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2-bromopropano

El 2 -bromopropano , también conocido como bromuro de isopropilo y bromuro de 2-propilo , es el hidrocarburo halogenado de fórmula CH3CHBrCH3 . Es un líquido incoloro. Se utiliza para introducir el grupo funcional isopropilo en síntesis orgánica . El 2-bromopropano se prepara calentando isopropanol con ácido bromhídrico . [3]

Preparación

El 2-bromopropano está disponible comercialmente. Puede prepararse de la manera habitual con los bromuros de alquilo, haciendo reaccionar isopropanol con fósforo y bromo , [4] o con tribromuro de fósforo . [5]

Seguridad

Los haluros de alquilo de cadena corta suelen ser cancerígenos .

El átomo de bromo está en la posición secundaria, lo que permite que la molécula sufra una deshidrohalogenación fácilmente para dar propeno , que escapa en forma de gas y puede romper los recipientes de reacción cerrados. Cuando este reactivo se utiliza en reacciones catalizadas por bases, se debe utilizar carbonato de potasio en lugar de hidróxido de sodio o potasio .

Otras lecturas

Referencias

  1. ^ Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Purificación de productos químicos de laboratorio (7ª ed.). Butterworth-Heinemann. pag. 176.ISBN​ 9780123821621.
  2. ^ "2-bromopropano - Resumen de compuestos". Compuesto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 15 de junio de 2012 .
  3. ^ "Monografía 6526". Índice Merck de sustancias químicas y medicamentos.
  4. ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Bromuros de alquilo y alquileno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 25.
  5. ^ CR Noller y R. Dinsmore (1943). "Bromuro de isobutilo". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 358.