímeros de resveratrol, restrytisol A, B y C, el transdeshidrodímero de resveratrol , el leachinol F y el pallidol . [49] La bacteria del suelo Bacillus cereus se puede utilizar para transformar el resveratrol en piceido (resveratrol 3-O-beta-D- glucósido ). [50]

Efectos adversos

Sólo se han realizado unos pocos estudios en humanos para determinar los efectos adversos del resveratrol, todos ellos preliminares con un pequeño número de participantes. Los efectos adversos se produjeron principalmente por el uso a largo plazo (semanas o más) y dosis diarias de 1000 mg o más, causando náuseas , dolor de estómago , flatulencia y diarrea . [6] Una revisión de 136 pacientes en siete estudios que recibieron más de 500 mg durante un mes mostró 25 casos de diarrea, 8 casos de dolor abdominal, 7 casos de náuseas y 5 casos de flatulencia. [51] Una revisión de 2018 sobre los efectos del resveratrol en la presión arterial encontró que algunas personas tenían una mayor frecuencia de deposiciones y heces blandas . [dieciséis]

Ocurrencias

Plantas

El resveratrol es una fitoalexina , una clase de compuestos producidos por muchas plantas cuando son infectadas por patógenos o dañadas físicamente por cortes, trituraciones o radiación ultravioleta. [52]

Las plantas que sintetizan resveratrol incluyen nudos , pinos , incluidos el pino silvestre y el pino blanco oriental , vides, frambuesas, moras, plantas de maní, arbustos de cacao y arbustos de Vaccinium que producen bayas, incluidos arándanos, arándanos y arándanos. [6] [8] [52]

Alimentos

Los niveles de resveratrol que se encuentran en los alimentos varían considerablemente, incluso en el mismo alimento, de una temporada a otra y de un lote a otro. [6]

Vino y jugo de uva.

Concentraciones medias de resveratrol en vinos tintos 1,9 ± 1,7 mg transresveratrol/L (8,2 ± 7,5 μM ), que van desde niveles no detectables hasta 14,3 mg/L (62,7 μM) de trans -resveratrol. Los niveles de cis -resveratrol siguen la misma tendencia que los de trans -resveratrol. [53]

En general, los vinos elaborados con uvas de las variedades Pinot noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans -resveratrol, aunque todavía no se puede decir que ningún vino o región produzca vinos con concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región. [53] El champán y el vinagre también contienen niveles apreciables de resveratrol. [9]

El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg/L, dependiendo de la variedad de uva. El vino blanco tiene mucho menos porque el vino tinto se fermenta con la piel, lo que le permite extraer el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de quitarle la piel. [6] La composición del vino es diferente a la de las uvas, ya que la extracción de resveratrol de las uvas depende de la duración del contacto con la piel, y los 3-glucósidos de resveratrol se hidrolizan en parte, produciendo trans - y cis -resveratrol. [6] [54]

Alimentos seleccionados

Onza por onza, el maní tiene aproximadamente un 25% más de resveratrol que el vino tinto. [6] El maní , especialmente el maní germinado , tiene un contenido similar al de la uva en un rango de 2,3 a 4,5 μg/g antes de la brotación, y después de la brotación, en un rango de 11,7 a 25,7 μg/g, dependiendo del cultivar de maní . [9] [52]

Las moras (especialmente la piel) son una fuente de hasta 50 microgramos de resveratrol por gramo de peso seco. [55]

La mayoría de los suplementos estadounidenses de resveratrol se derivan de la raíz de Reynoutria japonica (también llamada nudo japonés, Hu Zhang, etc.) [6]

Historia

La primera mención del resveratrol fue en un artículo japonés de 1939 de Michio Takaoka, quien lo aisló de Veratrum album , variedad grandiflorum , y posteriormente, en 1963, de las raíces del nudo japonés . [52] [56] [57] [58] En 2004, el profesor de la Universidad de Harvard , David Sinclair , cofundó Sirtris Pharmaceuticals , cuyo producto inicial era una formulación de resveratrol. [59] [60] [61] Sirtris fue comprada y convertida en subsidiaria de GlaxoSmithKline en 2008 por 720 millones de dólares y cerró en 2013, sin un desarrollo exitoso del fármaco. [62] [63]

