Estereoisomería

[3]​ La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno o más enlaces.También tienen las mismas propiedades químicas, excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos.Por favor, consulte el artículo sobre quiralidad para obtener más información acerca de las etiquetas D-y L-.La estereoisomería cis-trans está habitualmente ligada a la presencia de dobles enlaces C=C porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida, manteniendo los sustituyentes posiciones fijas respecto a los otros.Si los sustituyentes en un carbono del doble enlace son los mismos, entonces no existirá este tipo de isomería.Los ejemplos más simples de isomería cis-trans son los etenos 1,2-disustituidos, como el 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2), cuyos isómeros se muestran a continuación.Debido a ocasional ambigüedad, la IUPAC ha adoptado un sistema más riguroso en el que a los sustituyentes de cada extremo del doble enlace se le asigna una prioridad en función de su número atómico.Veamos la molécula siguiente de fluorometilpenteno: El nombre correcto de esta molécula es, o bien, trans-2-fluoro-3-metilpent-2-eno, porque los grupos alquilo que forman la cadena principal (es decir, los grupos metilo y etilo) se encuentran en lados opuestos del doble enlace, o bien, (Z)-2-fluoro-3-metilpent-2-eno, porque los grupos de mayor prioridad que hay a cada lado del doble enlace están en el mismo lado del doble enlace.Los términos cis y trans se usan también para describir la posición relativa de dos sustituyentes de un anillo: cis, si están del mismo lado; trans, si están en lados diferentes.Se denomina sin al isómero cuyos grupos de mayor prioridad están juntos, y anti en el caso en que dichos grupos de mayor prioridad están opuestos.Si dejamos el puente en una posición fija y nos fijamos en la posición del otro sustituyente, se pueden presentar dos situaciones: que esté del mismo lado (isómero exo, que sería similar a cis), o del lado opuesto (isómero endo, similar a trans).La isómeros in-out también se presenta en el caso de anillos cuando una cadena actúa como grupo sustituyente a ambos lados.