La mayor parte de la sierra se extiende por su vertiente oeste, por la Comunidad de Madrid, rodeando localidades como Puebla de la Sierra y creando valles como el valle de la Puebla, incluso llegando a crear ríos como el arroyo de la Puebla.

La sierra del Lobosillo comienza por el norte en La Hiruela, a unos 1.250 metros de altitud, alcanza en su altitud máxima en los 1.865 metros del pico de la Tornera y acaba cerca de El Atazar, donde desciende hasta unos 1000 metros.

La sierra, en la zona más larga, mide unos 12 kilómetros de longitud.

La mayoría de las localidades apenas llegan a los 50 habitantes.

Las localidades que se sitúan en la sierra del Lobosillo o a sus pies son: