Como bailarina, Jenna ha trabajado con varios artistas, entre ellos Justin Timberlake, 'N Sync, Sean Combs, Toni Braxton, Céline Dion, Pink, Missy Elliott, Ricky Martin, Billy Crawford y Janet Jackson, bailando en conciertos y vídeos musicales.
En 2006 obtuvo su papel más conocido cuando interpretó a la bailarina Nora Clark en la película de música, drama y romance Step Up; por su interpretación en 2007 ganó un premio Teen Choice junto con su coprotagonista Channing Tatum en la categoría Choice Movie: Dance.
En 2008 obtuvo el papel principal de Amber en la película de acción y romance Love Lies Bleeding; ese mismo año apareció en la película biográfica Fab Five: The Texas Cheerleader Scandal, donde dio vida a Emma Carr.
Ese mismo año participó en dos episodios de la serie Melrose Place, donde interpretó a Kendra Wilson.
En 2011 interpretó a Rachel Matthews en la película cómica Balls to the Wall.
[13] Junto a sus amigos Reid Carolin, Adam Martingano, Brett Rodriguez y su esposo Channing, fundaron una compañía productora llamada 33andOut Productions.