Comenzó su carrera como director de ópera, extendiendo gradualmente su repertorio para abarcar la música sinfónica.
Chailly se formó en los conservatorios de Perugia y Milán, y posteriormente estudió dirección orquestal con Franco Ferrara.
A los veinte años, Chailly se convirtió en director asistente de Claudio Abbado en el Teatro de La Scala, donde realizó su debut como director en 1978.
Pronto tuvo que asumir gran cantidad de contratos, dirigiendo en la Ópera Estatal de Viena, la Metropolitan Opera, el Covent Garden, el Festival de Salzburgo y la Ópera Estatal de Baviera.
Previamente a asumir ese cargo, fue nombrado "director principal" del teatro milanés desde enero de 2015.