Haylie se hizo famosa apareciendo en producciones teatrales a nivel local, participó con su hermana en la obra teatral de ballet titulada The Nutcracker Suite y, siendo aún una niña, se mudó a Los Ángeles con su madre y su hermana después del divorcio de sus padres, lo que la misma Haylie (junto a su hermana Hilary) describe como "un ladrillazo en la cara".

Su hermana menor, Hilary, tenía la misma vocación y también hizo sus primeras incursiones en el mundo de la actuación.

Así, Haylie fue consiguiendo papeles secundarios en series como Third Watch, Chicago Hope, Boston Public, Lizzie McGuire, Es tan Raven, y Joan de Arcadia.

Poco a poco fue evolucionando y se dio a conocer en su carrera actoral en el cine, la televisión y en producciones teatrales, como Napoleon Dynamite, Material Girls, Hairspray o El séptimo cielo, entre otros.

Se especuló que Haylie lanzaría su primer álbum como solista en el 2008 y que supuestamente se llamaría Walk the Walk, pero después la propia Duff negó dicha información.