Como entrenador, ha sido dos veces campeón del máximo circuito del fútbol mexicano, con el Santos Laguna y los Tigres UANL, ambos logros conseguidos como entrenador interino y en sólo tres liguillas disputadas en su carrera.
En 1983 inició su carrera con el Club Atlético Peñarol de Uruguay, en ese mismo año llegó a la final de la Copa Libertadores, la cual perdió ante Grêmio Foot-Ball Porto Alegrense.
La temporada 1988-89 fue traspasado al Club de Gimnasia y Esgrima La Plata, en donde no tuvo actividad.
[1] La temporada 1992-93 Siboldi se mantuvo sin equipo, pero fue contratado por Cruz Azul Fútbol Club para la 1993-94.
La siguiente temporada estuvo con el Club Puebla y en 1995 fichó con los Tigres de la UANL.
A pesar del descenso, Siboldi se mantuvo en el equipo y consiguió el ascenso a Primera División tras coronarse campeón de los torneos Invierno 1996 y Verano 1997, después de esto Siboldi estuvo cinco torneos más con Tigres.
Se mantuvo durante 6 meses entrenando en la ciudad de Monterrey tras terminar su contrato con Tigres y en mayo fue ofrecido para regresar a Peñarol,[2] pero al final regresó a Argentina para jugar con Argentinos Juniors, con quienes estuvo una temporada y en abril de 2001 fue contratado por el Atlético Junior de Colombia en sustitución de René Higuita,[3][4] con el equipo cafetalero permaneció hasta el final del Campeonato colombiano 2001.
[16] En agosto de 2015 Pedro Caixinha renunció a su cargo como director técnico de Santos,[17] y se nombró como técnico interino a Siboldi,[18] quien dirigió dos partidos, uno de liga contra Monterrey que terminó en empate y otro internacional ante Saprissa que resultó en derrota para Santos.
Obtiene su primera victoria en Leagues Cup al vencer 2-1 a Tigres en la final y ganado el torneo.
Para las semifinales vence 4-0 a Pumas en el estadio Azteca, sin embargo cayó de la misma manera 4-0 en calidad de visitante, por lo cual los comandados por Robert quedan fuera del torneo.
[29] Se quedaron a un gol para la permanencia, cuando él llegó estaba prácticamente descendido ese Club.
Fue nuevamente el portero titular durante la Copa América 1997, esta vez registrando 3 partidos.