El alcohol isopropílico ( nombre IUPAC propan-2-ol y también llamado isopropanol o 2-propanol ) es un compuesto orgánico incoloro e inflamable con un olor acre alcohólico . [9] Como grupo isopropilo unido a un grupo hidroxilo ( fórmula química (CH 3 ) 2 CHOH ), es el ejemplo más simple de un alcohol secundario , donde el átomo de carbono del alcohol está unido a otros dos átomos de carbono. Es un isómero estructural del propan-1-ol y del etilmetiléter . Todos ellos tienen la fórmula C 3 H 8 O .
Se utiliza en la fabricación de una amplia variedad de productos químicos industriales y domésticos y es un ingrediente común en productos como antisépticos , desinfectantes , desinfectantes para manos y detergentes . Anualmente se producen en todo el mundo más de un millón de toneladas.
El alcohol isopropílico es miscible en agua, etanol y cloroformo , ya que es una molécula orgánica polar . Disuelve etilcelulosa , polivinilbutiral , muchos aceites, alcaloides y resinas naturales. [10] A diferencia del etanol o metanol , el alcohol isopropílico no es miscible con soluciones salinas y puede separarse de soluciones acuosas añadiendo una sal como cloruro de sodio . El proceso se llama coloquialmente salado y hace que el alcohol isopropílico concentrado se separe en una capa distinta. [11]
El alcohol isopropílico forma un azeótropo con agua, lo que da un punto de ebullición de 80,37 °C (176,67 °F) y una composición de 87,7% en masa (91% en volumen) de alcohol isopropílico. Tiene un sabor ligeramente amargo y no es seguro beberlo. [11] [12]
El alcohol isopropílico se vuelve cada vez más viscoso al disminuir la temperatura y se congela a -89,5 °C (-129,1 °F). [9] Las mezclas con agua tienen puntos de congelación más altos: 99% a −89,5 °C (−129,1 °F), 91% (el azeótropo) a −75,5 °C (−103,9 °F) y 70% a −61,7 ° C (-79,1 °F). [13]
El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 205 nm en el espectro visible ultravioleta . [14] [15]
El alcohol isopropílico se puede oxidar a acetona , que es la cetona correspondiente . Esto se puede lograr utilizando agentes oxidantes como el ácido crómico o mediante la deshidrogenación del alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado :
El alcohol isopropílico se utiliza a menudo como disolvente y fuente de hidruro en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación por transferencia . El alcohol isopropílico puede convertirse en 2-bromopropano usando tribromuro de fósforo o deshidratarse a propeno calentándolo con ácido sulfúrico .
Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con metales activos como el potasio para formar alcóxidos que se denominan isopropóxidos . Con el tetracloruro de titanio , el alcohol isopropílico reacciona para dar isopropóxido de titanio :
Esta y otras reacciones similares a menudo se llevan a cabo en presencia de una base.
La reacción con el aluminio se inicia con una traza de mercurio para dar isopropóxido de aluminio . [dieciséis]
En 1920, Standard Oil produjo por primera vez alcohol isopropílico hidratando propeno . El alcohol isopropílico se oxidó a acetona para la preparación de cordita , un propulsor poco explosivo y sin humo. [17]
En 1994, se produjeron 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, Europa y Japón. [18] Se produce principalmente combinando agua y propeno en una reacción de hidratación o hidrogenando acetona . [18] [19] Hay dos rutas para el proceso de hidratación y ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos mediante destilación . El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo , y la destilación simple da un material que tiene 87,9% en masa de alcohol isopropílico y 12,1% en masa de agua. [20] El alcohol isopropílico puro ( anhidro ) se obtiene mediante destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo utilizando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeotrópicos. [18]
En la cetoacidosis diabética , el cuerpo produce pequeñas cantidades de alcohol isopropílico . [21]
La hidratación indirecta hace reaccionar el propeno con ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. Este proceso puede utilizar propeno de baja calidad y es predominante en EE. UU. Estos procesos dan principalmente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol, porque la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno sigue la regla de Markovnikov . La hidrólisis posterior de estos ésteres mediante vapor produce alcohol isopropílico, por destilación. El éter diisopropílico es un subproducto importante de este proceso; se recicla nuevamente al proceso y se hidroliza para dar el producto deseado. [18]
La hidratación directa hace reaccionar propeno y agua, ya sea en fase gaseosa o líquida , a altas presiones en presencia de catalizadores ácidos sólidos o soportados . Este tipo de proceso suele requerir propileno de mayor pureza (>90%). [18] La hidratación directa se utiliza más comúnmente en Europa.
