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escopolamina

La escopolamina , también conocida como hioscina , [9] o aliento del diablo , [10] es un alcaloide tropano y fármaco anticolinérgico producido de forma natural o sintética que se utiliza como medicamento para tratar el mareo [11] y las náuseas y vómitos postoperatorios . [12] [1] A veces también se usa antes de la cirugía para disminuir la saliva . [1] Cuando se usa mediante inyección, los efectos comienzan después de aproximadamente 20 minutos y duran hasta 8 horas. [1] También se puede usar por vía oral y como parche transdérmico, ya que se sabe desde hace mucho tiempo que tiene biodisponibilidad transdérmica . [1] [13]

La escopolamina pertenece a la familia de fármacos antimuscarínicos y actúa bloqueando algunos de los efectos de la acetilcolina en el sistema nervioso . [1]

Se escribió por primera vez sobre la escopolamina en 1881 y comenzó a usarse como anestesia alrededor de 1900. [14] [15] La escopolamina es también el principal componente activo producido por ciertas plantas de la familia de las solanáceas , que históricamente se han utilizado como drogas psicoactivas , conocidas como delirantes , debido a sus efectos alucinógenos inducidos por antimuscarínicos en dosis más altas. [12] En estos contextos, sus efectos que alteran la mente se han utilizado con fines recreativos y ocultos . [16] [17] [18] El nombre "escopolamina" se deriva de un tipo de solanácea conocido como Scopolia , mientras que el nombre "hioscina" se deriva de otro tipo conocido como Hyoscyamus niger , o beleño negro. [19] [20] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [21]

Usos médicos

La escopolamina tiene varios usos formales en la medicina moderna, donde se usa en su forma aislada y en dosis bajas para tratar: [22] [23]

A veces se utiliza como premedicación , especialmente para reducir las secreciones del tracto respiratorio en cirugía , más comúnmente mediante inyección . [22] [23] Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, visión borrosa , pupilas dilatadas y sequedad de boca. [1] No se recomienda en personas con glaucoma de ángulo cerrado u obstrucción intestinal . [1] Aún no está claro si su uso durante el embarazo es seguro, y los profesionales de la salud y los fabricantes del medicamento aún advierten su uso durante la lactancia . [29]

Amamantamiento

La escopolamina pasa a la leche materna mediante secreción . Aunque no existen estudios en humanos para documentar la seguridad de la escopolamina durante la lactancia, el fabricante recomienda tener precaución si se administra escopolamina a una mujer que amamanta. [29]

Efectos adversos

Incidencia de efectos adversos: [6] [30] [31] [32]

Los efectos adversos poco frecuentes (incidencia del 0,1% al 1%) incluyen:

Los efectos adversos raros (incidencia <0,1%) incluyen:

Los efectos adversos de frecuencia desconocida incluyen:

Sobredosis

La fisostigmina , un fármaco colinérgico que cruza fácilmente la barrera hematoencefálica , se ha utilizado como antídoto para tratar los síntomas de depresión del sistema nervioso central provocados por una sobredosis de escopolamina. [33] Aparte de este tratamiento de apoyo , el lavado gástrico y la emesis inducida (vómitos) generalmente se recomiendan como tratamientos para las sobredosis orales. [32] Los síntomas de una sobredosis incluyen: [31] [32]

Ruta de administración

La escopolamina se puede tomar por vía oral , subcutánea , ocular e intravenosa , así como mediante un parche transdérmico . [34]

Farmacología

Farmacodinamia

Los efectos farmacológicos de la escopolamina están mediados por el antagonismo competitivo del fármaco de los receptores muscarínicos de acetilcolina periféricos y centrales . La escopolamina actúa como un antagonista muscarínico inespecífico en los cuatro sitios receptores ( M1 , M2 , M3 y M4 ) . [35] [36]

En dosis superiores a las previstas para uso medicinal; La alteración alucinógena de la conciencia , así como el delirio en particular, están ligados a la actividad del compuesto en el receptor muscarínico M 1 . Los receptores M 1 se encuentran principalmente en el sistema nervioso central y participan en la percepción, la atención y el funcionamiento cognitivo. El delirio sólo se asocia con el antagonismo de los receptores postsinápticos M 1 y actualmente no se han implicado otros subtipos de receptores. [37]

Los receptores muscarínicos periféricos forman parte del sistema nervioso autónomo . Los receptores M 2 están ubicados en el cerebro y el corazón, los receptores M 3 están en las glándulas salivales y los receptores M 4 están en el cerebro y los pulmones. [37] Debido a la inhibición del fármaco de varias vías de transducción de señales, la disminución en la señalización de acetilcolina es lo que conduce a muchos de los déficits cognitivos, deterioros mentales y delirio asociados con las dosis psicoactivas. Los efectos medicinales parecen estar relacionados principalmente con la activación de los receptores periféricos y sólo con disminuciones marginales en la señalización de la acetilcolina. [38]