Compuestos relacionados

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Camont, Laurent; Cottart, Charles-Henry; Rhayem, Yara; et al. (febrero de 2009). "Evaluación espectrofotométrica simple de la relación trans-/cis-resveratrol en soluciones acuosas". Anal. Chim. Acta . 634 (1): 121–128. Código Bib : 2009AcAC..634..121C. doi :10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID  19154820.
  2. ^ ab "Ficha de datos de seguridad sobre resveratrol en el sitio web de Fisher Scientific". Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2012 . Consultado el 6 de marzo de 2012 .
  3. ^ MSDS de resveratrol en www.sigmaaldrich.com
  4. ^ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK y col. (junio de 2009). "El resveratrol amplifica los efectos profibrogénicos de los ácidos grasos libres en las células estrelladas hepáticas humanas". Investigación en Hepatología . 39 (6): 601–608. doi :10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585 . PMID  19207580. 
  5. ^ GHS: Sigma-Aldrich R5010
  6. ^ abcdefghijklm "Resveratrol". Centro de información sobre micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón, Corvallis, OR. 11 de junio de 2015 . Consultado el 26 de agosto de 2019 .
  7. ^ Fremont, Lucie (enero de 2000). "Efectos biológicos del resveratrol". Ciencias de la vida . 66 (8): 663–673. doi :10.1016/S0024-3205(99)00410-5. PMID  10680575.
  8. ^ ab Jasiński M, Jasińska L, Ogrodowczyk M (agosto de 2013). "Resveratrol en enfermedades de la próstata: una breve reseña". Revista Centroeuropea de Urología . 66 (2): 144-149. doi :10.5173/ceju.2013.02.art8. PMC 3936154 . PMID  24579014. 
  9. ^ abcd "Estilbenos-resveratrol en alimentos y bebidas, versión 3.6". Explorador de fenol. 2016 . Consultado el 13 de mayo de 2016 .
  10. ^ abcdef "Resveratrol". MedlinePlus. 1 de abril de 2019 . Consultado el 22 de septiembre de 2019 .
  11. ^ ab Vang O, Ahmad N, Baile CA, et al. (2011). "¿Qué hay de nuevo en una molécula antigua? Revisión sistemática y recomendaciones sobre el uso del resveratrol". MÁS UNO . 6 (6): e19881. Código Bib : 2011PLoSO...619881V. doi : 10.1371/journal.pone.0019881 . PMC 3116821 . PMID  21698226. 
  12. ^ Sahebkar A, Serban C, Ursoniu S, et al. (2015). "Falta de eficacia del resveratrol sobre la proteína C reactiva y factores de riesgo cardiovascular seleccionados: resultados de una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Revista Internacional de Cardiología . 189 : 47–55. doi :10.1016/j.ijcard.2015.04.008. PMID  25885871.
  13. ^ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (septiembre de 2019). "Beneficios para la salud del resveratrol: evidencia de estudios clínicos". Med Res Rev. 39 (5): 1851–1891. doi :10.1002/med.21565. PMID  30741437. S2CID  73443806.
  14. ^ Zeraattalab-Motlagh, Sheida; Jayedi, Ahmad; Shab-Bidar, Sakineh (8 de noviembre de 2021). "Los efectos de la suplementación con resveratrol en pacientes con diabetes tipo 2, síndrome metabólico y enfermedad del hígado graso no alcohólico: una revisión general de metanálisis de ensayos controlados aleatorios". La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 114 (5): 1675–1685. doi : 10.1093/ajcn/nqab250 . PMID  34320173.
  15. ^ Tomé-Carneiro J, González M, Larrosa M, et al. (julio de 2013). "Resveratrol en la prevención primaria y secundaria de enfermedades cardiovasculares: una perspectiva dietética y clínica". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1290 (1): 37–51. Código Bib : 2013NYASA1290...37T. doi :10.1111/nyas.12150. PMID  23855464. S2CID  206223647.
  16. ^ ab Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (enero de 2018). "Efecto del resveratrol sobre la presión arterial: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos clínicos controlados y aleatorizados". Reseñas críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 58 (2): 1605-1618. doi :10.1080/10408398.2017.1422480. PMID  29359958. S2CID  30351462.
  17. ^ Liu Y, Ma W, Zhang P, He S, Huang D (marzo de 2014). "Efecto del resveratrol sobre la presión arterial: un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Nutrición Clínica . 34 (1): 27–34. doi :10.1016/j.clnu.2014.03.009. PMID  24731650.
