De este modelo derivan el tipo militarizado S.8/8 Rangoon y el prototipo para la Armada Imperial Japonesa S.15 K.F.1.

El proyecto se basó en el diseño del bimotor militar de reconocimiento Short S.5 Singapore I, que había mostrado una alta fiabilidad en el servicio naval.

El Calcutta fue notable por ser el primer hidrocanoa con revestimiento corrugado y casco de metal.

Estaba equipado con tres motores radiales Bristol Jupiter IXF de 410 kW (550 hp) montados entre las alas.

[1]​[3]​ Muy pronto, a este aparato se le unió el segundo, G-EBVH City of Athens.

Pronto se agregó un tercer Calcutta G-AADN City of Rome, construido en marzo de 1929; este avión no voló por mucho tiempo.

El comandante envió un SOS, pero el rescate llegó demasiado tarde; el avión se hundió, junto con cuatro pasajeros y tres tripulantes.

Sin embargo, pronto surgieron nuevos problemas: en noviembre de 1929, los italianos prohibieron volar a través de su espacio aéreo, por lo que se tuvo que cambiar la ruta; los pasajeros viajaban en tren desde París en el Orient Express hasta Tesalónica, donde eran esperados por un Calcutta, con destino a África.

En enero de 1932, el Calcutta cedió su lugar en estas rutas a los nuevos Short S.17 Kent, mientras que estos aparatos comenzaron a servir la ruta Alejandría-Ciudad del Cabo en su primer tramo Alejandría-Jartum y más allá del Nilo y sus afluentes hasta el puerto de Kisumu (Kenia), en el Lago Victoria.