Aunque a menudo se lo denomina simplemente "anticolinérgico", antimuscarínico sería una terminología más específica y precisa para usar con la escopolamina, ya que, por ejemplo, no se sabe que bloquee los receptores nicotínicos . [37]

Farmacocinética

La escopolamina sufre un metabolismo de primer paso y alrededor del 2,6% se excreta sin cambios en la orina. Tiene una biodisponibilidad del 20-40%, alcanza la concentración plasmática máxima en aproximadamente 45 minutos y en sujetos sanos tiene una vida media promedio de 5 horas (rango observado de 2 a 10 horas). [7] La ​​escopolamina es metabolizada principalmente por la enzima CYP3A4 , y el jugo de toronja disminuye el metabolismo de la escopolamina, aumentando en consecuencia la concentración plasmática. [8]

Biosíntesis en plantas.

La escopolamina se encuentra entre los metabolitos secundarios de las plantas de la familia de las solanáceas (solanáceas), como el beleño ( Hyoscyamus niger ), la estramonio ( Datura ), la trompeta de ángel ( Brugmansia ), la belladona ( Belladona ), la mandrágora ( Mandragora officinarum ) y alcornoque ( Duboisia ). [39] [19]

La bioquímica de los compuestos de la clase tropano. Hiosciamina y escopolamina están presentes y etiquetadas.

La biosíntesis de escopolamina comienza con la descarboxilación de L-ornitina a putrescina por la ornitina descarboxilasa . La putrescina se metila a N-metilputrescina por la putrescina N-metiltransferasa . [40]

Una putrescina oxidasa que reconoce específicamente la putrescina metilada cataliza la desaminación de este compuesto a 4-metilaminobutanal, que luego sufre una formación espontánea de anillo para formar el catión N- metil - pirrolio . En el siguiente paso, el catión pirrolio se condensa con ácido acetoacético produciendo higrina . No se pudo demostrar actividad enzimática para catalizar esta reacción. La higrina se reorganiza aún más en tropinona . [40]

Posteriormente, la tropinona reductasa I convierte la tropinona en tropina , que se condensa con fenillactato derivado de fenilalanina en littorina . Un citocromo P450 clasificado como Cyp80F1 [41] oxida y reorganiza la littorina en aldehído de hiosciamina . En el paso final, la hiosciamina se somete a una epoxidación catalizada por la 6beta-hidroxihiosciamina epoxidasa, produciendo escopolamina. [40]

Historia

Las plantas que contienen escopolamina de forma natural, como Atropa belladonna (belladona), Brugmansia (trompeta de ángel), Datura (estramonio), Hyoscyamus niger , Mandragora officinarum , Scopolia carniolica , Latua y Duboisia myoporoides, se conocen y se utilizan para diversos fines tanto en el Nuevo y Viejo Mundo desde la antigüedad. [42] [43] [44] Siendo uno de los primeros alcaloides aislados de fuentes vegetales, la escopolamina se ha utilizado en sus formas purificadas, como varias sales, incluyendo clorhidrato, bromhidrato, yoduro y sulfato, desde su aislamiento oficial por el científico alemán Albert Ladenburg en 1880, [45] y como diversos preparados a partir de su forma vegetal desde la antigüedad y quizás desde tiempos prehistóricos.

En 1899, el Dr. Schneiderlin recomendó el uso de escopolamina y morfina para la anestesia quirúrgica, y comenzó a utilizarse esporádicamente con ese fin. [14] [46] El uso de esta combinación en anestesiología obstétrica (parto) fue propuesto por primera vez por Richard von Steinbuchel en 1902 y fue retomado y desarrollado por Carl Gauss en Friburgo , Alemania , a partir de 1903. [47] El método , que se basaba en una sinergia farmacológica entre escopolamina y morfina, pasó a conocerse como Dämmerschlaf (" sueño crepuscular ") o "método de Friburgo". [46] [47] Se extendió bastante lentamente y diferentes clínicas experimentaron con diferentes dosis e ingredientes. En 1915, el Canadian Medical Association Journal informó que "el método [estaba] realmente todavía en un estado de desarrollo". [46] Siguió siendo ampliamente utilizado en los EE. UU. hasta la década de 1960, cuando la creciente quimiofobia y el deseo de un parto más natural llevaron a su abandono. [48]

sociedad y Cultura

Nombres

El bromhidrato de hioscina es el nombre común internacional y el bromhidrato de escopolamina es el nombre adoptado en los Estados Unidos . Otros nombres incluyen levo -duboisine, aliento del diablo y burundanga . [17] [49]

