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Éter diisopropílico

El éter diisopropílico es un éter secundario que se utiliza como disolvente . Es un líquido incoloro ligeramente soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. Se utiliza como extractante y aditivo oxigenante de gasolina . Se obtiene industrialmente como subproducto en la producción de isopropanol por hidratación del propileno . [3] El éter diisopropílico a veces se representa con la abreviatura DIPE.

Usos

Mientras que a 20 °C, el éter dietílico disuelve el 1% en peso de agua, el éter diisopropílico disuelve el 0,88%. El éter diisopropílico se utiliza como disolvente especializado para eliminar o extraer compuestos orgánicos polares de soluciones acuosas, por ejemplo, fenoles, etanol y ácido acético. También se ha utilizado como agente antidetonante .

En el laboratorio, el éter diisopropílico es útil para recristalizaciones porque tiene una amplia gama de líquidos. [4] [5] El éter diisopropílico se utiliza para convertir los bromoboranos, que son térmicamente lábiles, en derivados isopropoxi. [6]

Seguridad

El éter diisopropílico forma peróxidos explosivos al permanecer en el aire. Esta reacción transcurre más fácilmente que con el éter etílico debido a la mayor labilidad del enlace CH adyacente al oxígeno. Se sabe que ocurren muchas explosiones durante la manipulación o procesamiento de éter diisopropílico viejo. [7] Algunos procedimientos de laboratorio recomiendan el uso de frascos recién abiertos. [4] Se pueden utilizar antioxidantes para prevenir este proceso. El disolvente almacenado generalmente se prueba para detectar la presencia de peróxidos. Se recomienda una vez cada 3 meses para el éter diisopropílico en comparación con una vez cada 12 meses para el éter etílico. [8] Los peróxidos se pueden eliminar agitando el éter con una solución acuosa de sulfato de hierro (II) o metabisulfito de sodio . [9] [10] Por razones de seguridad, el metil terc -butil éter se utiliza a menudo como disolvente alternativo.

Ver también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0362". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ abc "Éter isopropílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Sakuth, Michael; Mensing, Thomas; Schuler, Joaquín; Heitmann, Wilhelm; Strehlke, Günther; Mayer (2010). "Éteres alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_023.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ ab Andrea Goti; Francesca Cardona; Gianluca Soldaini (2005). "Oxidación catalizada por metiltrioxorrenio de aminas secundarias a nitronas: N-óxido de N-bencilideno-bencilamina". Síntesis orgánicas . 81 : 204. doi : 10.15227/orgsyn.081.0204 .
  5. ^ Ferenc Merényi, Martin Nilsson (1972). "2-Acetil-1,3-Ciclopentanodiona". Síntesis orgánicas . 52 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.052.0001.
  6. ^ Shoji Hara, Akira Suzuk (1998). "Síntesis de 4- (2-bromo-2-propenil) -4-metil-Y-butirolactona mediante la reacción de levulinato de etilo con (2-bromoalil) diisopropoxiborano preparado por haloboración de aleno". Síntesis orgánicas . 75 : 129. doi : 10.15227/orgsyn.075.0129.
  7. ^ Matyáš, Robert; Pachman, Jiří. (2013). Explosivos primarios . Berlín: Springer. pag. 272.ISBN 978-3-642-28436-6. OCLC  832350093.
  8. ^ "Peróxidos orgánicos: peligros: respuestas en materia de SST". www.ccohs.ca . Centro Canadiense de Salud y Seguridad Ocupacional, Gobierno de Canadá.
  9. ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, WLF (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio . Oxford: Butterworth-Heinemann. pag. 176.ISBN 978-0-7506-7571-0.
  10. ^ Hamstead, CA (1964). "Destruyendo peróxidos de éter isopropílico". Química Industrial y de Ingeniería . 56 (6): 37-42. doi :10.1021/ie50654a005.

enlaces externos