El PEG de grado farmacéutico se utiliza como excipiente en muchos productos farmacéuticos, en formas de dosificación orales, tópicas y parenterales. [4]
El PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax, RestoraLAX, MoviPrep, etc. ). [5] La irrigación intestinal completa con polietilenglicol y electrolitos agregados se utiliza para la preparación intestinal antes de una cirugía o colonoscopia o para niños con estreñimiento. [6] Macrogol (con nombres comerciales como Laxido, Movicol y Miralax ) es el nombre genérico del polietilenglicol utilizado como laxante. El nombre puede ir seguido de un número que representa el peso molecular promedio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000).
Ma et al. han teorizado un ejemplo de hidrogeles de PEG (ver la sección Usos biológicos) en una terapia. Proponen utilizar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) encapsulando células madre en el gel que promueven la curación de las encías. [7] El gel con células madre encapsuladas se inyectaría en el sitio de la enfermedad y se reticularía para crear el microambiente necesario para que las células madre funcionen.
Un lípido PEGilado se utiliza como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer-BioNTech para el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero , o ARNm, encerrado en una burbuja de moléculas oleosas llamadas lípidos . Se utiliza tecnología lipídica patentada para cada una. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [ cita médica requerida ] El PEG podría desencadenar una reacción alérgica, [9] y las reacciones alérgicas son el motivo por el que los reguladores del Reino Unido y Canadá emitieron un aviso, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido ... fueron tratados y se han recuperado" del shock anafiláctico . [10] [11] El CDC de EE. UU. declaró que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" en más de 250.000 vacunaciones, y de esos seis solo una persona tenía un "antecedente de reacciones a la vacunación". [12]
Usos químicos
Los restos de la carraca Mary Rose del siglo XVI sometidos a un tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980Guerrero de terracota, que muestra rastros de color original.
El PEG se utiliza con frecuencia para preservar la madera empapada en agua y otros artefactos orgánicos que se han rescatado de contextos arqueológicos submarinos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo [13] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, lo que hace que la madera sea dimensionalmente estable y evita que se deforme o encoja cuando se seca [5] . Además, el PEG se utiliza cuando se trabaja con madera verde como estabilizador y para evitar la contracción [14] .
El PEG se ha utilizado para preservar los colores pintados en los guerreros de terracota desenterrados en un sitio declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO en China. [15] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era de Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de desenterrarse las piezas de terracota durante las excavaciones, la laca debajo de la pintura comienza a curvarse después de haber sido expuesta al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se descascarilla en unos cuatro minutos. La Oficina de Conservación del Estado de Baviera, Alemania, desarrolló un conservante de PEG que, cuando se aplicó inmediatamente a los artefactos desenterrados, ayudó a preservar los colores pintados en las piezas de soldados de arcilla. [16]
El PEG se utiliza a menudo (como compuesto de calibración interna) en experimentos de espectrometría de masas , con su patrón de fragmentación característico que permite un ajuste preciso y reproducible.
El PEG se ha utilizado como disolvente para la síntesis de tioéter arílico . [19]
Usos biológicos
Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de diacrilato de PEG para recrear entornos vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo promovió el modelado de enfermedades vasculares y aisló el efecto del fenotipo de macrófagos en los vasos sanguíneos. [20]
El PEG se utiliza comúnmente como agente de aglomeración en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares altamente aglomeradas. [21] Aunque el polietilenglicol se considera biológicamente inerte, puede formar complejos no covalentes con cationes monovalentes como Na + , K + , Rb + y Cs + , lo que afecta las constantes de equilibrio de las reacciones bioquímicas. [22] [23]
El PEG se utiliza para fusionar dos tipos diferentes de células, generalmente células B y mielomas, con el fin de crear hibridomas . César Milstein y Georges JF Köhler fueron los creadores de esta técnica, que utilizaron para la producción de anticuerpos, y ganaron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1984. [5]
En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se utiliza para inducir la fusión completa (mezcla de las láminas internas y externas) en liposomas reconstituidos in vitro .
Los vectores de terapia genética (como los virus) pueden recubrirse con PEG para protegerlos de la inactivación por parte del sistema inmunológico y para desviarlos de los órganos donde pueden acumularse y tener un efecto tóxico. [24] Se ha demostrado que el tamaño del polímero de PEG es importante, y los polímeros más grandes logran la mejor protección inmunológica.
Cuando se trabaja con fenol en una situación de laboratorio, se puede utilizar PEG 300 en quemaduras de la piel por fenol para desactivar cualquier fenol residual. [28]
En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios de diámetro de canales iónicos funcionales, porque en soluciones acuosas tienen una forma esférica y pueden bloquear la conductancia del canal iónico. [29] [30]
El PEG se utiliza en varias pastas de dientes [5] como dispersante . En esta aplicación, une el agua y ayuda a mantener la goma xantana distribuida uniformemente en toda la pasta de dientes.
