Hidrólisis

La hidrólisis (del griego ὕδωρ, hydōr, ‘agua’, y λύσις, lýsis, ‘ruptura’ o ‘disociación’) es una reacción química que implica la acción del agua sobre otras especies, bien modificando sus propiedades ácido-base (en el caso de las sales de ácidos o bases débiles), o bien provocando la ruptura de determinados enlaces, fragmentado la molécula y dando lugar a otras especies distintas a la molécula original.En química orgánica, este término se utiliza ampliamente para reacciones de sustitución, eliminación y fragmentación, en las que el agua es el nucleófilo.Esta reacción es importante por el gran número de contextos en los que el agua actúa como disolvente.Esta reacción sucede espontáneamente en agua pura, y en el equilibrio la concentración de iones oxidanio (hidronio) en agua es [H3O+] = 1 × 10−7 M. Esta es también la concentración de iones hidroxilo puesto que cada molécula de agua que se divide genera un hidroxilo y un oxidanio.La adición de algunas sustancias al agua, por ejemplo, una sal, modifica el equilibrio.En química orgánica, la hidrólisis se presenta como la reacción opuesta a la condensación.En general se requiere añadir ácidos o bases fuertes para catalizar la hidrólisis.La hidrólisis de amidas y ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion hidróxido, ataca al carbono del grupo carbonilo del éster o la amida.En una base acuosa, los iones hidróxido son mejores nucleófilos que las moléculas polares como el agua.Dado que una amida resulta de la condensación de una amina y un ácido carboxílico, la hidrólisis del amida genera dicha amina y dicho ácido.Estos ácidos reaccionan a su vez con la base de la disolución generando sales orgánicas conocidas como jabones.Su acción es estereoselectiva: Sólo se dirigen a proteínas con una determinada estructura terciaria, ya que se necesita algún tipo de fuerza de orientación para colocar el grupo amida en la posición adecuada para la catálisis.Los contactos necesarios entre una enzima y sus sustratos (proteínas) se crean porque la enzima se pliega de tal manera que forma una hendidura en la que encaja el sustrato; la hendidura también contiene los grupos catalíticos.Esta especificidad preserva la integridad de otras proteínas, como las hormonas, por lo que el sistema biológico sigue funcionando con normalidad.Tras la hidrólisis, una amida se convierte en un ácido carboxílico y una amina o amoníaco (que en presencia de ácido se convierten inmediatamente en sales de amonio).Este último generalmente se escinde aún más en sus dos fosfatos constituyentes.Esto da como resultado reacciones de biosíntesis, que generalmente ocurren en cadenas, que pueden iniciarse en la dirección de la síntesis cuando los enlaces fosfato se someten a hidrólisis.Las enzimas que hidrolizan los enlaces glucosídicos se denominan "glucósido hidrolasas" o "glucosidasas".Los rumiantes como las vacas tienen la capacidad de hidrolizar la celulosa en celobiosa y luego en glucosa debido a las bacterias simbióticas que producen celulasas.La mayoría de las hidrólisis enumeradas anteriormente ocurren mejor y más rápido cuando la reacción se lleva a cabo en medio ácido o básico, en lugar de a pH neutro.Ejemplos de ello son la hidrólisis ácida de ésteres, que es la reacción inversa a la esterificación, y la saponificación, que se produce en medio básico.