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ácido bromhídrico

El ácido bromhídrico es una solución acuosa de bromuro de hidrógeno . Es un ácido fuerte que se forma al disolver la molécula diatómica de bromuro de hidrógeno (HBr) en agua. El ácido bromhídrico de "ebullición constante" es una solución acuosa que destila a 124,3 °C (255,7 °F) y contiene 47,6% de HBr en masa, que es 8,77 mol/L. El ácido bromhídrico es uno de los ácidos minerales más fuertes que se conocen.

Usos

El ácido bromhídrico se utiliza principalmente para la producción de bromuros inorgánicos, especialmente bromuros de zinc, calcio y sodio. Es un reactivo útil para generar compuestos organobromados . Ciertos éteres se escinden con HBr. También cataliza reacciones de alquilación y la extracción de ciertos minerales. Los compuestos orgánicos de importancia industrial preparados a partir de ácido bromhídrico incluyen bromuro de alilo, tetrabromobis (fenol) y ácido bromoacético . HBr participa casi de forma exclusiva en la hidrohalogenación de alquenos anti-Markovnikov. Los 1-bromoalcanos resultantes son agentes alquilantes versátiles que dan lugar a aminas grasas y sales de amonio cuaternario. [3]

Síntesis

El ácido bromhídrico se puede preparar en el laboratorio mediante la reacción de Br 2 , SO 2 y agua. [4]

Lo más habitual es que las preparaciones de laboratorio impliquen la producción de HBr anhidro , que luego se disuelve en agua.

El ácido bromhídrico comúnmente se prepara industrialmente haciendo reaccionar bromo con azufre o fósforo y agua. Sin embargo, también se puede producir electrolíticamente. [4] También se puede preparar tratando bromuros con ácidos no oxidantes como los ácidos fosfórico o acético.

Alternativamente, el ácido se puede preparar con ácido sulfúrico diluido (5,8 M ) y bromuro de potasio : [5]

Usar ácido sulfúrico más concentrado o permitir que la solución de reacción supere los 75 °C oxida aún más el HBr a bromo elemental. El ácido se purifica aún más filtrando el KHSO 4 y destilando el agua hasta que la solución alcanza un azeótropo (124,3 °C). El rendimiento es aproximadamente del 85%. [5]

El ácido bromhídrico está disponible comercialmente en diversas concentraciones y purezas.

Referencias

  1. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . Cambridge: Real Sociedad de Química . pag. 131.ISBN​ 9781849733069.
  2. ^ Bell, RP El protón en química , 2ª ed., Cornell University Press, Ithaca, Nueva York, 1973.
  3. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Lijadoras, DC (2012). "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ ab Scott, A. (1900). "Preparación de ácido bromhídrico puro". Revista de la Sociedad Química, Transacciones . 77 : 648–651. doi :10.1039/ct9007700648.
  5. ^ ab Brauer, Georg (1963). Manual de química inorgánica preparativa. vol. 1 (2ª ed.). Nueva York: Academic Press. pag. 285.ISBN​ 978-0121266011.

enlaces externos

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