Medicina de arbusto australiano

Una medicina a base de arbustos desarrollada por los pueblos aborígenes de los estados orientales de Australia a partir del blando alcornoque ( Duboisia myoporoides ) fue utilizada por los aliados en la Segunda Guerra Mundial para evitar que los soldados se marearan cuando cruzaban el Canal de la Mancha en su camino a Francia durante la Invasión de Normandía . Posteriormente, se descubrió que la misma sustancia se podía utilizar en la producción de escopolamina e hiosciamina , que se utilizan en cirugía ocular , y se construyó en Queensland una industria multimillonaria basada en esta sustancia. [50]

Uso recreativo y religioso

Si bien se ha utilizado ocasionalmente con fines recreativos por sus propiedades alucinógenas, las experiencias suelen ser desagradables, mental y físicamente. También es físicamente peligrosa y está clasificada oficialmente como una droga delirante , por lo que su uso recreativo repetido es raro. [51] En junio de 2008, más de 20 personas fueron hospitalizadas con psicosis en Noruega después de ingerir tabletas falsificadas de rohypnol que contenían escopolamina. [52] En enero de 2018, 9 personas fueron hospitalizadas en Perth, Australia Occidental, después de, supuestamente, ingerir escopolamina. [53]

El alcaloide escopolamina, cuando se toma de forma recreativa por su efecto psicoactivo, suele ser tomado en forma de preparados a base de plantas de los géneros Datura o Brugmansia , a menudo por adolescentes o adultos jóvenes con el fin de lograr alucinaciones y un estado alterado de conciencia inducido por un antagonismo muscarínico . [54] [55] En circunstancias como estas, la intoxicación generalmente se basa en una mezcla sinérgica , pero aún más tóxica, de alcaloides adicionales en las plantas que incluyen atropina e hiosciamina .

Históricamente, las diversas plantas que producen escopolamina han sido utilizadas de forma psicoactiva con fines espirituales y mágicos , particularmente por brujas en la cultura occidental y grupos indígenas en todo el continente americano, como las tribus nativas americanas como los Chumash . [18] [56] [57] [58] Cuando se usaban preparaciones enteogénicas de estas plantas, la escopolamina se consideraba el principal compuesto psicoactivo y era en gran medida responsable de los efectos alucinógenos, particularmente cuando la preparación se convertía en un ungüento tópico. sobre todo el ungüento volador . [59]

Se informa que la escopolamina es el único alcaloide activo dentro de estas plantas que puede absorberse efectivamente a través de la piel para causar efectos. [13] Se exploraron diferentes recetas para estos ungüentos en la brujería europea al menos desde el período moderno temprano e incluían múltiples ingredientes para ayudar con la absorción transdérmica de la escopolamina, como grasa animal, así como otros posibles ingredientes para contrarrestar su efectos nocivos y disfóricos. [59]

En la Biblia , existen múltiples menciones a la mandrágora , una raíz de planta psicoactiva y alucinógena que contiene escopolamina. Se asociaba con la fertilidad y el deseo (sexual) y Rachel lo anhelaba , quien aparentemente era "estéril" (infértil) pero intentaba concebir. [60] [61]

Interrogatorio

Los efectos de la escopolamina se estudiaron para su uso como suero de la verdad en los interrogatorios a principios del siglo XX, [62] pero debido a los efectos secundarios, se abandonaron las investigaciones. [63] En 2009, se demostró que la policía secreta de seguridad del Estado checoslovaca había utilizado escopolamina al menos tres veces para obtener confesiones de presuntos disidentes antiestatales . [64]

Uso en el crimen

La ingestión de escopolamina puede dejar a la víctima inconsciente durante 24 horas o más. En grandes dosis, puede provocar insuficiencia respiratoria y la muerte. El más común parece registrarse en Colombia , donde estimaciones no oficiales sitúan el número de incidentes anuales con escopolamina en aproximadamente 50.000. Un aviso de viaje publicado por el Consejo Asesor de Seguridad en el Extranjero (OSAC) de EE. UU. en 2012 decía:

Un método común y particularmente peligroso que utilizan los delincuentes para robar a una víctima es el uso de drogas. La escopolamina se administra con mayor frecuencia en forma líquida o en polvo en alimentos y bebidas. La mayoría de estos incidentes ocurren en clubes nocturnos y bares, y normalmente los hombres, percibidos como ricos, son el objetivo de mujeres jóvenes y atractivas. Se recomienda que, para evitar ser víctima de la escopolamina, una persona nunca acepte alimentos o bebidas ofrecidas por extraños o nuevos conocidos, ni deje alimentos o bebidas desatendidas en su presencia. Las víctimas de escopolamina u otras drogas deben buscar atención médica inmediata. [sesenta y cinco]

