Debutó en la gran pantalla con la producción independiente Season of Youth por la que obtuvo el premio al Mejor actor protagonista del Festival de Cine de Palm Beach 2003.

Bennett nació en Rossford, Ohio, y fue a la Universidad de Otterbein, en la que estudió Arte Dramático.

Desde entonces, ha trabajado como artista invitado en series como Law & Order: Special Victims Unit y Boston Public.

Actualmente se encuentra participando en la Temporada 19 del Reality estadounidense Dancing With The Stars.

En marzo de 2022 contrajo matrimonio con su prometido, Jaymes Vaughan en un hotel en la Riviera Maya, México.