En 1996 lanzó su álbum debut titulado Music of hair que mezclaba estilos como el blues, el jazz y el folk.
Después lideró la agrupación llamada Andrew Bird's Bowls of Fire con los que lanzó los trabajos Thrills (1998) y Swimming hour (2001); mientras que en 1999, bajo su nombre grabó Oh!
La coyuntura vino en 2003 con The Weather Systems, un disco menos experimental que los anteriores, con un sonido enfocado hacia el rock independiente o indie rock, el pop y el folk.
La grabación fue bien recibida por la crítica especializada, así como su sucesor The Mysterious Production Of Eggs.
Además de la guitarra y el violín, Andrew Bird ha proclamado ser un "silbador profesional".