En 2002 se le consideró «el funcionario abiertamente LGBT más famoso e influyente jamás electo en los Estados Unidos».

En 1956 conoció a Joe Campbell en la playa Jacob Riis Park, un lugar popular entre los hombres gais de Queens.

[8]​ Campbell y Milk se separaron tras casi seis años juntos, finalizando la que sería su relación más duradera.

Un artículo del New York Times sobre O'Horgan lo describía como «un hombre de ojos tristes —otro hippie envejeciendo con pelo largo, vaqueros desgastados y bonitos abalorios—».

[20]​ Craig Rodwell leyó la descripción del hombre que anteriormente era tan mojigato, y se preguntó si podía ser la misma persona.

[21]​ Milk conoció a Scott Smith, 18 años más joven que él, y comenzó otra relación sentimental.

Después de quejarse durante semanas en las oficinas del estado, el depósito le fue reducido a 30 dólares.

[36]​ Milk consiguió un aliado político fuerte y fue más o menos en esta época en la que comenzó a llamarse «el alcalde de la calle Castro».

Sin embargo, Moscone había hecho un trato con el presidente de la Asamblea para que se presentase otro candidato, Art Agnos.

[54]​ Se quejó amargamente diciendo que los altos funcionarios de la ciudad y el gobierno estatal estaban en contra suya.

[nota 8]​ Pero a sus voluntarios les dijo: «Asegúrense de ser amables con el Templo del Pueblo.

Briggs afirmaba en privado que no tenía nada en contra de los gais; comentó al periodista Randy Shilts: «Es política.

[74]​ El biógrafo de Milk, Randy Shilts, señaló que «fuerzas históricas más amplias» estaban impulsando su campaña.

Inicialmente coincidió con su compañero supervisor Dan White, cuyo distrito estaba a dos millas al sur de Castro, en que una institución para adolescentes con problemas no debería ser ubicada en un antiguo convento.

[90]​ Milk comenzó su ejercicio impulsando una ley de derechos civiles que prohibía la discriminación basada en la orientación sexual.

[93]​ Invitó a la prensa al parque Duboce para explicarles por qué la ordenanza era necesaria y, mientras las cámaras estaban grabando, pisó un excremento aparentemente por casualidad.

Debido a Anita Bryant y al condado de Dade, todo el país ha aprendido sobre la homosexualidad en mayor medida que nunca antes.

[nota 15]​ A los pocos días, White solicitó de nuevo su puesto y el alcalde Moscone inicialmente aceptó.

Al día siguiente, los cuerpos de Moscone y Milk fueron llevados a la rotonda del ayuntamiento, donde se les dio el último adiós.

[105]​ Seis mil personas asistieron a la misa ofrecida para el alcalde Moscone en la Catedral de St.

[125]​ Un policía de San Francisco comentó más tarde: «Cuanto más observaba lo que estaba pasando en la cárcel, menos veía lo que hizo Dan White como el acto de un individuo y comenzaba a verlo como un acto político en un movimiento político».

[126]​ White no mostró ningún remordimiento por sus acciones y solo exhibió vulnerabilidad durante una llamada de ocho minutos a su madre desde la cárcel.

[129]​ El abogado defensor de White, Doug Schmidt, argumentó que este no era responsable por sus acciones, empleando la defensa conocida como responsabilidad disminuida: «La buena gente, la gente de bien, con antecedentes limpios, simplemente no mata a personas a sangre fría».

Con la sentencia reducida por buena conducta y abono de la prisión preventiva, sería liberado a los cinco años.

[133]​ La alcaldesa en funciones Dianne Feinstein, la supervisora Carol Ruth Silver y el sucesor de Milk, Harry Britt, condenaron la decisión del jurado.

Introdujeron un dispensador de periódicos ardiendo por las puertas rotas del ayuntamiento y luego aplaudieron según iban creciendo las llamas.

[67]​ El jefe de la policía ordenó a sus oficiales no tomar represalias, pero sí mantenerse en sus puestos.

La supervisora Carol Ruth Silver testificó en el último día del juicio que White y Milk no estaban en buenos términos.

[145]​ Su campaña de 1973 se centró en el primer punto, ya que como dueño de un pequeño negocio en San Francisco —una ciudad dominada por las grandes corporaciones que habían sido cortejadas por el gobierno municipal— sus intereses fueron ignorados al no estar representados por una gran institución financiera.

El historiador Neil Miller escribió: «Ningún líder gay estadounidense contemporáneo ha alcanzado en vida la estatura que Milk consiguió en su muerte».