Olaya Herrera llegó a la presidencia en representación de una coalición bipartidista conocida como Concentración Nacional.

Pertenecía a una familia liberal y como tal participó en la Guerra de los Mil Días.

Se imprimió un desarrollo hacia adentro, con fundamento en el mercado nacional y la expansión de la demanda interna.

Su madre, quien gustaba de escribir en prosa sencilla y castiza, influyó en su estilo intelectual.

Precisamente Fidel Cano, cabeza de la publicación, propuso una suscripción popular para que Olaya pudiera adquirir su primera imprenta.

[7]​ Allí tuvo las enseñanzas de juristas destacados como Diego Mendoza Pérez, Juan Manuel Rudas, Ignacio V. Espinosa, Carlos Arturo Torres, José Camacho Carrizosa y otros.

Allí hizo ataques a La Regeneración, comentó la política colombiana e internacional y escribió la crónica universitaria.

Esto señala que los centenaristas, como Olaya Herrera, fueron periodistas por vocación y unieron la experiencia periodística a la carrera política.

[8]​[9]​ Cuando terminó la guerra, Olaya continuó sus estudios, culminando su carrera de Derecho con la tesis La liberación condicional,[10]​ la cual fue publicada por la Universidad Republicana.

[5]​ El Comercio era afecto a la figura Rafael Uribe y lo respaldó como líder de importancia dentro del liberalismo.

[11]​ La publicación se considera como el órgano de difusión más fiel a sus ideas liberales.

Por ello, su mayor actividad estuvo orientada a la diplomacia, la política y el periodismo.

Entraba así en aquella campaña contra la dictadura, iniciada por Nicolás Esguerra, y los abogados conservadores José Vicente Concha y Miguel Abadía Méndez, la cual culminó con la renuncia del general Reyes, el 16 de marzo de 1909, sucesos que se han llamado "El Trecemarcismo".

Olaya Herrera contribuyó eficazmente para la elección de Restrepo en esos años, cuando se conformó el llamado Partido Republicano, cuya bandera fue la conciliación entre los partidos y la reforma constitucional encaminada a corregir la Constitución de 1886.

Fue igualmente partícipe de la ratificación del tratado Urrutia-Thompson, que se firmó en 1914, cuando ya no estaba en el ministerio.

Olaya estuvo al frente del diario hasta 1922, cuando su copartidario, el empresario Alfonso López Pumarejo adquirió la publicación.

Olaya encabezó la delegación colombiana en la Sexta Conferencia Panamericana, que se celebró en La Habana, en 1928, donde también asistió el presidente estadounidense Calvin Coolidge.

Su gestión adicionalmente logró que capitales estadounidenses se interesaran por invertir en tierras colombianas, interés que se frenó abruptamente con el advenimiento de la Gran Depresión en 1929, y el escándalo por la Masacre de las Bananeras.

También entró en polémica con su copartidario liberal (y republicano de antaño), el prestigioso periodista Eduardo Santos Montejo, director del diario El Tiempo, quien afirmaba que Olaya estaba en una encrucijada políticamente hablando, llegando a decirː En 1929, los dirigentes liberales consideraron que Enrique Olaya Herrera era el candidato más apropiado para llevar al liberalismo al poder.

De hecho, los grandes poderes económicos y los principales diarios del país impulsaron su candidatura, siendo el más importante de ellos Alfonso López Pumarejo, que estaba interesado en mantener una buena relación con los Estados Unidos, y mantener el paraíso económico del que había gozado el país internacionalmente con la gestión de Olaya como embajador.

[17]​[18]​ Esa profunda división, además del desprestigio del gobierno que dejó el presidente Abadía, afectó al partido y le restó credibilidad, y facilitó el camino de Olaya a la presidencia.

[20]​ Tras la derrota del conservatismo en las urnas, el gobierno de Miguel Abadía Méndez se puso en marcha a nombrar ministros liberales que facilitaran el empalme con Olaya; la Iglesia Católica, aunque molesta por los resultados, se puso a disposición del nuevo gobierno; el Ejército Nacional se mantuvo leal; y el joven congresista Laureano Gómez (amigo personal de López Pumarejo[21]​), líder de notoriedad dentro del conservatismo, ofreció su respaldo al gobierno, y en recompensa, Olaya lo nombró embajador en la Alemania Nazi, hecho que sería clave en el futuro político del país, años después.

[23]​ En los dos primeros años de gobierno se manifestó La violencia en algunas regiones como Boyacá y Santander, principalmente motivada por factores políticos.

Durante su gobierno sufrió una conspiración para derrocarlo, en la que estaba involucrado su ministro de guerra, Carlos Arango Vélez.

[4]​ Gracias a su gestión como embajador en Estados Unidos entre 1922 y 1930, las relaciones con los Estados Unidos durante su gobierno fueron prósperas y cordiales[4]​ a pesar de que se le acusó de ser demasiado condescendiente con los norteamericanos, tras conocerse que apoyó los intereses petrolíferos del gobierno estadounidense, según se anotó previamente.

Roosevelt se convirtió así en el primer presidente de los Estados Unidos en visitar suelo colombiano.

En un ambiente de solidaridad nacional, el pueblo colombiano colaboró con dinero y joyas para financiar la guerra.

[32]​ Cuando Echandía llegó a Roma para posesionarse, también le dio los homenajes debidos al cadáver de Olaya.

[28]​ También tenía una considerable estatura, llegando a alcanzar los 1.88 cm,[36]​ razón por la que se llamaba también como "El Gigante de Guateque".

María se destacó durante su gobierno por ofrecer cenas pomposas en el palacio presidencial, y porque junto con sus hijas trajeron a Colombia los reinados de belleza.