Su padre, Gerald Dick, era un vendedor inmobiliario,[5]​ y murió trágicamente en un accidente automovilístico.

[7]​[8]​ En su juventud, Allen llegó a estar encarcelado durante dos años por un delito relacionado con las drogas (traficar con medio kilo de cocaína).

En 1990, gracias a un papel estelar en la serie Home Improvement, conquistó la gloria.

También ha participado en películas como Una Navidad de locos, For Richer or Poorer, Jungle 2 Jungle y Wild Hogs donde comparte escenarios con John Travolta y Martin Lawrence entre otros.

Por otro lado, ha escrito dos libros que han sido sendos best-sellers: Don't stand too close to a naked man y I'm not really here.

En 1998, fue arrestado por conducir ebrio en Birmingham, Míchigan y se registró que tenía un contenido de alcohol en la sangre del 0,15.

Allen se casó con la actriz Jane Hajduk (con quien había salido durante cinco años)[18]​ el 7 de octubre de 2006, en una pequeña ceremonia privada en Grand Lake, Colorado.