Desde muy joven escogió la carrera militar y en 1685 inició junto a su hermano Ernesto Luis, futuro landgrave de Hesse-Darmstadt, un viaje de formación por diversas ciudades europeas (Basilea, Estrasburgo, Lyon y París).
Dos años después, en 1687 volvieron a Darmstadt, pero el príncipe Jorge, siguiendo la tradición de su familia decidió ponerse bajo la protección del emperador enrolándose en el ejército de los Habsburgo.
[1] En aquel tiempo también Venecia sufría los ataques turcos, por lo que el padre del príncipe Darmstadt decidió organizar y financiar un regimiento de 1000 hombres para ayudar a los venecianos.
Tras estos hechos volvió a Darmstadt para recuperarse de sus heridas, pero el emperador Leopoldo I, que estaba decidido a terminar con las pretensiones anexionistas de Luis XIV, había formado junto a la Monarquía Católica española, Suecia y varios príncipes alemanes la Liga de Augsburgo (1685).
Posteriormente, se enroló en los ejércitos del rey Guillermo III de Inglaterra en la campaña irlandesa (1690-1691) para frenar el apoyo francés a los partidarios del derrocado Jacobo II.
Tras la campaña irlandesa, el príncipe Darmstadt se reincorporó a los ejércitos imperiales.
Asimismo junto con el almirante de Castilla consiguió convencer al rey Pedro II de Portugal para que abandonara su alianza con los Borbones y se pasara al bando aliado.
Poco después dirigió un ataque a Ceuta, el cual fue rechazado por su gobernador, el marqués de Gironella.