[4] Sin embargo, este talento le consiguió una oportunidad para participar en el Richmond Dance Festival en 2006, donde llamó la atención del coreógrafo Lynne Paige, quien vio su potencial como actor de teatro.[5] Tras ocho audiciones y dos años de riguroso entrenamiento, Holland debutó con la obra musical Billy Elliot en 2008 interpretando al personaje titular.[11] También debutó en la televisión en la miniserie Wolf Hall, la cual recibió la aclamación de la crítica y ganó numerosos reconocimientos.[30][31][32] Holland audicionó para el papel principal en 1917 (2019), pero finalmente se retiró de la película por compromisos con otros proyectos.[34][35] Asimismo, dio voz al personaje de Ian Lightfoot en la película Onward (2020), producida por Pixar y protagonizada en conjunto con Chris Pratt.Aunque la cinta tuvo reseñas mixtas, la crítica elogió la actuación de Holland por ser más seria y oscura que sus papeles anteriores.[44] Poco después, protagonizó Chaos Walking (2021), una adaptación de la novela The Knife of Never Letting Go escrita por Patrick Ness, en la que interpretó a Todd Hewitt, un joven que debe proteger a una misteriosa chica en un mundo distópico.[46][47] Holland tuvo un cameo no acreditado en una escena postcréditos de Venom: Let There Be Carnage (2021) con su papel como Spider-Man.[48] Volvió a dar vida al personaje en Spider-Man: No Way Home, que se estrenó en diciembre de 2021.[51] Protagonizó y sirvió como productor ejecutivo de la miniserie The Crowded Room, en la que dio vida a Danny Sullivan, un personaje inspirado en Billy Milligan.Junto con sus tres hermanos, Holland patrocina The Brothers Trust, una organización de caridad registrada en el Reino Unido que recauda dinero para diversas causas caritativas fundada en 2017.
