En el primer verso los dos amigos, o quizás amantes, quieren dirigirse hacia Nueva Orleans, están extenuados y esperan un tren.

Cantan los blues que el conductor conoce, están contentos y tocan la armónica.

La canción repite dos veces un estribillo con contenido casi filosófico: Freedom’s just another word for nothin' left to lose («Libertad es sólo otra palabra para no tener nada más que perder»).

Esa sola línea, indudablemente bien lograda de Kristofferson, transformó la canción en algo así como un himno hippie.

Kristofferson ya había grabado allí una canción que compuso cuando aún no era famoso, con el título «Help Me Make it Through the Night».

Foster mantenía contactos profesionales con el exitoso compositor de country, Boudleaux Bryant, y en su oficina había quedado muy impresionado con su secretaria, Barbara (Bobby) MacKee,[4]​ de modo que le dijo a su amigo Kristofferson al teléfono: «Te tengo un título para una nueva canción: Bobby McKee».

Ya no bebía, ni se drogaba y había acabado su relación con el cantante country Joe Mc Donald.

[7]​ En abril, Janis Joplin comenzó a cantar con la Full Tillt Boogie Band, con la siguiente formación: Janis Joplin (vocalista), John Till (guitarra, canto), Brad Campbell (bajo), Richard Bell (piano), Ken Pearson (órgano) y Clark Pierson (batería).

Janis Joplin fue una buena amiga, mentora, consejera y colaboradora de Kristofferson durante toda su carrera artística.

El compositor ha desmentido esta versión, pero siempre se ha asociado la letra con Joplin, especialmente debido al verso «Somewhere near Salinas, Lord, I let her slip away».