[3] Regresó a Colombia en los primeros meses de 1909 y fue nombrado Ministro de Hacienda y Tesoro de Colombia por el presidente Rafael Reyes Prieto en reemplazo de Nemesio Camacho Macías por un período muy corto, el nombramiento tenía como objetivo cumplir con el protocolo ya que el mandato del presidente Reyes terminaba un unas semanas después.
Al año siguiente, Esguerra fue nombrado Agente Financiero de las misiones diplomáticas en Europa en Londres.
[4][5] En 1922 regresó a Londres esta vez como Cónsul General.
[6] En octubre de 1933 fue designado como 1.er enviado extraordinario y ministro plenipotenciario de Colombia al Japón por el presidente Enrique Olaya Herrera con la misión de establecer vínculos diplomáticos directos con La Tierra del Sol Naciente.
Viajó de Londres a Washington D. C. para reunirse con su colega Fabio Lozano Torrijos, enviado extraordinario y ministro plenipotenciario de Colombia en Estados Unidos y luego viajó a Montreal desde donde viajó en tren hasta Vancouver y zarpó hacia Japón vía Honolulu.