[2] En 1985, Kristofferson se integró en el grupo The Highwaymen con Waylon Jennings, Willie Nelson y Johnny Cash.
[5] Kristofferson cambió frecuentemente de localidad durante su infancia, hasta fijar su residencia en San Mateo, California, en cuya escuela secundaria se graduó.
En una entrevista concedida en 2004, Kristofferon mencionó al profesor de filosofía Frederick Sontag como una influencia importante en su vida.
[6] Kristofferson ganó una beca para estudiar en la Universidad de Oxford, donde comenzó a componer canciones y fue premiado con el galardón azul por la práctica del boxeo.
[9] Kris dijo sentirse muy influido por el poeta William Blake durante su estancia en Oxford, del que le quedó grabada la idea de que si alguien tenía un talento creativo dado por Dios, debería aprovecharlo si no quería caer en la tristeza y la desesperación.
Cash aceptó en un comienzo varias de las canciones compuestas por Kristofferson, pero no llegó a usarlas en el estudio.
En 1966, Dave Dudley publicó el sencillo «Viet Nam Blues», una canción compuesta por Kristofferson que tuvo repercusión local.
Un año después, Kristofferson firmó un contrato discográfico con Epic Records y publicó un sencillo, «Golden Idol», con «Killing Time» como cara B, que no tuvo un éxito importante.
Tras su debut discográfico, sus canciones fueron versionadas por otros artistas como Elvis Presley, Ray Price, Waylon Jennings, Bobby Bare y el propio Johnny Cash, quienes grabaron respectivamente «For the Good Times», «The Taker», «Come Sundown» y «Sunday Mornin' Comin' Down».
En 1971, la cantante Janis Joplin, obtuvo un número uno con una versión de «Me and Bobby McGee» publicada en su álbum póstumo, Pearl.
Smith, y «Please Don't Tell Me How the Story Ends», de Bare.
Su cuarto álbum de estudio, Jesus Was a Capricorn, obtuvo ventas superiores tras ser promocionado con el sencillo «Why Me».
En 1979, Kristofferson viajó a La Habana, Cuba para participar en el festival Havana Jam, que tuvo lugar entre el 2 y 4 de marzo, junto con Rita Coolidge, Stephen Stills, Trio of Doom, Fania All-Stars, Billy Swan, Bonnie Bramlett, Mike Finnegan, Weather Report y Billy Joel.
Su álbum debut, Highwayman, obtuvo un notable éxito comercial, a raíz del cual el grupo continuó trabajando durante más de una década.
Un año más tarde, Kristofferson ganó el premio Johnny Cash Visionary Award, otorgado por la cadena Country Music Television.
En una entrevista concedida a la revista Rolling Stone, Joan Baez comentó que tuvo un breve romance con Kristofferson entre 1970 y 1971.
En 1983, Kristofferson se casó con Lisa Meyers, con quien tiene cinco hijos, Jesse Turner, Jody Ray, Johnny Robert, Kelly Marie y Blake Cameron.