En 1904 Kesselring se unió al Ejército Bávaro como oficial-cadete, sirviendo en la rama de artillería.Kesselring se ganó el respeto de sus contrincantes en el bando aliado por sus logros militares, aunque al final de la guerra su curriculum quedó ensombrecido por algunas masacres cometidas por tropas bajo su mando en Italia.Kesselring es uno de los tres únicos mariscales de campo que llegaron a publicar sus memorias, tituladas «Soldado hasta el último día» (Soldat bis zum letzten Tag).[4] El regimiento tenía su base en Metz y era responsable de mantener sus fuertes.Pronto fue puesto en libertad, pero su superior, el mayor Hans Seyler, lo censuró por «no haber mostrado la discreción necesaria».Permaneció en este puesto hasta 1929 cuando regresó a Baviera como comandante del Wehrkreis VII en Múnich.Estuvo involucrado en maniobras militares secretas llevadas a cabo en la Unión Soviética en 1924 y el llamado Gran Plan para un ejército de 102 divisiones, que fue preparado en 1923 y 1924.[4] Dado que el Tratado de Versalles prohibía a Alemania establecer una fuerza aérea, esta era nominalmente una agencia civil.[19] Se calificó en el manejo de varios aviones monomotores y multimotores y continuó volando tres o cuatro días a la semana hasta marzo de 1945.Su mandato se vio empañado por conflictos personales y profesionales con su superior, el General der Flieger Erhard Milch, razón por la cual Kesselring pidió su pase a la reserva.[22] Kesselring solicitó su transferencia a un comando de campo, y el jefe de la Luftwaffe, Hermann Göring, le dio el mando delIII Comando del Distrito Aéreo en Dresde.En la campaña polaca que comenzó la Segunda Guerra Mundial, la Luftflotte 1 de Kesselring operó en apoyo del Grupo de Ejércitos Norte, comandado por el Generaloberst Fedor von Bock.En total, sería derribado cinco veces durante la Segunda Guerra Mundial.Heredó de Felmy un complejo plan aéreo que requería cronometraje por minuto durante varias horas, incorporando una operación aérea alrededor de Róterdam y La Haya para tomar aeródromos.Para facilitar esto, Kesselring le prometió a von Bock el apoyo aéreo más completo posible.Sin embargo, las operaciones aéreas y terrestres debían comenzar de manera simultánea, por lo que no habría tiempo para reprimir a la Fuerza Aérea Real de los Países Bajos.Mientras que las operaciones aéreas iniciales tuvieron victorias, los combatientes y bombarderos alemanes pronto ganaron la delantera contra la pequeña fuerza aérea holandesa, los paracaidistas se enfrentaron a una feroz oposición en la Batalla por La Haya y la Batalla de Róterdam.Sin embargo, ese día el generaloberst Gerd von Rundstedt ordenó un alto.Desde Roma, donde había instalado su cuartel general, reclamó constantemente más aviones para reforzar la cobertura aérea del Eje en el Mediterráneo.Tras recuperarse de sus heridas, Kesselring fue destinado a Alemania como Comandante en Jefe del Frente Occidental, en sustitución del Generalfeldmarschall Gerd von Rundstedt en marzo de 1945 y posteriormente designado como Comandante en Jefe Sur.Al año siguiente publicó su autobiografía, Soldat bis zum letzten Tag (Un soldado hasta el último día).
Kesselring (izquierda), con su jefe de personal, Wilhelm Speidel (centro), y Hermann Göring (derecha) - 1940
Hitler posando con sus mariscales de campo en la
ceremonia de ascenso
en la Opera Kroll,
Göring
viste el uniforme blanco.