  18. ^ Carter LG, D'Orazio JA, Pearson KJ (junio de 2014). "Resveratrol y cáncer: centrarse en la evidencia in vivo". Endocr. Relacionado. Cáncer . 21 (3): R209–R225. doi :10.1530/ERC-13-0171. PMC 4013237 . PMID  24500760. 
  19. ^ Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB (julio de 2013). "Resveratrol en la salud metabólica: una descripción general de la evidencia y las perspectivas actuales". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1290 (1): 74–82. Código Bib : 2013NYASA1290...74P. doi :10.1111/nyas.12141. PMID  23855468. S2CID  206223623.
  20. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (19 de agosto de 2014). "El tratamiento con resveratrol como complemento del tratamiento farmacológico en la diabetes mellitus tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Nutrición molecular e investigación de alimentos . 59 (1): 147-159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  21. ^ De Ligt, M; Timmers, S; Schrauwen, P (2015). "Resveratrol y obesidad: ¿Puede el resveratrol aliviar las alteraciones metabólicas?". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Base molecular de la enfermedad . 1852 (6): 1137-1144. doi : 10.1016/j.bbadis.2014.11.012 . PMID  25446988.
  22. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). "El tratamiento con resveratrol como complemento del tratamiento farmacológico en la diabetes mellitus tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Mol Nutr Alimentos Res . 59 (1): 147-159. doi :10.1002/mnfr.201400173. PMID  25138371.
  23. ^ Zhu, Xiangyun; Wu, Chunhua; Qiu, Shanhu; Yuan, Xuelu; Li, Ling (22 de septiembre de 2017). "Efectos del resveratrol sobre el control de la glucosa y la sensibilidad a la insulina en sujetos con diabetes tipo 2: revisión sistemática y metanálisis". Nutrición y Metabolismo . 14 (1): 60. doi : 10.1186/s12986-017-0217-z . ISSN  1743-7075. PMC 5610395 . PMID  29018489. 
  24. ^ Mousavi, SM; Milajerdi, A.; Sheikhi, A.; Kord-Varkaneh, H.; Feinle-Bisset, C.; Larijani, B.; Esmaillzadeh, A. (2019). "La suplementación con resveratrol influye significativamente en las medidas de obesidad: una revisión sistemática y un metanálisis de dosis-respuesta de ensayos controlados aleatorios". Reseñas de obesidad . 20 (3): 487–498. doi :10.1111/obr.12775. PMID  30515938. S2CID  54563469.
  25. ^ Asgary, Sedigheh; Karimi, Raheleh; Momtaz, Saeideh; Naseri, Rozita; Farzaei, Mohammad Hosein (1 de junio de 2019). "Efecto del resveratrol sobre los componentes del síndrome metabólico: una revisión sistemática y un metanálisis". Reseñas en Trastornos Endocrinos y Metabólicos . 20 (2): 173–186. doi :10.1007/s11154-019-09494-z. PMID  31065943. S2CID  146806930.
  26. ^ Koushki, Mehdi; Dashatan, Nasrin Amiri; Meshkani, Reza (julio de 2018). "Efecto de la suplementación con resveratrol sobre marcadores inflamatorios: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Terapéutica Clínica . 40 (7): 1180–1192.e5. doi :10.1016/j.clinthera.2018.05.015. PMID  30017172. S2CID  51677307.
  27. ^ Marx, Wolfgang; Kelly, Jaimon T.; Marshall, Skye; Cutájar, Jennifer; Annois, Brigitte; Pipingas, Andrés; Tierney, Audrey; Itsiopoulos, Catherine (1 de junio de 2018). "Efecto de la suplementación con resveratrol sobre el rendimiento cognitivo y el estado de ánimo en adultos: una revisión sistemática de la literatura y un metanálisis de ensayos controlados aleatorios". Reseñas de nutrición . 76 (6): 432–443. doi :10.1093/nutrit/nuy010. hdl : 10072/389251 . PMID  29596658. S2CID  4472410.
  28. ^ Jeyaraman MM, Al-Yousif NS, Singh Mann A, Dolinsky VW, Rabbani R, Zarychanski R, Abou-Setta AM (enero de 2020). "Resveratrol para adultos con diabetes mellitus tipo 2". Revisión del sistema de base de datos Cochrane . 1 (1): CD011919. doi : 10.1002/14651858.CD011919.pub2. PMC 6984411 . PMID  31978258. 
  29. ^ Asís, Marzieh; Hemati, Niloufar; Moradi, Sajjad; et al. (Diciembre de 2019). "Efectos de la suplementación con resveratrol sobre los biomarcadores óseos: una revisión sistemática y un metanálisis". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1457 (1): 92-103. Código Bib : 2019NYASA1457...92A. doi :10.1111/nyas.14226. PMID  31490554. S2CID  201846615.
  30. ^ Baell, J; Walters, MA (25 de septiembre de 2014). "Química: los estafadores químicos frustran el descubrimiento de fármacos". Naturaleza . 513 (7519): 481–483. Código Bib :2014Natur.513..481B. doi : 10.1038/513481a . PMID  25254460.
