Ella asistía a la Bryn Mawr School en Baltimore en el momento de su muerte.

Una luz en el ático se dedicó a Shanna, y Silverstein dibujó una señal con una flor adjunta.

[9]​Sin verdaderos modelos a seguir ni profesores con quienes estudiar arte, tuvo la libertad de desarrollar su propio estilo.

Sus viñetas empezaron a aparecer en Look, Sports Illustrated y This Week.

Durante las décadas de 1950 y 1960, produjo 23 entregas tituladas «Shel Silverstein visita...» como reportaje para Playboy.

Estos ensayos ilustrados sobre viajes fueron recopilados por la editorial Fireside en Playboy's Silverstein Around the World, publicado en 2007 con prólogo de Hugh Hefner e introducción del periodista musical Mitch Myers.

Escribió el sencillo en solitario más vendido de Tompall Glaser, «Put Another Log on the Fire», «One's on the Way» y «Hey Loretta» (ambos éxitos para Loretta Lynn, en 1971 y 1973 respectivamente), y «25 Minutes to Go», cantada por Johnny Cash, sobre un hombre condenado a muerte con cada línea de la cuenta atrás un minuto más cerca.

Silverstein también escribió el mayor éxito de Cash, «A Boy Named Sue», así como «The Unicorn», grabada por primera vez por Silverstein en 1962 pero más conocida en su versión de The Irish Rovers.

Otras canciones coescritas por Silverstein son «The Taker», escrita con Kris Kristofferson y grabada por Waylon Jennings, y una continuación de «A Boy Named Sue» titulada «Father of a Boy Named Sue», que es menos conocida, pero que interpretó en televisión en The Johnny Cash Show.

In 2010, Bobby Bare and his son Bobby Bare Jr produced a CD called Twistable, Turnable Man: A Musical Tribute to the Songs of Shel Silverstein which was released on Sugar Hill Records.

Other artists who recorded Silverstein's songs include the Brothers Four, Andrew Bird, My Morning Jacket and Bobby Bare Jr.

[14]​ En enero de 1959, Look, Charlie: A Short History of the Pratfall fue una caótica comedia off-Broadway representada por Silverstein, Jean Shepherd y Herb Gardner en el Orpheum Theatre de Nueva York, en la Segunda Avenida del Lower East Side.

[16]​ The Devil and Billy Markham (El diablo y Billy Markham), publicada en Playboy en 1979, se adaptó posteriormente a una obra de un solo acto que se estrenó en un programa doble con Bobby Gould in Hell (Bobby Gould en el infierno, 1989), de Mamet, con Dennis Locorriere, vocalista de Dr. Hook, como narrador.

Signs of Trouble fue dirigida por Wesley Savick y Shel Shocked por Larry Coen.

También escribió varias historias para el telefilme Free to Be... You and Me.

Silverstein escribió y narró un corto animado de The Giving Tree, producido por primera vez en 1973; en 2015, el director Brian Brose estrenó un remake basado en el guion original de Silverstein, pero sin su narración.

Otros créditos incluyen los cortometrajes De boom die gaf (basado en su novela) y Lafcadio: El león que devolvió los disparos.

Fue nominado para un Oscar y un Globo de Oro por su canción "I'm Checkin' Out" en la película Postales desde el filo (Postcards from the Edge).

Junto con su viejo amigo y productor Ron Haffkine, Silverstein publicó «Where the Sidewalk Ends» en casete en 1983, y como disco fonográfico LP en 1984, ganando el Premio Grammy 1984 a la mejor grabación para niños.