Los nonoxinoles, también conocidos como nonaetilenglicol o polietilenglicol nonilfenil éter, son mezclas de tensioactivos no iónicos utilizados como detergentes , emulsionantes , agentes humectantes o agentes antiespumantes . El compuesto nonoxinol-9 más comúnmente discutido es un espermicida , formulado principalmente como componente de espumas y cremas vaginales . Se descubrió que el nonoxinol se metaboliza en nonilfenol libre cuando se administra a animales de laboratorio. [1] Arkopal-N60, con un promedio de 6 unidades de etilenglicol, es un tensioactivo usado relacionado .
Los nonoxinol se producen mediante etoxilación de alquilfenoles y varían en el número de grupos etoxi (oxi-1,2-etanodiilo) repetidos, lo que da como resultado Nonoxinol-4, Nonoxinol-7, Nonoxinol-9 , Nonoxinol-14, Nonoxinol-15, Nonoxinol-18. , Nonoxinol-40 , Nonoxinol-30 y Nonoxinol-50. Otros sinónimos son polietilenglicol (PEG)-7 Nonilfeniléter, PEG-14 Nonilfeniléter, PEG-18 Nonilfeniléter y PEG-50 Nonilfeniléter. El precursor nonilfenol se deriva del fenol y una mezcla de nonenos .
Los nonoxinoles se han utilizado como detergentes, emulsionantes y agentes humectantes en cosméticos, incluidos productos para el cabello y agentes antiespumantes. Sólo el nonoxinol-9, con 9 grupos etoxi repetidos, se ha utilizado como espermaticida, para espumas y cremas vaginales y en condones. [2]
La preocupación por el impacto ambiental de estos compuestos ha aumentado desde la década de 1990. Estos tensioactivos tienen una función estrogénica de leve a media . [3] En consecuencia, esta clase de detergentes ha sido efectivamente restringida para aplicaciones comerciales "por el desagüe" en Europa, y estos compuestos ya no son utilizados por los fabricantes de lavandería estadounidenses. [4] El 14 de enero de 2016, la Comisión Europea modificó la restricción existente sobre etoxilatos de nonilfenol (NPE) según la legislación de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Productos Químicos (REACH), limitando el uso de NPE en limpieza industrial e institucional, limpieza doméstica y cosméticos. y otras aplicaciones, incluidos espermicidas y en uso como coformulantes en pesticidas (excepto pesticidas cuya autorización previa se otorgó antes del 17 de julio de 2003 en los cuales los efectos de la restricción no ocurrirán hasta la fecha de su vencimiento) cantidades iguales o superiores al 0,1% por peso, y limitar los residuos de NPE en artículos textiles al 0,01% en peso, a partir del 3 de febrero de 2021. [5] [6] Anteriormente, el uso de NPE estaba prohibido dentro de la UE, pero no había límite en el nivel de NPE. residuos en artículos importados.
El 13 de agosto de 2008, el periódico sueco Göteborg Posten (sv) informó haber encontrado altos niveles de NPE en la ropa interior de Björn Borg. [7] Una investigación de 2011 encontró niveles residuales de NPE en muestras de ropa de 14 marcas vendidas en los EE. UU., incluidas Adidas, Uniqlo, Calvin Klein, H&M, Abercrombie & Fitch, Lacoste, Converse y Ralph Lauren. [8] [9]