Cursó estudios musicales en su ciudad natal, titulándose en violín con A. Buscoli.
posteriormente estudió composición en Milán bajo la guía del maestro Bossi y se tituló en esta asignatura.
Conocido como uno de los compositores italianos más fecundos y afortunados del siglo XX, escribió óperas, música orquestal, de cámara y religiosa y, además, música para las películas Una domanda di matrimonio (1957), Il canto del cigno (del mismo año) y Vasilev (1967) se basan en argumentos de Chéjov y muestran la predilección del compositor por la literatura rusa, ampliamente demostrada en una importante ópera en tres actos, El idiota basada en una novela de Dostoievski.
Entre otros trabajos de Chailly, cabe citar Toccata (1948), Sequenze dell'Artide (1961), Fantasía (1968) y, en el mismo año Piccole serenate.
En 1987 fue elegido presidente de Feniarco y también trabajó como crítico de música y compositor en varios conservadores italianos (Milán, Perugia, Cremona, etc.).