  31. ^ Ingólfsson, Hola; Thakur, P; Herold, KF; et al. (15 de agosto de 2014). "Los fitoquímicos perturban las membranas y alteran promiscuamente la función de las proteínas". Biología Química ACS . 9 (8): 1788–1798. doi :10.1021/cb500086e. PMC 4136704 . PMID  24901212. 
  32. ^ Vang, O (agosto de 2015). "Resveratrol: desafíos en el análisis de sus efectos biológicos". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1348 (1): 161-170. Código Bib : 2015NYASA1348..161V. doi :10.1111/nyas.12879. PMID  26315294. S2CID  27108183.
  33. ^ Walle T, Hsieh F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK (diciembre de 2004). "Alta absorción pero muy baja biodisponibilidad del resveratrol oral en humanos". Metab. de fármacos. Disposiciones . 32 (12): 1377-1382. doi :10.1124/dmd.104.000885. PMID  15333514. S2CID  10020092.
  34. ^ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). "Bioactividad de los polifenoles dietéticos: el papel de los metabolitos". Reseñas críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  35. ^ ab Baur JA, Sinclair DA (2006). "Potencial terapéutico del resveratrol: la evidencia in vivo". Nature Reviews Descubrimiento de fármacos . 5 (6): 493–506. doi :10.1038/nrd2060. PMID  16732220. S2CID  36628503.
  36. ^ Sharan S, Nagar S; Nagar (2013). "Metabolismo pulmonar del resveratrol: evidencia in vitro e in vivo". Metabolismo y disposición de fármacos . 41 (5): 1163-1169. doi :10.1124/dmd.113.051326. PMC 3629805 . PMID  23474649. 
  37. ^ Chimento A, De Amicis F, Sirianni R, Pezzi V (2019). "Progreso para mejorar la biodisponibilidad oral y los efectos beneficiosos del resveratrol". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 20 (6): 1381. doi : 10.3390/ijms20061381 . PMC 6471659 . PMID  30893846. 
  38. ^ Gambini J, Inglés M, Olaso G, Borras C (2015). "Propiedades del resveratrol: estudios in vitro e in vivo sobre metabolismo, biodisponibilidad y efectos biológicos en modelos animales y humanos". Medicina Oxidativa y Longevidad Celular . 2015 : 837042. doi : 10.1155/2015/837042 . PMC 4499410 . PMID  26221416. 
  39. ^ ab Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). "Aislamiento, caracterización y evolución en la vinificación de monómeros de resveratrol en vinos tintos". Diario de la química agrícola y alimentaria . 43 (7): 1820–1823. doi :10.1021/jf00055a013.
  40. ^ Lamuela-Raventos RM, Romero-Pérez AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC (1995). "Análisis directo por HPLC de isómeros cis y trans-resveratrol y piceidos en vinos tintos españoles de Vitis vinifera". Diario de la química agrícola y alimentaria . 43 (2): 281–283. doi :10.1021/jf00050a003.
  41. ^ Fotoisomerización de resveratrol: un experimento integrador de investigación guiada Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon vol. 84 No. 7 de julio de 2007 Revista de Educación Química 1159.
  42. ^ Yang I, Kim E, Kang J, Han H, Sul S, Park SB, Kim SK (2012). "Generación fotoquímica de un nuevo compuesto altamente fluorescente a partir de resveratrol no fluorescente". Comunicaciones Químicas . 48 (32): 3839–3841. doi :10.1039/C2CC30940H. PMID  22436889.
  43. ^ Prokop J, Abrman P, Seligson AL, Sovak M (2006). "El resveratrol y su glicón piceido son polifenoles estables". Comida J Med . 9 (1): 11-14. doi :10.1089/jmf.2006.9.11. PMID  16579722.
  44. ^ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B (2014). "Estabilidad del trans-resveratrol asociado a proteínas de transporte". J Química agrícola y alimentaria . 62 (19): 4384–4391. doi :10.1021/jf405584a. PMID  24773207.
  45. ^ Bertelli AA, Gozzini A, Stradi R, Stella S, Bertelli A (1998). "Estabilidad del resveratrol en el tiempo y en las distintas etapas de transformación de la uva". Medicamentos Exp Clin Res . 24 (4): 207–211. PMID  10051967.
  46. ^ ab La Valeta, Alessio; Iozia, Lorenzo María; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbeno". Plantas . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plantas10010090 . PMC 7823792 . PMID  33406721. 