El PEG se ha utilizado como aislante de puerta en un transistor eléctrico de doble capa para inducir superconductividad en un aislante. [36]
El PEG se utiliza como polímero huésped para electrolitos poliméricos sólidos. Aunque todavía no se encuentra en producción comercial, muchos grupos de todo el mundo están investigando electrolitos poliméricos sólidos que utilizan PEG, con el objetivo de mejorar sus propiedades y permitir su uso en baterías, sistemas de visualización electrocrómica y otros productos en el futuro.
El PEG se inyecta en los procesos industriales para reducir la formación de espuma en los equipos de separación.
El PEG es el ingrediente principal de la pintura (conocido como "relleno") en las bolas de pintura .
Efectos sobre la salud humana
Los PEO tienen una "toxicidad oral en dosis única muy baja", del orden de decenas de gramos por kilogramo de peso corporal humano cuando se ingieren por la boca. [3] Debido a su baja toxicidad, el PEO se utiliza en una variedad de productos comestibles. [38] También se utiliza como revestimiento lubricante para diversas superficies en aplicaciones acuosas y no acuosas. [39]
Un estudio de 2015 parece desafiar la conclusión de la FDA. En el estudio, un ensayo ELISA de alta sensibilidad detectó anticuerpos anti-PEG en el 72% de muestras aleatorias de plasma sanguíneo recogidas entre 1990 y 1999. Según los autores del estudio, este resultado sugiere que los anticuerpos anti-PEG pueden estar presentes, normalmente en niveles bajos, en personas que nunca fueron tratadas con fármacos PEGilados . [42] [43] Debido a su ubicuidad en muchos productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos al PEG, lo que indica una reacción alérgica , las reacciones de hipersensibilidad al PEG son un problema de salud cada vez mayor. [44] [45] La alergia al PEG suele descubrirse después de que a una persona se le ha diagnosticado una alergia a varios productos aparentemente no relacionados (incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias) que contienen o se fabricaron con PEG. [44]
Formas y nomenclatura disponibles
PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímeros, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular inferior a 20.000 g/mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20.000 g/mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. [46] Los PEG se preparan mediante polimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares de 300 g/mol a 10.000.000 g/mol. [47]
El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, dependiendo de sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares se utilizan en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También hay disponibles diferentes formas de PEG, dependiendo del iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un metil éter PEG monofuncional o metoxipoli(etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediante cristalografía de rayos X. [ 47] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser entre 10 y 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.
Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.
Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
Los PEG estrella tienen de 10 a 100 cadenas de PEG que emanan de un grupo central.
Los PEG tipo peine tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una cadena principal de polímero.
Los números que a menudo se incluyen en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares promedio (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular promedio de aproximadamente 400 daltons , y se etiquetaría como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersos). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular promedio en peso ( M w ) y su peso molecular promedio en número ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M w y M n se pueden medir mediante espectrometría de masas .
El PEG y los polímeros relacionados (construcciones de fosfolípidos de PEG) suelen sonicarse cuando se utilizan en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informaron Murali et al., el PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y los productos de degradación del PEG pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es imperativo evaluar la posible degradación del PEG para garantizar que el material final no contenga contaminantes no documentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [49]
Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical bajo el nombre comercial Carbowax para uso industrial, y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Varían en consistencia de líquido a sólido, dependiendo del peso molecular, como lo indica un número después del nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, incluidos alimentos, en cosméticos , en productos farmacéuticos, en biomedicina , como agentes dispersantes, como disolventes, en ungüentos , en bases de supositorios , como excipientes de comprimidos y como laxantes . Algunos grupos específicos son los lauromacrogoles , los nonoxinoles , los octoxinoles y los poloxámeros .
La producción de polietilenglicol se informó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron de forma independiente productos que eran polietilenglicoles. [50] El polietilenglicol se produce por la interacción de óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [51] La reacción es catalizada por catalizadores ácidos o básicos. El etilenglicol y sus oligómeros son preferibles como material de partida en lugar del agua, porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena de polímero depende de la relación de reactivos.
HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H
Dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. El mecanismo aniónico es preferible porque permite obtener PEG con una baja polidispersidad . La polimerización del óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores como álcalis u óxidos metálicos puede provocar una polimerización descontrolada, que puede acabar en una explosión al cabo de unas horas.
El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener la cadena de polímero en crecimiento en solución durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos organoesqueléticos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas de polímeros a partir de la solución, se utilizan aditivos quelantes como la dimetilglioxima .
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Enlaces externos
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Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregón sobre el uso de PEG como estabilizador de madera
