Davidge empleó a Skinner por ocho dólares semanales, iniciándose así su carrera artística.Tras esa temporada fue Romeo en Londres, actuando con Margaret Mather, actriz con la que trabajó dos años.Skinner sobresalió en papeles de Shakespeare como Shylock, Hamlet, Ricardo III y Romeo.Continuó encarnando al personaje a lo largo de veinte años, recreándolo también en adaptaciones cinematográficas estrenadas en 1920 y 1930.Skinner fue también escritor, publicando libros como Footlights and Spotlights y Mad Folk of the Theatre.