Entre sus amigos más cercanos a finales de los años cincuenta figuraban Shel Silverstein y Herb Gardner.

Con ellos y con la actriz Lois Nettleton, Shepherd actuó en una revista creada por él, Look, Charlie.

Más adelante se casó con Nettleton, permaneciendo la pareja unida seis años.

Sus oyentes presionaron a la WOR con quejas, y cuando Sweetheart les ofreció patrocinio, Shepherd fue readmitido.

Finalmente atrajo a más patrocinadores de los que él quería—los anuncios comerciales interrumpían sus monólogos.

Sus siguientes trabajos radiofónicos consistieron en segmentos cortos para otras varias emisoras, siendo una de ellas la WCBS.

Las historias se recopilaron en libros titulados In God We Trust, All Others Pay Cash, Wanda Hickey's Night of Golden Memories: and Other Disasters, The Ferrari in the Bedroom, y A Fistful of Fig Newtons.

Utilizó un formato similar para el programa de New Jersey Network Shepherd's Pie.

Diez años más tarde Shepherd y el director Bob Clark filmaron una secuela, It Runs In The Family (posteriormente conocida como My Summer Story) estrenada por MGM en 1994 con un reparto enteramente diferente al del film previo.

La serie American Playhouse emitió unos telefilmes basados en las historias de Shepherd, y en los cuales también aparecía la familia Parker.

Ella había sido su productora en la WOR, y jugó variados papeles en su carrera.