Como propiedad y casa solariega, Wimbledon cambió de manos, muchas veces, durante su historia.

La mansión se convirtió en la iglesia hasta 1398, cuando Thomas Arundel, arzobispo de Canterbury, cayó en desgracia con Richard II y fue exiliado.

Pero, la hermana de María, Elizabeth I mantuvo la propiedad hasta 1574, cuando cedió la mansión (pero no la casa) a Christopher Hatton, quien la vendió en el mismo año, a Sir Thomas Cecil, conde de Exeter.

La reina viuda vendió la casa en 1661 a George Digby, conde de Bristol, que empleó a John Evelyn para mejorar y actualizar el paisaje, de acuerdo con la última moda barroca, con grutas y fuentes.

Janssen, director de la Compañía del Mar del Sur, comenzó una nueva casa para reemplazar la casa solariega construida, pero, debido al espectacular colapso de la empresa, la nueva mansión nunca se terminó.

En este momento las tierras señoriales, incluían Wimbledon Common (entonces llamado un páramo) y el parque cerrado alrededor de la casa solariega.

En la segunda mitad del siglo, Wimbledon experimentó una expansión muy rápida de su población.

Durante este tiempo un gran número de villas y casas adosadas se construyeron a lo largo de las carreteras, desde el centro hacia la vecina Putney, Merton Park y Raynes Park.

El desarrollo comercial y cívico de la ciudad también se aceleró durante este período.