Diego de Herrera

[15]​[nota 4]​ Según el historiador Miguel Ángel Ladero Quesada, la necesidad de dinero efectivo para resolver sus obligaciones en Canarias llevó al matrimonio a vender en 1453 el señorío de Alcaría la Vaca, situado en tierras próximas al río Chanza en la frontera con Portugal, por precio de 24 000 maravedíes,[18]​[nota 5]​ y a poner en arrendamiento la heredad de Valdeflores, una extensa finca agraria dedicada principalmente al cultivo del olivo ubicada en Aznalcázar.[22]​ No obstante, aunque el dominio era pleno en Fuerteventura y El Hierro, La Gomera aún se mantenía prácticamente sin colonizar y se encontraba en parte ocupada por los portugueses, mientras Lanzarote se hallaba «secuestrada» por el rey Juan II de Castilla hasta que un tribunal confirmase la propiedad de la isla.[11]​ Una vez organizado el gobierno del señorío, Diego de Herrera renovará el impulso de la conquista del archipiélago que durante décadas había permanecido estancado.[30]​ No obstante, a finales de ese mismo año las islas serán atacadas por una armada portuguesa bajo el mando del capitán Diogo da Silva, criado del infante Fernando.Posteriormente, atacan Gran Canaria logrando tomar a los castellanos la fortaleza de Gando.Los reyes canarios le prometen vasallaje y toda la orchilla de la isla.[34]​[35]​ Finalmente, el rey Afonso V de Portugal expidió una orden para que Diogo da Silva devolviera la torre.[38]​ Durante este tiempo, Herrera y Silva logran levantar una nueva torre en el poblado de Telde, que funcionará además como centro evangelizador.No obstante, el II duque de Medina Sidonia Enrique de Guzmán protestó pues ese mismo territorio le había sido concedido en 1449 a su padre por el rey Juan II.