La putrescina es un compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 4 (NH 2 ) 2 . Es un sólido incoloro que se funde cerca de la temperatura ambiente. Está clasificado como una diamina . [3] Junto con la cadaverina , es en gran medida responsable del mal olor de la carne putrefacta , pero también contribuye a otros olores desagradables.
Se ha investigado la producción biotecnológica de putrescina a partir de una materia prima renovable. Se ha descrito una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina en altas concentraciones en un medio de sales minerales de glucosa. [4]
Bioquímica
Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de putrescina. Ado = 5'-adenosilo.
La putrescina es sintetizada en pequeñas cantidades por células vivas sanas mediante la acción de la ornitina descarboxilasa .
La putrescina se sintetiza biológicamente a través de dos vías diferentes, ambas a partir de la arginina .
En una vía, la arginina se convierte en agmatina . La conversión está catalizada por la enzima arginina descarboxilasa (ADC). La agmatina se transforma en N-carbamoilputrescina mediante la agmatina imino hidroxilasa (AIH). Finalmente, la N-carbamoilputrescina se hidroliza para dar putrescina. [5]
En la segunda vía, la arginina se convierte en ornitina y luego la ornitina se convierte en putrescina mediante la ornitina descarboxilasa (ODC).
Ocurrencia
La putrescina se encuentra en todos los organismos . [6] La putrescina se encuentra ampliamente en los tejidos vegetales, [6] siendo a menudo la poliamina más común presente en el organismo. Su papel en el desarrollo está bien documentado, pero estudios recientes han sugerido que la putrescina también desempeña un papel en las respuestas al estrés de las plantas, tanto a factores estresantes bióticos como abióticos. [7] La ausencia de putrescina en las plantas se asocia con un aumento de la población de parásitos y hongos en las plantas.
La putrescina desempeña un papel importante de muchas maneras, que incluyen: como sustituto de un catión, como osmolito o como proteína de transporte. [6] También sirve como un regulador importante en una variedad de proteínas de superficie, tanto en la superficie celular como en orgánulos, como las mitocondrias y los cloroplastos. Se ha encontrado un aumento registrado en la producción de ATP en las mitocondrias y en la síntesis de ATP por los cloroplastos con un aumento en la putrescina mitocondrial y cloroplástica, pero también se ha demostrado que la putrescina funciona como un inhibidor del desarrollo en algunas plantas, lo que puede verse como enanismo y floración tardía. en plantas de Arabiadopsis . [6]
La producción de putrescina en las plantas también puede verse favorecida por hongos en el suelo. [8] Piriformospora indica ( P. indica ) es uno de esos hongos, que promueve la producción de putrescina en Arabidopsis y plantas de tomate de jardín comunes. En un estudio de 2022 se demostró que la presencia de este hongo tenía un efecto promocional en el crecimiento de la estructura radicular de las plantas. Después de las pruebas de cromatografía de gases , se encontró putrescina en mayores cantidades en estas estructuras de raíces. [9]
Las plantas que habían sido inoculadas con P. indica habían presentado un exceso de arginina descarboxilasa. [9] Se utiliza en el proceso de producción de putrescina en células vegetales. Uno de los efectos posteriores de la putrescina en las células de la raíz es la producción de auxina . Ese mismo estudio encontró que la putrescina agregada como fertilizante mostraba los mismos resultados que si fuera inoculada con el hongo, lo que también se demostró en Arabidopsis y cebada . Los fundamentos evolutivos de esta conexión y la putrescina aún no están claros.
La aplicación de putrescina, junto con otras poliaminas, se puede utilizar para prolongar la vida útil de las frutas retrasando el proceso de maduración. [12] Se ha demostrado que la aplicación de putrescina antes de la cosecha aumenta la resistencia de las plantas a las altas temperaturas y la sequía. [13] Ambos efectos parecen ser el resultado de una menor producción de etileno después de la exposición a la putrescina exógena. [14]
Debido a su papel en la putrificación, la putrescina también se ha propuesto como marcador bioquímico para determinar cuánto tiempo lleva un cadáver en descomposición. [15]
Historia
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [16] [17] [18]
Toxicidad
En ratas, la putrescina tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg/kg de peso corporal, con un nivel sin efectos adversos observados de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día). [19]
Otras lecturas
Haglund, William (1996). Tafonomía forense: el destino postmortem de los restos humanos . Prensa CRC. págs.100. ISBN 0-8493-9434-1.
^ Thalladi, realidad virtual; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2000). "La alternancia del punto de fusión en α , ω -alcanodioles y α , ω -alcanodiaminas: interacción entre enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas". Angélica. Química. En t. Ed. 39 (5): 918–922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID 10760893.
^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Sí Lee, Sang (2009). "Ingeniería metabólica de Escherichia coli para la producción de putrescina: una diamina de cuatro carbonos". Biotecnología y Bioingeniería . 104 (4): 651–662. doi : 10.1002/bit.22502 . PMID 19714672.
