Es probable que el origen de Puebla de la Sierra se remonte a épocas árabes, aunque se cree que la presencia islámica fue baja.
A finales del siglo XV, más exactamente en 1490, se convirtió en villa, gracias al marqués de Santillana, el motivo fue compensar el aislamiento que tenía.
A mediados del siglo XIX, el lugar contaba con una población censada de 207 habitantes.
Su ayuntamiento pidió sustituirlo por "Puebla de Madrid", pero la Real Sociedad Geográfica emitió un informe aconsejando la actual denominación.
[3] La población del pueblo bajó muy notablemente progresivamente después de la guerra civil española.
El punto más alto de la población estuvo en 1768, cuando se alcanzaron los 313 habitantes.
Esta vía va hacia el norte del municipio, y mide 18,7 km.
Los servicios en la localidad son muy escasos, cuentan con un frontón, una pista deportiva y un consultorio médico.