El alcohol isopropílico se puede preparar mediante la hidrogenación de acetona ; sin embargo, este enfoque implica un paso adicional en comparación con los métodos anteriores, ya que la acetona normalmente se prepara a partir de propeno mediante el proceso de cumeno . [18] El costo del IPA depende principalmente del costo de la materia prima (acetona o propileno). Un problema conocido es la formación de MIBK y otros productos de autocondensación. El níquel Raney fue uno de los catalizadores industriales originales; los catalizadores modernos suelen ser materiales bimetálicos soportados .
En 1990, se utilizaron en Estados Unidos 45.000 toneladas métricas de alcohol isopropílico, principalmente como disolvente para revestimientos o procesos industriales. Ese año se utilizaron 5.400 toneladas métricas para fines domésticos y en productos de cuidado personal. El alcohol isopropílico es popular en particular para aplicaciones farmacéuticas [18] debido a su baja toxicidad. Se utiliza algo de alcohol isopropílico como intermediario químico. El alcohol isopropílico se puede convertir en acetona, pero el proceso de cumeno es más importante. [18]
El alcohol isopropílico disuelve una amplia gama de compuestos no polares . Se evapora rápidamente y los grados típicamente disponibles tienden a no dejar rastros de aceite cuando se usan como líquido de limpieza, a diferencia de otros solventes comunes. También es relativamente no tóxico. Por lo tanto, se usa ampliamente como solvente y como fluido de limpieza, especialmente para situaciones donde puede haber aceites u otros residuos a base de aceite que no se limpiarían fácilmente con agua, evaporándose convenientemente y (dependiendo del contenido de agua y otros factores potenciales). ) presentando menos riesgo de corrosión u oxidación que el agua corriente. Junto con el etanol , el n -butanol y el metanol , pertenece al grupo de los disolventes alcohólicos.
El alcohol isopropílico se usa comúnmente para limpiar anteojos , contactos eléctricos , cabezales de cintas de audio o video , DVD y otras lentes de discos ópticos , y para quitar la pasta térmica de los disipadores de calor de las CPU [22] y otros paquetes de circuitos integrados .
El alcohol isopropílico se esterifica para dar acetato de isopropilo , otro disolvente. Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar isopropilxantato de sodio, un herbicida y un reactivo de flotación de minerales . [23] El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar isopropóxidos de titanio y aluminio , respectivamente, el primero como catalizador y el segundo como reactivo químico. [18] Este compuesto puede servir como reactivo químico en sí mismo, actuando como donador de dihidrógeno en la hidrogenación por transferencia .
El alcohol isopropílico , el desinfectante para manos y las toallas desinfectantes suelen contener una solución de 60 a 70 % de alcohol isopropílico o etanol en agua . Se requiere agua para abrir los poros de las membranas de las bacterias, que actúan como puerta de entrada para el alcohol isopropílico. Se puede utilizar una solución al 75 % v/v en agua como desinfectante para manos. [24] El alcohol isopropílico se utiliza como ayuda para secar el agua para la prevención de la otitis externa , más conocida como oído de nadador. [25]
El alcohol isopropílico inhalado se puede utilizar para tratar las náuseas en algunos entornos colocando una gasa desinfectante debajo de la nariz. [26]
Aunque el alcohol isopropílico se puede utilizar como anestesia, sus numerosos atributos o inconvenientes negativos prohíben este uso. El alcohol isopropílico también se puede utilizar de forma similar al éter como disolvente [27] o como anestésico mediante la inhalación de los vapores o por vía oral. Los primeros usos incluyeron el uso del solvente como anestésico general para pequeños mamíferos [28] y roedores por parte de científicos y algunos veterinarios. Sin embargo, pronto se suspendió debido a que surgieron muchas complicaciones, entre ellas irritación respiratoria, hemorragia interna y problemas visuales y auditivos. En casos raros se observó insuficiencia respiratoria que provocó la muerte en los animales.