^ Srivenugopal KS, Adiga PR (septiembre de 1981). "Conversión enzimática de agmatina en putrescina en plántulas de Lathyrus sativus. Purificación y propiedades de una enzima multifuncional (putrescina sintasa)". J. Biol. química . 256 (18): 9532–41. doi : 10.1016/S0021-9258(19)68795-8 . PMID 6895223.
^ abcd Cui, Jing; Potosina, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (junio de 2020). "¿Cuál es el papel de la putrescina acumulada en caso de deficiencia de potasio?". Planta, célula y medio ambiente . 43 (6): 1331-1347. doi :10.1111/pce.13740. ISSN 0140-7791. PMID 32017122. S2CID 211023002.
^ González-Hernández, Ana Isabel; Scalschi, Loredana; Vicedo, Begonyá; Marcos-Barbero, Emilio Luis; Morcuende, Rosa; Camañes, Gemma (enero 2022). "Putrescina: un metabolito clave implicado en el desarrollo de las plantas, la tolerancia y las respuestas de resistencia al estrés". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (6): 2971. doi : 10.3390/ijms23062971 . ISSN 1422-0067. PMC 8955586 . PMID 35328394.
^ Copeland, Charles (1 de abril de 2022). "El sentimiento es mutuo: el aumento de la biosíntesis de putrescina del huésped promueve el crecimiento tanto de las plantas como de los endófitos". Fisiología de las plantas . 188 (4): 1939-1941. doi :10.1093/plphys/kiac001. ISSN 0032-0889. PMC 8968283 . PMID 35355052.
^ ab Ioannidis, Nikolaos E.; Cruz, Jeffrey A.; Kotzabasis, Kiriakos; Kramer, David M. (12 de enero de 2012). "Evidencia de que la putrescina modula el circuito de protones fotosintéticos de las plantas superiores". MÁS UNO . 7 (1): e29864. Código Bib : 2012PLoSO...729864I. doi : 10.1371/journal.pone.0029864 . ISSN 1932-6203. PMC 3257247 . PMID 22253808.
^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Molinero, YO; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gómez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, Licenciatura en Letras; Blanco, Licenciatura en Letras (2013). "Un enfoque basado en sistemas multiómicos revela marcadores metabólicos de la vaginosis bacteriana y aporta información sobre la enfermedad". MÁS UNO . 8 (2): e56111. Código Bib : 2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID 23405259.
^ "Módulos de control electrónico (ECU) - Electricidad y electrónica - Aplicaciones - DSM". Dsm.com . Consultado el 18 de diciembre de 2015 .
^ Abbasi, Nadeem Akhtar; Ali, Irfan; Hafiz, Ishfaq Ahmad; Alenazi, Mekhled M.; Shafiq, Muhammad (enero de 2019). "Efectos de la aplicación de putrescina en el melocotón durante el almacenamiento". Sostenibilidad . 11 (7): 2013. doi : 10.3390/su11072013 .
^ Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1 de diciembre de 1998). "Efecto de la putrescina, 4-PU-30 y el ácido abscísico en plantas de maíz cultivadas en condiciones normales, de sequía y de riego". Revista de regulación del crecimiento vegetal . 17 (4): 197–203. doi :10.1007/PL00007035. ISSN 1435-8107. PMID 9892742. S2CID 20062811.
^ Khan, AS; Z. Singh (mayo de 2008). "Influencia de las aplicaciones de putrescina antes y después de la cosecha en la producción de etileno, la vida útil y la calidad de la ciruela 'Angelino'". Acta Horticulturae (768): 125-133. doi :10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN 0567-7572.
^ Pelletti, Guido; Garagnani, Marco; Barone, Rossella; Boscolo-Berto, Rafael; Rossi, Francesca; Morotti, Annalisa; Roffi, Raffaella; Fais, Paolo; Pelotti, Susi (1 de abril de 2019). "Validación y aplicación preliminar de un método GC-MS para la determinación de putrescina y cadaverina en el cerebro humano: una técnica prometedora para la estimación del PMI". Internacional de Ciencias Forenses . 297 : 221–227. doi :10.1016/j.forsciint.2019.01.025. ISSN 0379-0738. PMID 30831414. S2CID 73461335.
^ Breve biografía de Ludwig Brieger Archivado el 3 de octubre de 2011 en Wayback Machine (en alemán). Biografía de Ludwig Brieger en inglés.
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Investigaciones adicionales sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 43. De la página 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (A este [compuesto] lo llamo "putrescina", de [la palabra latina] putresco , pudrirse, descomponerse, pudrirse.)
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 39.
^ Hasta, HP; Falke, ÉL; Prinsen, MK; Willems, Michigan (1997). "Toxicidad aguda y subaguda de tiramina, espermidina, espermina, putrescina y cadaverina en ratas". Toxicología Alimentaria y Química . 35 (3–4): 337–348. doi :10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.