Como pariente masculino más cercano del niño rey, Raimundo fue elegido bailío (o regente).

Los partidarios de Raimundo también persuadieron al rey para nombrarlo bailío del niño Balduino V en 1185.

Raimundo se negó a rendirles homenaje e hizo una alianza con Saladino, lo que le permitió cruzar Galilea durante sus campañas contra Jerusalén y colocar una guarnición en Tiberíades.

[12]​[10]​ Sin embargo, Nur al-Din había levantado el asedio y se retiró con sus tropas sin ofrecer resistencia.

[19]​ Así mismo, su madre y su tía gastaron una cantidad considerable de dinero para comprar joyas preciosas para la futura emperatriz.

[21]​[22]​ El conde de Trípoli, sintiéndose ofendido por el desaire hecho a su familia, envió a su recién construida flota, que estaba tripulada por piratas, para saquear las costas e islas bizantinas cercanas en agosto de 1161.

[37]​ Los autores musulmanes escribieron que el rescate ascendió a ciento cincuenta mil dinares sirios, así también en una carta de Bohemundo III, se dice que pidió prestado dinero a los caballeros hospitalarios para pagar una parte de su rescate.

[55]​ Saladino había expandido su gobierno a Damasco, Baalbek, Shaizar y Hama, aprovechando la minoría del hijo de Nur al-Din, As-Salih Ismail al-Malik.

[57]​ Guillermo de Tiro más tarde declaró que los comandantes del ejército cruzado dudaron si los defensores en realidad deseaban liberar a sus prisioneros.

[65]​ Según los rumores que se extendían entre los cruzados, Raimundo y Bohemundo lo convencieron de negarse porque, como Guillermo de Tiro lo registró, querían «atraerlo a sus propias tierras, esperando con su ayuda emprender algo que beneficiara a sus estados».

[70]​ El asedio duró solo cuatro días debido a que Bohemundo los convenció de unírsele para atacar Harenc.

[72]​ Raimundo atacó a un grupo de turcomanos y les arrebató un considerable botín en 1178 u 1179, pero Saladino fortaleció su defensa fronteriza para evitar nuevas incursiones.

[74]​[75]​ Raimundo, que se alojaba en Tiberíades, se unió al ejército real[73]​ y rodearon a los asaltantes en un vado cerca del río Litani, pero los egipcios ingresaron en Galilea y derrotaron a los cruzados en la batalla de Marjayoun el 10 de junio.

[76]​[78]​ Esa perfidia indignó a Ridefort, que dejó Trípoli y se estableció en el Reino de Jerusalén en 1179.

[80]​[81]​ Aunque aparentemente vinieron a celebrar la Pascua en la Ciudad Santa, el enfermo Balduino IV temió que quisieran destituirlo.

[84]​ Como Raimundo y Bohemundo habían perdido el favor del rey, abandonaron Jerusalén poco después de la Pascua.

[85]​ Estaban cruzando Galilea cuando Saladino invadió el principado, y su llegada lo obligó a retirarse.

[94]​[96]​ El ejército real regresó a los territorios centrales del reino, porque Balduino sospechaba que Saladino estaba planeando nuevas incursiones.

[107]​ Raimundo, Bohemundo, Reinaldo de Sidón y los hermanos Ibelín lo persuadieron fácilmente para despedir a Guido.

[113]​ Según la crónica de Ernoul, Balduino IV aceptó su elección y le pidió a Raimundo «actuar como regente del reino y del niño durante diez años hasta que el niño alcanzara la mayoría de edad».

[116]​[117]​ La Alta Corte también estipuló que las órdenes militares mantendrían todas las fortalezas reales durante la minoría del rey, pero Beirut fue otorgado a Raimundo para compensarlo por los gastos de la administración estatal.

[141]​ De acuerdo con su tratado con Saladino, Raimundo permitió que las tropas sirias entraran libremente a Galilea.

[150]​ Las noticias sobre el asedio de Tiberíades suscitaron nuevos conflictos entre los cruzados, porque Raimundo y Ridefort propusieron diferentes estrategias.

[153]​[150]​ El rey finalmente decidió atacar, y ordenó a su ejército marchar hacia Tiberíades.

[164]​ Raimundo cayó gravemente enfermo en Trípoli y Baha ad-Din ibn Shaddad registró que padecía de pleuresía.

[166]​[167]​ Otras fuentes— Ernoul, el Estoire de Eracles y Abu al-Fida— enfatizaron que su tristeza por la catastrófica derrota en Hattin causó su enfermedad.

[169]​ Guillermo de Tiro, que tenía a Raimundo en alta estima,[170]​ lo describió como un hombre con «mucha previsión» en política y guerra.

[73]​ Aunque Guillermo (quien fue nombrado canciller y arzobispo durante la primera regencia de Raimundo) no puede ser considerado como un observador neutral,[42]​ su crónica influyó fuertemente en las obras de Steven Runciman, Marshall Baldwin y otros historiadores del siglo XX.

[169]​ Barber también enfatiza que las «acciones de Raimundo generalmente fueron impulsadas por sus propias ambiciones y necesidades personales».

[173]​ Imad ad-Din al-Isfahani escribió que Raimundo no se convirtió solo porque tenía miedo de su coreligionarios.