Desde muy pequeño, Van Sant se interesó por la pintura y también por el cine, ya que rodaba cortos autobiográficos en Súper 8 cuando todavía iba a la escuela.
Empezó como ayudante de producción con Ken Shapiro, pero la experiencia no fue positiva, porque Van Sant aportaba constantes ideas que según sus declaraciones posteriores siempre caían en saco roto.
Van Sant abordaba la temática gay, pues narraba las peripecias de un estadounidense que intenta seducir a un joven inmigrante mexicano.
"La familia marca nuestra mirada al mundo, por eso creo que todas mis películas hablan de ella", comentó por aquel entonces Van Sant.
River Phoenix ganó la Copa Volpi al mejor actor en Venecia,[12] unos años antes de fallecer por sobredosis en Sunset Boulevard.
Good Will Hunting fue el mayor éxito de Gus Van Sant, que por primera vez triunfaba no solo en los circuitos alternativos.
Intenta cambiar su perspectiva de la vida un psiquiatra viudo, interpretado por Robin Williams, que también se hizo con el Óscar, al mejor secundario.
Muestra con inusitado realismo la masacre del instituto Columbine, provocada por dos jóvenes armados con fusiles de asalto.
A continuación, decidió llevar al cine la historia real del primer político declaradamente gay de Estados Unidos.
En Mi nombre es Harvey Milk, cuenta con un gran reparto encabezado por Sean Penn (ganador del Óscar por este papel), que encarna al político protagonista, figura clave de las reivindicaciones homosexuales en Estados Unidos.