Al principio fue seleccionada para interpretar el papel de la joven Lily en la película Return to the Blue Lagoon (1991), pero lo declinó por razones desconocidas.

[6]​ Chabert interpretó el papel principal en la película para televisión The Brooke Ellison Story, producida por Christopher Reeve y basada en hechos reales, donde una mujer tetrapléjica tiene que superar varios obstáculos para graduarse en Harvard.

Protagonizó Mean Girls (2004) y la película para televisión Hello Sister, Goodbye Life (2006) en ABC Family.

Además, prestó su voz a Gwen Stacey para la serie animada The Spectacular Spider-Man (2008).

Chabert ganó en 2005 el MTV Movie Award por la película Mean Girls junto a Lindsay Lohan, Rachel McAdams y Amanda Seyfried.

[9]​ Ha mostrado públicamente su fe en Dios y pasa el tiempo con su familia, a la que considera muy importante para ella.