Oxima

Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona, denominándose en este caso cetoxima.

Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos.

La reducción de oximas mediante, por ejemplo, LiAlH4 produce la amina, y con un reductor más suave como el NaBH3CN, en una reacción análoga a la aminación reductora, es posible detener la reducción en la correspondiente hidroxilamina.

En general las oximas pueden ser transformadas en la amida por tratamiento con ácido (p. ej.

A esta reacción se la conoce como transposición de Beckmann, en la cual el grupo hidroxilo de la oxima es desplazado por el grupo que está en la posición anti a la suya.