El alcohol isopropílico es un ingrediente importante en los aditivos para combustibles "secadores de gas" . En cantidades importantes, el agua es un problema en los tanques de combustible, ya que se separa de la gasolina y puede congelarse en las líneas de suministro a bajas temperaturas. El alcohol no elimina el agua de la gasolina, pero el alcohol solubiliza el agua en la gasolina. Una vez soluble , el agua no plantea el mismo riesgo que el agua insoluble, ya que ya no se acumula en las líneas de suministro ni se congela, sino que se disuelve dentro del propio combustible. El alcohol isopropílico se vende a menudo en latas de aerosol como descongelador de parabrisas o cerraduras de puertas. El alcohol isopropílico también se utiliza para eliminar los restos de líquido de frenos de los sistemas de frenos hidráulicos, de modo que el líquido de frenos (normalmente DOT 3 , DOT 4 o aceite mineral ) no contamine las pastillas de freno y provoque una mala frenada. Las mezclas de alcohol isopropílico y agua también se utilizan comúnmente en el líquido limpiaparabrisas casero.
Como conservante de muestras biológicas, el alcohol isopropílico proporciona una alternativa comparativamente no tóxica al formaldehído y otros conservantes sintéticos. Para conservar las muestras se utilizan soluciones de alcohol isopropílico del 70 al 99%.
El alcohol isopropílico se utiliza a menudo en la extracción de ADN . Un trabajador de laboratorio lo agrega a una solución de ADN para precipitar el ADN, que luego forma un gránulo después de la centrifugación. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.
El alcohol isopropílico se utiliza como aditivo en el grabado anisotrópico alcalino de silicio monocristalino , como con hidróxido de potasio o hidróxido de tetrametilamonio . Este proceso se utiliza en la texturización de células solares de silicio y en la microfabricación (por ejemplo, en dispositivos MEMS ). El alcohol isopropílico aumenta la anisotropía del grabado al aumentar la velocidad de grabado del plano [100] en relación con los planos indexados más altos . [29]
El vapor de alcohol isopropílico es más denso que el aire y es inflamable , con un rango de inflamabilidad de entre el 2 y el 12,7% en el aire. Debe mantenerse alejado del calor, chispas y llamas abiertas. [30] Se ha informado que la destilación de alcohol isopropílico sobre magnesio forma peróxidos , que pueden explotar al concentrarse. [31] [32] El alcohol isopropílico puede reaccionar con el aire y el oxígeno con el tiempo para formar peróxidos inestables que pueden explotar. [33]
El alcohol isopropílico, a través de sus metabolitos, es algo más tóxico que el etanol, pero considerablemente menos tóxico que el etilenglicol o el metanol . La muerte por ingestión o absorción incluso de cantidades relativamente grandes es rara. Tanto el alcohol isopropílico como su metabolito , la acetona , actúan como depresores del sistema nervioso central (SNC) . [34] El envenenamiento puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción cutánea. [35] Los síntomas de la intoxicación por alcohol isopropílico incluyen enrojecimiento , dolor de cabeza , mareos , depresión del SNC , náuseas , vómitos , anestesia , hipotermia , presión arterial baja , shock , depresión respiratoria y coma . [34] Las sobredosis pueden causar un olor afrutado en el aliento como resultado de su metabolismo en acetona . [36] El alcohol isopropílico no causa acidosis por brecha aniónica , pero produce una brecha osmolal entre las osmolalidades calculadas y medidas del suero, al igual que los otros alcoholes. [34] Los hallazgos de la acetona sin acidosis conducen a la condición sine qua non de "cetosis sin acidosis".
El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona mediante la alcohol deshidrogenasa en el hígado [34] y tiene una vida media biológica en humanos de entre 2,5 y 8,0 horas. [34] A diferencia de la intoxicación por metanol o etilenglicol , los metabolitos del alcohol isopropílico son considerablemente menos tóxicos y el tratamiento es en gran medida de apoyo. Además, no existe ninguna indicación para el uso de fomepizol , un inhibidor de la alcohol deshidrogenasa, a menos que se sospeche una ingestión conjunta con metanol o etilenglicol. [37]
En patología forense , las personas que han fallecido como consecuencia de una cetoacidosis diabética suelen tener concentraciones sanguíneas de alcohol isopropílico de decenas de mg/dL, mientras que aquellas por ingestión mortal de alcohol isopropílico suelen tener concentraciones sanguíneas de cientos de mg/dL. [21]
Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no hay hidrocarburos isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se pueda agregar el sufijo "-ol"; esos nombres deberían abandonarse. Sin embargo, el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico están permitidos (ver Regla C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.