  47. ^ ab Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbeno en plantas". Planta . 246 (4): 597–623. Código Bib : 2017Planta.246..597D. doi :10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  48. ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; et al. (2017). "Caracterización de Genes de Estilbeno Sintasa en Morera ( Morus atropurpurea ) e Ingeniería Metabólica para la Producción de Resveratrol en Escherichia coli ". Diario de la química agrícola y alimentaria . 65 (8): 1659–1668. doi :10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  49. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT (enero de 2000). "Dimerización del resveratrol por el patógeno de la vid Botrytis cinerea". J. Nat. Prod . 63 (1): 29–33. doi :10.1021/np990266n. PMID  10650073.
  50. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA; Kouzi (octubre de 1998). "Biotransformación de resveratrol a piceido por Bacillus cereus". J. Nat. Prod . 61 (10): 1313-1314. doi :10.1021/np980139b. PMID  9784180.
  51. ^ Cottart C, Nivet-Antoine V, Beaudeux J (2014). "Revisión de datos recientes sobre el metabolismo, los efectos biológicos y la toxicidad del resveratrol en humanos". Nutrición molecular e investigación de alimentos . 58 (1): 7–21. doi :10.1002/mnfr.201200589. PMID  23740855.
  52. ^ Ventas abcd, JM; Resurrección, AV (2014). "Resveratrol en maní". Reseñas críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 54 (6): 734–770. doi :10.1080/10408398.2011.606928. PMID  24345046. S2CID  13183809.
  53. ^ ab Stervbo U, Vang O, Bonnesen C (2007). "Una revisión del contenido del supuesto resveratrol quimiopreventivo fitoalexina en el vino tinto". Química de Alimentos . 101 (2): 449–457. doi :10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  54. ^ Naíker, M.; Anderson, S.; Johnson, JB; Mani, JS; Despertar, L.; Bowry, V. (21 de julio de 2020). "Pérdida de trans -resveratrol durante el almacenamiento y crianza de vinos tintos". Revista australiana de investigación sobre la uva y el vino . 26 (4): 385–387. doi : 10.1111/ajgw.12449 . ISSN  1322-7130. S2CID  225590316.
  55. ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (julio de 2003). "Resveratrol: una sustancia nutricional candidata para la prevención del cáncer de próstata". J. Nutr . 133 (7 suplementarios): 2440S–2443S. doi : 10.1093/jn/133.7.2440S . PMID  12840221.
  56. ^ Takaoka M (1939). "Resveratrol, un nuevo compuesto fenólico, de Veratrum grandiflorum". Revista de la Sociedad Química de Japón . 60 (11): 1090-1100. doi : 10.1246/nikkashi1921.60.1090 .
  57. ^ Takaoka, Michio (1940). "Las sustancias fenólicas del eléboro blanco (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V". Nipón Kagaku Kaishi . 61 (10): 1067–1069. doi : 10.1246/nikkashi1921.61.1067 .
  58. ^ Nonomura; Kanagawa (1963). "Constituyentes químicos de plantas poligonáceas. I. estudios sobre los componentes de Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)". Yakugaku Zasshi . 83 (10): 988–990. doi : 10.1248/yakushi1947.83.10_988 .
  59. ^ Rimas A (11 de diciembre de 2006). "Su investigación se centra en el proceso de envejecimiento". El Boston Globe .
  60. ^ Stipp D (19 de enero de 2007). "¿Puede el vino tinto ayudarte a vivir para siempre?". Revista Fortuna .
  61. ^ Weintraub A (29 de julio de 2009). "Resveratrol: la dura venta del antienvejecimiento". Semana empresarial de Bloomberg. Archivado desde el original el 31 de julio de 2009.
  62. ^ Carroll, Juan; McBride, Ryan (12 de marzo de 2013). "Actualizado: GSK decide cerrar la oficina de Sirtris en Cambridge e integrar la investigación y el desarrollo". FierceBiotech . Archivado desde el original el 28 de abril de 2019 . Consultado el 17 de agosto de 2017 .
  63. ^ "GSK absorbe la controvertida empresa de 'longevidad': blog de noticias". Blog de naturaleza. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2013 . Consultado el 17 de agosto de 2017 ..
  64. ^ Kim JK, Kim M, Cho SG y otros. (junio de 2010). "La biotransformación de mulberrosida A de Morus alba da como resultado una mejora de la inhibición de la tirosinasa". J. Ind. Microbiol. Biotecnología . 37 (6): 631–637. doi : 10.1007/s10295-010-0722-9 . PMID  20411402. S2CID  21236818.
  65. ^ Alemika Taiwo E, Onawunmi Grace O y Olugbade Tiwalade O, Fenólicos antibacterianos de Boswellia dalzielii. Revista nigeriana de productos y medicamentos naturales , 2006

enlaces externos