Entre 1998 y 2004, el 13% de los ingresos a urgencias por "intoxicaciones con intención delictiva" en una clínica de Bogotá han sido atribuidos a la escopolamina, y el 44% a las benzodiazepinas . [17] Lo más común es que la persona haya sido envenenada por un ladrón que le dio a la víctima una bebida con escopolamina, con la esperanza de que la víctima quedara inconsciente o incapaz de resistir eficazmente el robo. [17]

Además de robos, también estaría implicada en secuestros exprés y agresiones sexuales . [66] En 2008, el Hospital Clínic de Barcelona introdujo un protocolo para ayudar a los trabajadores médicos a identificar casos. En febrero de 2015, los hospitales madrileños adoptaron un documento de trabajo similar. [66] El Hospital Clínic ha encontrado poca evidencia científica que respalde este uso y se basa en los relatos de las víctimas para llegar a cualquier conclusión. [66]

Aunque el envenenamiento por escopolamina aparece con bastante frecuencia en los medios de comunicación como ayuda para violar, secuestrar, matar o robar, los efectos de esta droga y la forma en que los delincuentes la aplican (inyección transdérmica, sobre naipes y papeles, etc.) son a menudo exagerada, [67] [68] [69] especialmente la exposición cutánea, ya que la dosis que la piel puede absorber es demasiado baja para tener algún efecto. [66] Los parches transdérmicos de escopolamina deben usarse durante horas o días. [34]

Hay otros aspectos del uso de escopolamina en delitos. La escopolamina en polvo se conoce como "aliento del diablo". En los medios de comunicación y la televisión populares, se presenta como un método para lavar el cerebro o controlar a las personas para que sean defraudadas por sus atacantes. [70] Existe un debate sobre si estas afirmaciones son ciertas. [71] [72] [73]

Investigación

La escopolamina se utiliza como herramienta de investigación para estudiar la codificación de la memoria. Inicialmente, en ensayos en humanos, se descubrió que dosis relativamente bajas del antagonista de los receptores muscarínicos escopolamina inducían defectos cognitivos temporales. [74] Desde entonces, la escopolamina se ha convertido en un fármaco estándar para inducir experimentalmente defectos cognitivos en animales. [75] [76] Los resultados en primates sugieren que la acetilcolina participa en la codificación de nueva información en la memoria a largo plazo. [77] Se ha demostrado que la escopolamina ejerce un mayor deterioro en la memoria episódica , los potenciales relacionados con eventos , la retención de la memoria y el recuerdo libre en comparación con la difenhidramina (un anticolinérgico y antihistamínico ). [78]

La escopolamina produce efectos perjudiciales sobre la memoria a corto plazo, la adquisición de la memoria, el aprendizaje, la memoria de reconocimiento visual, la praxis visoespacial , la memoria visoespacial, la función visuoperceptiva, el recuerdo verbal y la velocidad psicomotora. [79] [75] [76] Sin embargo, no parece afectar el reconocimiento y la recuperación de la memoria. [76] Las proyecciones de acetilcolina en las neuronas del hipocampo, que son vitales para mediar la potenciación a largo plazo, son inhibidas por la escopolamina. [76] [80] La escopolamina inhibe la liberación de glutamato mediada por colinérgicos en las neuronas del hipocampo, lo que ayuda en la despolarización, la potenciación del potencial de acción y la supresión sináptica. Los efectos de la escopolamina sobre la liberación de acetilcolina y glutamato en el hipocampo favorecen el funcionamiento cognitivo dominante en la recuperación. [76] La escopolamina se ha utilizado para modelar los defectos en la función colinérgica para modelos de Alzheimer , demencia, síndrome de X frágil y síndrome de Down. [76] [81] [82] [83]

La escopolamina ha sido identificada como un psicoplastógeno , que se refiere a un compuesto capaz de promover una neuroplasticidad rápida y sostenida en una sola dosis. [84] Se ha investigado y se sigue investigando como un antidepresivo de acción rápida , y varios estudios pequeños han encontrado resultados positivos, especialmente en mujeres. [85] [86] [87] [88]

La NASA acordó desarrollar un método de administración nasal. Con una dosis precisa, se ha demostrado que la formulación en aerosol de la NASA funciona más rápido y de manera más confiable que la forma oral para tratar el mareo. [89]

Aunque se ha realizado una gran cantidad de investigaciones sobre la escopolamina en el campo de la medicina, sus efectos alucinógenos (psicoactivos), así como los efectos psicoactivos de otros delirantes antimuscarínicos , no se han investigado exhaustivamente ni se han comprendido tan bien en comparación con otros tipos de alucinógenos como como compuestos psicodélicos y disociativos , a pesar de la larga historia de uso del alcaloide en preparaciones vegetales que alteran la mente. [90]

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